[(1S,2S)-2-naphthalen-2-ylsulfonylcyclohexyl] prop-2-enoate | 253275-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1S,2S)-2-naphthalen-2-ylsulfonylcyclohexyl] prop-2-enoate
• CAS: 253275-92-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: CYSLHFUIRCLLRN-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-naphthalen-2-ylsulfonylcyclohexyl] prop-2-enoate 、 1,3-环己二烯 在 三氯化硼 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以94%的产率得到(+)-(1S,2S,4S)-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylic acid (1S,2S)-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种实用的新型手性控制器，用于不对称Diels-Alder和烷基化反应。

  摘要：

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol991007s
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 Lipase PS 过氧乙酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 异丙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 [(1S,2S)-2-naphthalen-2-ylsulfonylcyclohexyl] prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种实用的新型手性控制器，用于不对称Diels-Alder和烷基化反应。

  摘要：

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol991007s

文献信息

• A Practical New Chiral Controller for Asymmetric Diels−Alder and Alkylation Reactions
  作者：Georgios Sarakinos、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol991007s

  日期：1999.12.1

  prepared from 1,2-epoxycyclohexane by a simple and practical procedure. The acrylate esters of these alcohols undergo BCl3-catalyzed Diels-Alder reactions with a variety of dienes at -78 to -55 degrees C in CH2Cl2 or C7H8 with high dienophile face selectivity (Table 1). The chiral esters so formed are readily cleaved with recovery of the controllers (+)- or (-)-2. Esters of (+)- and (-)-2 can be converted

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。