(S)-pent-1-en-3-yl benzoate | 918971-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-pent-1-en-3-yl benzoate
• 英文别名: [(3S)-pent-1-en-3-yl] benzoate
• CAS: 918971-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZFZSSYBIQDLZJX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pent-1-en-3-yl benzoate 、 N-trifluoroacetyl-(S)-phenylalanyl-glycyl-(S)-N-methyl-leucineanilide 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) chloride 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(S)-N-trifluoroacetylphenylalanyl-(2R,3S)-(1-ethylallyl)glycyl-(S)-N-methylleucine anilide
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的烯丙基烷基化进行的选择性肽修饰

  摘要：

  钌催化的烯丙基烷基化是钯催化的方法的一种有趣的替代方法，因为它们可以提供在Pd催化下无法获得的产物。手性末端烯丙基底物可以与完美的立体保留和区域保留反应，并且（Z）-构型的烯丙基底物可以无异构化地转化。这允许在甘氨酸亚基上对肽进行高度立体选择性修饰。可以通过手性肽链控制新产生的α-氨基酸在α位的构型，并且通过使用手性烯丙基底物可以控制在β位的构型。

  DOI：

  10.1021/jo501731y
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 、 苯甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-pent-1-en-3-yl benzoate 、 (R)-pent-1-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性取代1，4-二烯的立体选择性Rh催化加氢脱对称

  摘要：

  描述了由对映体纯膦-亚磷酸酯（P-OP）配体衍生的铑配合物介导的高效催化立体选择性加氢脱对称反应。最高性能的配体，其中包含TADDOL衍生的亚磷酸酯片段[TADDOL =（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二基）双（二苯基甲醇）]，具有出色的催化性能，可用于脱甲基一组非手性1,4-二烯，提供了选择性形成多种对映体富集的仲和叔醇的方法（六个实例，最高可达92％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01088

文献信息

• Highly Regioselective Ruthenium-Catalyzed Allylic Alkylations of Chelated Enolates
  作者：Anton Bayer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/ol102106v

  日期：2010.11.5

  Ru-catalyzed allylic alkylations are a highly interesting alternative to Pd-catalyzed reactions. Ru complexes show a high tendency for regioretention, especially for branched and (Z)-configured substrates, and they do not undergo isomerization of the allyl intermediates formed. Therefore, (Z)-substrates conserve their olefin geometry, and a perfect chirality transfer is observed with optically active

  Ru催化的烯丙基烷基化是Pd催化反应的一种非常有趣的替代方法。Ru配合物显示regioretention倾向高，特别是对支链和（Ž）-配置的底物，并且它们不经受形成的烯丙基中间体的异构化。因此，（Z）-底物保持其烯烃几何形状，并且用旋光性底物观察到完美的手性转移。
• Palladium-Catalyzed Selective Anti<i>-</i>Markovnikov Oxidation of Allylic Esters
  作者：Jia Jia Dong、Martín Fañanás-Mastral、Paul L. Alsters、Wesley R. Browne、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201301809

  日期：2013.5.17

  An aldol alternative: The palladium(II)‐catalyzed anti‐Markovnikov oxidation of allylic esters to aldehydes at room temperature provides a viable alternative to valuable cross aldol products. High regioselectivity towards the aldehyde product was achieved using the ester protecting group for the allylic alcohol. Rapid isomerization and the much higher rate of oxidation of the branched isomer result

  羟醛的替代品：在室温下钯（II）催化的烯丙基酯反马氏化学氧化为醛，为有价值的十字羟醛产品提供了可行的替代品。使用烯丙基醇的酯保护基，可以获得对醛产物的高区域选择性。快速异构化和支链异构体的高得多的氧化速率导致直链和支链烯丙基酯均形成相同的产物。