5,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1352631-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1352631-50-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: VXONUJPPVOGYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 叔丁基丙炔酸酯 在 sodium dodecyl-sulfate 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 生成 5,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的丙酸酯和烯烃的分子间[4 + 2]环状不对称合成二氢吡喃酮

  摘要：

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807514

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular Reactions of Propiolic Acids with Alkenes: [4 + 2] Annulation and Enyne Cross Metathesis
  作者：Hyun-Suk Yeom、Jaeyoung Koo、Hyun-Sub Park、Yi Wang、Yong Liang、Zhi-Xiang Yu、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/ja210792e

  日期：2012.1.11

  A gold-catalyzed intermolecular reaction of propiolic acids with alkenes led to a [4 + 2] annulation or enyne cross metathesis. The [4 + 2] annulation proceeds with net cis-addition with respect to alkenes and provides an expedient route to α,β-unsaturated δ-lactones, for which preliminary asymmetric reactions were also demonstrated. For 1,2-disubstituted alkenes, unprecedented enyne cross metathesis

  丙炔酸与烯烃的金催化分子间反应导致 [4 + 2] 环化或烯炔交叉复分解。[4 + 2] 环化与烯烃的净顺式加成一起进行，并为 α,β-不饱和 δ-内酯提供了便利的途径，也证明了初步的不对称反应。对于 1,2-二取代烯烃，前所未有的烯炔交叉复分解反应以完全立体定向的方式得到 1,3-二烯。DFT 计算和实验表明，环丁烯衍生物不是可行的中间体，协同 σ 键重排期间的空间相互作用是观察到的独特立体特异性的原因。
• Asymmetric Synthesis of Dihydropyranones via Gold(I)‐Catalyzed Intermolecular [4+2] Annulation of Propiolates and Alkenes
  作者：Hanbyul Kim、Su Yeon Choi、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.201807514

  日期：2018.10

  Intermolecular asymmetric gold catalysis involving alkyne activation presents a significant challenge due to its distinct mechanistic mode from other metals. Herein, we report a highly enantioselective synthesis of α,β‐unsaturated δ‐lactones from [4+2] annulation of propiolates and alkenes in upto 95 % ee. Notably, for the desired chiral recognition, the choice of 1,1,2,2‐tetrachloroethane as solvent

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。