4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile | 1874-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1874-33-5
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: PBBDYVUIZBDEQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-191.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile 在 sulfur 、 一水合肼 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以65%的产率得到3,6-bis(4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  包含通过1,4-亚苯基接头共轭的1,3,4-恶二唑环的高荧光1,2,4,5-四嗪衍生物

  摘要：

  使用市售的4-氰基苯甲酸，水合肼和羧酸氯化物，可以高收率获得含有1,3,4-恶二唑环的对称和不对称的1,2,4,5-四嗪衍生物。几步转化涉及Pinner反应以及随后在室温下使用过氧化氢对1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪进行的轻度氧化。所获得的化合物显示出发光性质和大的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108715
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  包含通过1,4-亚苯基接头共轭的1,3,4-恶二唑环的高荧光1,2,4,5-四嗪衍生物

  摘要：

  使用市售的4-氰基苯甲酸，水合肼和羧酸氯化物，可以高收率获得含有1,3,4-恶二唑环的对称和不对称的1,2,4,5-四嗪衍生物。几步转化涉及Pinner反应以及随后在室温下使用过氧化氢对1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪进行的轻度氧化。所获得的化合物显示出发光性质和大的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108715

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• Microwave assisted syntheses of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、S.A. Ghasem Housaini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.095

  日期：2004.11

  2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with potassium permanganate on the surface of a solid mineral support as well as in mixtures of acetone and water under microwave irradiation.

  通过在固体矿物载体的表面上以及在丙酮和水的混合物中于微波辐射下用高锰酸钾氧化1-芳基-2-亚芳基肼来合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• Electrochemical Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles from α-Keto Acids and Acylhydrazines Under Mild Conditions
  作者：Fangling Lu、Fengping Gong、Liangsen Li、Kan Zhang、Zhen Li、Xinwei Zhang、Ying Yin、Ying Wang、Ziwei Gao、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/ejoc.202000311

  日期：2020.6.16

  An efficient and environmentally benign electrosynthesis of 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles from α‐keto acids and acylhydrazines under metal‐free and external oxidant free conditions has been developed. A broad range of acylhydrazines and α‐keto acids were compatible, and the reaction could be conducted in gram scale with high reaction efficiency.

  在无金属和无外部氧化剂的条件下，已经开发了由α-酮酸和酰基肼高效合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的方法。广泛的酰基肼和α-酮酸是相容的，该反应可以以克级进行，反应效率高。
• Copper-Mediated Direct Arylation of 1,3,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles with Aryl Iodides
  作者：Tsuyoshi Kawano、Tomoki Yoshizumi、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol9011212

  日期：2009.7.16

  The copper-mediated direct arylation of 1,3,4-oxadiazoles and 1,2,4-triazoles with aryl iodides proceeds efficiently in the presence of suitable ligands and bases. This method allows the installation of a variety of aryl moieties bearing a functional group such as ketone, ester, or nitrile so as to enable the facile construction of various functionalized oxadiazole and triazole core π systems.

  在合适的配体和碱的存在下，铜介导的1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑与芳基碘的直接芳基化反应有效进行。该方法允许安装带有诸如酮，酯或腈之类的官能团的各种芳基部分，从而使得能够容易地构建各种官能化的恶二唑和三唑核π系统。