(2-pyridylmethyl)(triisopropylsilyl)amine | 429678-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-pyridylmethyl)(triisopropylsilyl)amine
• 英文别名: 2-(triisopropylsilylaminomethyl)pyridine；2-(trisisopropylsilylaminomethyl)pyridine；1-pyridin-2-yl-N-tri(propan-2-yl)silylmethanamine
• CAS: 429678-45-5
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂Si
• 分子量: 264.486
• InChiKey: UPOGUIRUHMFRIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-pyridylmethyl)(triisopropylsilyl)amine 在 二丁基镁 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到magnesium bis[(2-pyridylmethyl)(triisopropylsilyl)amide]
  参考文献：
  名称：

  锌和锡介导的金属化（2-吡啶基甲基）（三烷基甲硅烷基）胺的 C-C 偶联反应 - 机理、核磁共振光谱和结构研究

  摘要：

  (2-吡啶基甲基)(三异丙基甲硅烷基)胺(1)的锌化得到二聚甲基锌(2-吡啶基甲基)(三异丙基甲硅烷基)酰胺(2)。在升高的温度下将二甲基锌进一步添加到 2 的甲苯溶液中，产生 C-C 偶联产物 [1,2-二吡啶基-1,2-双（三异丙基甲硅烷基氨基）乙烷]双（甲基锌）（3）。加热熔融的 2，或紫外线照射 2，导致 3 和双[(2-吡啶基甲基)(三异丙基甲硅烷基)酰胺] (4) 锌的形成。1 [5a (X = Cl) 和 5b (X = Br)] 的二卤化锌配合物与甲基锂之间的反应产生 C-C 偶联产物 3 和杂配配合物 2，通过 NMR 光谱观察。在此反应过程中，锌金属沉淀。1与二丁基镁的镁化作用以定量产率得到双[(2-吡啶基甲基)(三异丙基甲硅烷基)酰胺](6)镁。随后加入二甲基镁导致歧化反应并形成杂配甲基镁（2-吡啶基甲基）（三异丙基甲硅烷基）酰胺（7）。用二甲基镁处理 1 也得到 7

  DOI：

  10.1002/1099-0682(20022)2002:2<389::aid-ejic389>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2-pyridylmethyl)(triisopropylsilyl)amine
  参考文献：
  名称：

  锌和锡介导的金属化（2-吡啶基甲基）（三烷基甲硅烷基）胺的 C-C 偶联反应 - 机理、核磁共振光谱和结构研究

  摘要：

  (2-吡啶基甲基)(三异丙基甲硅烷基)胺(1)的锌化得到二聚甲基锌(2-吡啶基甲基)(三异丙基甲硅烷基)酰胺(2)。在升高的温度下将二甲基锌进一步添加到 2 的甲苯溶液中，产生 C-C 偶联产物 [1,2-二吡啶基-1,2-双（三异丙基甲硅烷基氨基）乙烷]双（甲基锌）（3）。加热熔融的 2，或紫外线照射 2，导致 3 和双[(2-吡啶基甲基)(三异丙基甲硅烷基)酰胺] (4) 锌的形成。1 [5a (X = Cl) 和 5b (X = Br)] 的二卤化锌配合物与甲基锂之间的反应产生 C-C 偶联产物 3 和杂配配合物 2，通过 NMR 光谱观察。在此反应过程中，锌金属沉淀。1与二丁基镁的镁化作用以定量产率得到双[(2-吡啶基甲基)(三异丙基甲硅烷基)酰胺](6)镁。随后加入二甲基镁导致歧化反应并形成杂配甲基镁（2-吡啶基甲基）（三异丙基甲硅烷基）酰胺（7）。用二甲基镁处理 1 也得到 7

  DOI：

  10.1002/1099-0682(20022)2002:2<389::aid-ejic389>3.0.co;2-9

文献信息

• 8-Amidoquinoline, 8-(Trialkylsilylamido)quinoline, 2-Pyridylmethylamide, and (2-Pyridylmethyl)(trialkylsilyl)amide Complexes of Gallium
  作者：Christian Koch、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/zaac.200800088

