N-(1-ethyl-2-propen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 124070-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-ethyl-2-propen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-ethyl-allyl)-4-methyl-benzenesulfonamide；N-(1-ethylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(1-ethylallyl)-p-toluenesulfonamide；4-Methyl-N-(pent-1-EN-3-YL)benzenesulfonamide；4-methyl-N-pent-1-en-3-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 124070-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: LBKSQROVXJCVTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-ethyl-2-propen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙烯二胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [5-ethyl-1-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解合成氮杂杂环乙烯基膦酸酯

  摘要：

  标题化合物是通过钌催化的 N-甲苯磺酰基-N-(ω-烯基)氨基甲基乙烯基膦酸酯的闭环复分解合成的，它们是从 N-(ω-烯基)-N-甲苯磺酰胺中获得的。反过来，这些化合物是由不饱和醇通过光信反应制备的。这种方法可以访问五元和六元环化合物。此外，手性膦酸酯很容易获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300375
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 在 三氟乙酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1-ethyl-2-propen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解合成氮杂杂环乙烯基膦酸酯

  摘要：

  标题化合物是通过钌催化的 N-甲苯磺酰基-N-(ω-烯基)氨基甲基乙烯基膦酸酯的闭环复分解合成的，它们是从 N-(ω-烯基)-N-甲苯磺酰胺中获得的。反过来，这些化合物是由不饱和醇通过光信反应制备的。这种方法可以访问五元和六元环化合物。此外，手性膦酸酯很容易获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300375

文献信息

• Chiral (OC)Ru(salen)-catalyzed tandem sulfimidation and [2,3]sigmatropic rearrangement: asymmetric CN bond formation
  作者：Masakazu Murakami、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00603-2

  日期：2002.5

  manner by using (OC)Ru(salen)-catalyzed sulfimidation and the subsequent [2,3]sigmatropic rearrangement: treatment of allyl aryl sulfides with p-toluenesulfonyl azide in the presence of a catalytic amount of (OC)Ru(salen) followed by hydrolysis of the resulting N-allyl-N-arylthio toluenesulfonamides provided N-allyl toluenesulfonamides of high enantiomeric excess.

  通过使用（OC）Ru（salen）催化的亚磺酰亚胺化和随后的[2,3]σ重排：以对甲苯磺酰基叠氮化物处理烯丙基芳基硫化物，以高度对映选择性的方式实现了不对称CN键的形成。催化量的（OC）Ru（salen），然后将所得的N-烯丙基-N-芳硫基甲苯磺酰胺水解，提供了对映体过量很高的N-烯丙基甲苯磺酰胺。
• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。
• Palladium-Catalyzed Allylic Transposition of (Allyloxy) Iminodiazaphospholidines:  A Formal [3,3]-Aza-phospha-oxa-Cope Sigmatropic Rearrangement for the Stereoselective Synthesis of Allylic Amines
  作者：Ernest E. Lee、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ja054161k

  日期：2005.10.1

  Pd(II)-catalyzed [3,3]-aza-phospha-oxa-Cope rearrangement then gives a phosphoramide, which is readily hydrolyzed under acidic conditions to yield allylic amine derivatives. Pd(II) catalysis is believed to occur in a fashion analogous to that of the rearrangement of allylic imidates. The scope of racemic, diastereoselective, and enantioselective variants of this rearrangement is described. The use of chiral diamine

  N-保护的烯丙胺的合成是利用钯 (II) 催化的（烯丙氧基）亚氨基二氮杂膦的 [3,3]-重排实现的。这种 [3,3]-氮杂-磷杂-氧杂-Cope sigmatropic 重排反应在热力学上由 P=N 到 P=O 的互变驱动，是 Overman 重排的替代方法。整个过程包括将烯丙醇亲核置换到 P(III) 前体上，然后进行施陶丁格反应以生成（烯丙氧基）亚氨基二氮杂磷脂前体。Pd(II)-催化的[3,3]-氮杂-磷-氧杂-Cope重排然后产生磷酰胺，其在酸性条件下容易水解以产生烯丙胺衍生物。据信，Pd(II) 催化以类似于烯丙基亚氨酸酯重排的方式发生。外消旋的范围，描述了这种重排的非对映选择性和对映选择性变体。报道了手性二胺助剂在非对映选择性重排中的使用。手性 N,N'-二甲基环己二胺衍生的二氮杂磷脂的重排产生具有中等非对映选择性（高达 3.5:1 dr）的磷酰胺。无论起始烯丙醇几何结构如何
• Palladium-Catalyzed[3,3] Sigmatropic Rearrangement of (Allyloxy)iminodiazaphospholidines: Allylic Transposition of CO and CN Functionality
  作者：Ernest E. Lee、Robert A. Batey

  DOI：10.1002/anie.200353284

  日期：2004.3.26
• Gold(I)-Catalyzed Decarboxylative Allylic Amination of Allylic N-Tosylcarbamates
  作者：Xing, Dong、Yang, Dan

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0450

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