1-(9H-fluoren-1-yl)ethanone | 36272-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(9H-fluoren-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-Acetyl-fluoren；1-fluoren-1-yl-ethanone；1-Fluoren-1-yl-aethanon；acetyl fluorene；Acetylfluorene
• CAS: 36272-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: IISCTCINLRAMDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  370.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9H-fluoren-1-yl)ethanone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(9H-fluoren-1-yl)-2-imidazol-1-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  （芳基烷基）咪唑类抗惊厥药的结构活性关系：(芴基烷基）咪唑类与萘啶酮和苯并咪唑的比较。

  摘要：

  （芳烷基）咪唑类是最近发现的并且在结构上不同的一类抗癫痫药。此类的两个独立发现的代表：地摩尔（α-[4-（2-苯基乙基）苯基] -1H-咪唑-1-乙醇）和萘啶酮（2-（1H-咪唑-1-基）-1-（2 -萘基萘酮）正在接受临床评估。我们的结构活性关系（SAR）研究表明，除了萘啶酮和苯并萘酚的萘基和苯乙基苯基芳基部分之外，芴基，苯并[b]噻吩基和苯并呋喃基芳基分别提供了几种高活性的（芳烷基）咪唑抗惊厥剂。这些结构上不同的芳基部分和可比较的抗惊厥活性使这一类抗惊厥药效基团是分子的烷基咪唑部分这一假设得到了证实，亲脂性芳基部分具有能够穿透血脑屏障的能力。我们将SAR研究的重点放在了（芴基烷基）咪唑系列上。该系列的代表性化合物是1-（9H-芴-2-基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙酮。这种药物在抑制小鼠最大电击惊厥方面的功效是萘啶酮的两倍（分别为po ED50分别为25和56 mg / kg），而在

  DOI：

  10.1021/jm00159a004
• 作为产物：
  描述：

  芴-1-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(9H-fluoren-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  构象偏爱联芳基底物和抑制剂与苯乙醇胺N-甲基转移酶的活性位点结合。

  摘要：

  先前我们已经描述了苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT，EC 2.1.1.28）的苯乙醇胺底物和α-甲基苄基胺抑制剂的芳香环结合位点的空间体积容限区域。对于结合的底物，该区域位于芳环对位的附近，而对于结合的α-甲基苄胺抑制剂，其位于与间位互补的区域。在本研究中，我们试图确定（间苯苯基）-和（对苯苯基）乙醇胺（分别为4和5）以及联苯和对苯苯基的联芳基部分的优选构象α-甲基苄胺（分别为7和8）用于PNMT活性位点相互作用。4、5、7的平面导数 通过合成2-（1-芴基）-2-羟乙胺（9），2-（2-芴基）-2-羟乙胺（10），1-（1-芴基）乙胺（11）得到8和8。和1-（2-芴基）乙胺（12）。检查了四种芴衍生物作为PNMT催化反应的底物和抑制剂的体外活性。与4、5、7和8的情况一样，我们已经观察到相对于9-12中存在的联苯骨架，烷基胺侧链的位置偏爱。因此，芴基乙醇胺10（“对联苯”）显示出米氏常数（Km

  DOI：

  10.1021/jm00396a010

文献信息

• Manganese-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Simple Ketones Using an Imidazole-Based Chiral PNN Tridentate Ligand
  作者：Fei Ling、Jiachen Chen、Sanfei Nian、Huacui Hou、Xiao Yi、Feifei Wu、Min Xu、Weihui Zhong

  DOI：10.1055/s-0039-1690783

  日期：2020.2

  A series of Mn(I) catalysts containing imidazole-based chiral PNN tridentate ligands with controllable ‘side arm’ groups have been established, enabling the inexpensive base-promoted asymmetric hydrogenation of simple ketones with outstanding activities (up to 8200 TON) and good enantioselectivities (up to 88.5% ee). This protocol features wide substrate scope and functional group tolerance, thereby

  已经建立了一系列含有咪唑基手性 PNN 三齿配体和可控“侧臂”基团的 Mn(I) 催化剂，使具有出色活性（高达 8200 TON）和良好对映选择性的简单酮的廉价碱促进不对称氢化成为可能（高达 88.5% ee）。该协议具有广泛的底物范围和官能团耐受性，从而可以轻松获得克唑替尼的关键中间体。
• [EN] OLIGOMERIC AMINOKETONES AND THEIR USE AS PHOTOINITIATORS<br/>[FR] AMINOCÉTONES OLIGOMÈRES ET LEUR UTILISATION COMME PHOTO-INITIATEURS
  申请人：SUN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2015023371A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to photoactive oligomeric aminoketones of general Formulae I and II, for compositions and inks curable with ultraviolet (UV) light. The oligomeric aminoketones of the general Formula I are made by condensation of aminoketones with aldehydes, and aminoketones of the general Formula II are made by acylation of aromatic amines with phthalic anhydride, followed by esterification with a polyol. The aminoketones provide good curability of energy curable coatings and inks with UV-A light, and are proposed for photoinitiator systems for low migration inks.

  该发明涉及一般式I和II的光活性寡聚氨酮，用于能够通过紫外线（UV）光固化的组合物和油墨。一般式I的寡聚氨酮是通过氨酮与醛的缩合制备的，一般式II的氨酮是通过芳香胺与邻苯二甲酸酐的酰化，然后与多元醇酯化制备的。这些氨酮提供了对UV-A光固化涂料和油墨的良好固化性能，并被提议用于低迁移油墨的光引发剂系统。
• Anti-convulsant fluorenylalkylimidazole derivatives, compositions, and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04533670A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  This invention provides for certain fluorenylalkyl imidazoles and their pharmaceutical formulations and their use as anticonvulsant agents.

  本发明提供了某些芴基烷基咪唑及其药物制剂，并将其用作抗惊厥药物。
• Fluorenylalkylimidazole derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0138415A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  This invention provides for certain fluorenylalkyl imidazoles and their pharmaceutical formulations and their use as anticonvulsant agents.

  本发明提供了某些芴基烷基咪唑及其药物制剂，以及它们作为抗惊厥剂的用途。
• Alpha,Alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0311010A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is a to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring; one of Het' or Het2 is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式为 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示的碳是与第一环融合的至少一个附加芳香环或杂芳环； Het'或 Het2 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。