N-cyclohex-2-en-1-yl-2-methoxyaniline | 259186-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-cyclohex-2-en-1-yl-2-methoxyaniline
• 英文别名: N-(cyclohex-2-en-1-yl)-2-methoxyaniline
• CAS: 259186-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: SFBKYBWHOMLQJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohex-2-en-1-yl-2-methoxyaniline 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization ofortho-(cyclohex-2-enyl)anilines. Modified synthesis of ellipticine

  摘要：

  It was found that the reactions of arylamines with 3-bromocyclohexene afforded hydrocarbazole compounds in 64-78% yields. A modified procedure for the synthesis of antitumor alkaloid ellipticine was proposed.

  DOI：

  10.1007/bf02494860
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-cyclohex-2-en-1-yl-2-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  二甲基吡啶促进的光氧化还原催化原子转移自由基环化反应，用于合成4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮。

  摘要：

  本文报道了以α-卤代酮为ATRC试剂的1，6-二烯的可见光催化的光氧化还原原子转移自由基环化（ATRC）卤代烷基化。该方法具有高原子经济性，高阶梯经济性和高氧化还原经济性，可以在温和的条件下在一个锅中直接构建4-溴-3,3-二烷基-八氢-吲哚-2-酮核，并发现了二甲基吡啶成为该ATRC流程的主要推动者。

  DOI：

  10.1039/c9cc09876c

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• Intramolecular cyclization of ortho-(cyclohex-2-enyl) anilines synthesis of ellipticine
  作者：A. G. Mustafin、I. N. Khalilov、E. V. Tal'vinskii、I. B. Abdrakhmanov、L. V. Spirikhin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630657

  日期：1992.9

  method is proposed for the synthesis of the alkaloid ellipticine, which possesses a pronounced antitumoral activity. The interaction of 3-bromocyclohexene (1 equiv.) and 2,5-xylylidine (4 equiv., 150°C, 5 h) gave a mixture of hexa- and tetrahydrocarbazoles which was dehydrogenated in the presence of Pd/C to the key synthon 1,4-dimethylcarbazole. The formylation of the carbazole by the Vilsmeier-Haack reaction

  提出了一种合成具有显着抗肿瘤活性的生物碱玫瑰树碱的简便方法。3-溴环己烯（1 当量）和 2,5-二甲苯胺（4 当量，150°C，5 小时）的相互作用产生六和四氢咔唑的混合物，在 Pd/C 存在下脱氢成为关键合成子 1,4-二甲基咔唑。通过 Vilsmeier-Haack 反应对咔唑进行甲酰化、与 2,2-二乙氧基乙胺的相互作用以及在雷尼镍上形成的亚胺的还原导致 3-(2,2-二乙氧基乙基氨基甲基)-1,4-二甲基咔唑，沸腾其 N-甲苯磺酸盐以高产率得到玫瑰树碱。
• Hydroamination of 1,3-cyclohexadiene with aryl amines catalyzed with acidic form zeolites
  作者：O JIMENEZ、T MULLER、W SCHWIEGER、J LERCHER

  DOI：10.1016/j.jcat.2006.01.007

  日期：2006.4.1

  The intermolecular hydroamination of 1,3-cyclohexadiene with aniline using zeolite catalysts was investigated. The reaction mechanism and the influence of amine basicity on the rate of reaction were Studied. Zeolite H-BEA was the most active catalyst, whereas the incorporation of Zn2+ (Zn/H-BEA) led to decreasing catalytic activity, indicating that the reaction is catalyzed by Bronsted acid sites. Subtle shape selective effects determine the reactivity and selectivity of the zeolites. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes:  A Colorimetric Assay and Enantioselective Additions
  作者：Oliver Löber、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja005881o

  日期：2001.5.1
• TRANSITION METAL-CATALYZED PROCESS FOR ADDITION OF AMINES TO CARBON-CARBON DOUBLE BONDS
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP1259475A1

  公开（公告）日：2002-11-27