  日期：2008.7

  Lithium 8-amidoquinoline (1) and lithium 8-(trialkylsilylamido)quinoline [SiMe2tBu (2), SiiPr3 (3)] react with dimethylgallium chloride to the metathesis products dimethylgallium 8-amidoquinoline (4) as well as dimethylgallium 8-(trialkylsilylamido)quinoline [SiMe2tBu (5), SiiPr3 (6)]. The gallium atoms are in distorted tetrahedral environments. During the synthesis of 5, orange dimethylgallium 2-

  8-氨基喹啉锂 (1) 和 8-(三烷基甲硅烷基氨基) 喹啉锂 [SiMe2tBu (2), SiiPr3 (3)] 与二甲基氯化镓反应生成复分解产物二甲基镓 8-氨基喹啉 (4) 以及二甲基镓 8-(三烷基甲硅烷基氨基)喹啉 [SiMe2tBu (5), SiiPr3 (6)]。镓原子处于扭曲的四面体环境中。在 5 的合成过程中，发现橙色二甲基镓 2-丁基-8-（叔丁基二甲基甲硅烷基氨基）喹啉 (7) 作为副产物。Me2GaCl 与 LiN(R)CH2Py（Py = 2-吡啶基）的复分解反应产生相应的 2-吡啶基甲基酰胺 Me2Ga-N(H)CH2Py (8)、Me2Ga-N(SiMe2tBu)CH2Py (9) 和 Me2Ga-N( SiiPr3)CH2Py (10)。在这些配合物中，镓原子显示出扭曲的四面体配位球。然而，
• Synthesis of heteroleptic iron(ii) 2-pyridylmethylamides and 2-pyridylmethylideneamines via the reaction of [(thf)Fe{N(SiMe3)2}2Cl] with (2-pyridylmethyl)(trialkylsilyl)amines
  作者：Astrid Malassa、Nicole Herzer、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1039/b926723a

  日期：——

  redox reactions and leads to the formation of iron(II) compounds. The products with lower solubility precipitated first and are the pale yellow and paramagnetic complexes chloro-(2-pyridylmethyl)(triorganylsilyl)amido iron(II) [SiR3 = SiMe2tBu (2a), SiMe2(CMe2iPr) (2b), SiiPr3 (2c), and SiPh3 (2d)]. These complexes crystallized dimeric with Fe2N2 rings with different Fe–N bond lengths (average values of

  Py-CH 2 -N（H）-SiR 3类型的（2-吡啶基甲基）（三有机基甲硅烷基）胺的质子化反应与SiR 3 =森那2 Ť的连线卜（1a），SiMe 2（CMe 2 i Pr）（1b），Si i Pr 3（1c）和SiPh 3（1d）与（thf）Fe [N（SiMe 3）2 ] 2 Cl 在 四氢呋喃 伴随着氧化还原反应并导致形成 铁（II）化合物。溶解度较低的产物首先沉淀出来，为浅黄色和顺磁性络合物氯-（2-吡啶基甲基）（三有机基甲硅烷基）酰胺基铁（II）[SiR 3 =森那2 Ť的连线卜（2a），SiMe 2（CMe 2 i Pr）（2b），Si i Pr 3（2c）和SiPh 3（2d）]。这些配合物与具有不同Fe–N键长（平均值为211.1和203.2 pm）的Fe 2 N 2环一起结晶为二聚体。Fe-Cl距离的平均值约为225.6 pm。另一种分离的产物是由橙色到蓝色结晶二氯-（
• Westerhausen, Matthias; Bollwein, Tobias; Makropoulos, Nikolaos, European Journal of Inorganic Chemistry
  作者：Westerhausen, Matthias、Bollwein, Tobias、Makropoulos, Nikolaos、Schneiderbauer, Stefan、Suter, Max、et al.

  DOI：——

  日期：——