2-isopropyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 313950-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-oxo-2-propan-2-yl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 313950-39-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: DOZZHTPLZCCFJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以86%的产率得到1-叔丁氧羰基-2-异丙基-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成2,4-二取代哌啶：用于药物发现的支架。

  摘要：

  已经开发了用于2，4-二取代的哌啶的非对映选择性合成的方法，该方法仅通过改变反应顺序就可以完全控制反应选择性。这些目标为药物发现提供了方便的平台，其中包含易于修改的多样性点。

  DOI：

  10.1021/ol006589o
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-isopropyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成2,4-二取代哌啶：用于药物发现的支架。

  摘要：

  已经开发了用于2，4-二取代的哌啶的非对映选择性合成的方法，该方法仅通过改变反应顺序就可以完全控制反应选择性。这些目标为药物发现提供了方便的平台，其中包含易于修改的多样性点。

  DOI：

  10.1021/ol006589o

文献信息

• Conjugate Addition Reactions of <i>N</i>-Carbamoyl-4-pyridones and 2,3-Dihydropyridones with Grignard Reagents in the Absence of Cu(I) Salts
  作者：Fenghai Guo、Ramesh C. Dhakal、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/jo400936z

  日期：2013.9.6

  4-addition reactions with Grignard reagents in the presence of chlorotrimethylsilane (TMSCl) or BF3·Et2O in excellent yields. Copper catalysis is not required, and mechanistic considerations suggest that the reaction is proceeding by a conjugate addition pathway rather than by a pathway involving 1,2-addition to an intermediate pyridinium ion. TMSCl-mediated conjugate addition of Grignard reagents to 2-substituted-2

  在氯代三甲基硅烷（TMSCl）或BF 3 ·Et 2 O存在下，N -Boc-和N-乙氧基羰基-4-吡啶酮以及所得的2,3-二氢吡啶酮与格氏试剂进行1,4-加成反应，收率很高。不需要铜催化，并且机理上的考虑表明反应是通过共轭加成途径而不是通过涉及向中间体吡啶鎓离子进行1,2-加成的途径进行的。TMSC1介导的格氏试剂与2-取代的2，3-二氢吡啶酮的共轭加成立体选择性地产生反式-2，6-二取代的哌啶子酮，而铜酸盐试剂则产生反式或顺式非对映异构体或混合物。
• [2 + 2] Photochemical Cycloaddition/Ring Opening of 6-Alkenyl-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：James J. Sahn、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/jo101276q

  日期：2010.10.1

  from 2,3-dihydro-4-pyridones, an unexpected product was obtained in the SET ring-opening reaction of photocycloadduct 1. Differences in reactivity between homologues 1 and 2 were observed in the presence of SmI2. Tricyclic ketone 2 afforded azaspiro[5.5]undecane 15 when treated with SmI2; however, when ketone 1 was submitted to similar reaction conditions a double ring-opening/reduction sequence gave

  在旨在由2,3-二氢-4-吡啶酮构建氮杂螺环化合物的研究过程中，在光环加合物1的SET开环反应中获得了意想不到的产物。在存在SmI 2的情况下，观察到同源物1和2之间的反应性差异。三环酮2经SmI 2处理后可得到氮杂螺[5.5]十一烷15；但是，当酮1处于相似的反应条件下时，双开环/还原序列产生了顺式-哌啶子醇10。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Imase Hidetomo

  公开号：US20090286790A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein the variants R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 are as defined herein, and wherein said compound is an inhibitor of CETP, and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease mediated by CETP or responsive to the inhibition of CETP.

  本发明提供了化合物(I)的公式：其中变体R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7如本文所定义，并且该化合物是CETP的抑制剂，因此可用于治疗由CETP介导或对CETP抑制反应的疾病或疾病的治疗。
• WO2008/9435
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AMINO-PIPERIDINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2049517A1

  公开（公告）日：2009-04-22