(E)-1-bromo-2-(prop-1-en-1-yl)benzene | 70968-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(prop-1-en-1-yl)benzene；1-bromo-2-((E)-prop-1-enyl)benzene；2-((E)-1-propenyl)bromobenzene；1-bromo-2-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 70968-46-6
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: IPDBNWOEFLIODE-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-63 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.08h， 生成 2-phenyl-3-vinylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Pd-Catalyzed Aerobic Aza-Wacker Cyclization for Preparation of Isoindolinones and Isoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  A switchable regioselective intramolecular aerobic aza-Wacker cyclization catalyzed by palladium is presented. Isolndollnones or isoquinolin1(2H)-ones could be prepared selectively from the same substrates using different catalysts. The type and steric hindrance of the ligands may be the variables most significant for regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol203043h
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-2-溴苯 在 [Pd(μ-I)(Cy₂PtBu)]₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(E)-1-bromo-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  下一代空气稳定的钯（I）二聚体可实现空气中的烯烃迁移和选择性CC耦合。

  摘要：

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009115

文献信息

• Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis
  作者：Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201900088

  日期：2019.3.14

  Various C–C and C‐X bonds could be formed by double functionalization of olefins featuring Cu‐mediated assisted tandem catalysis. Furthermore, one‐pot indoline syntheses with o‐bromostyrenes as an application could be achieved.

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。
• Catalytic, Enantioselective <i>syn-</i>Diamination of Alkenes
  作者：Zhonglin Tao、Bradley B. Gilbert、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.9b11261

  日期：2019.12.4

  The enantioselective, vicinal diamination of alkenes represents one of the stereocontrolled additions that remains an outstanding challenge in organic synthesis. A general solution to this problem would enable the efficient and selective preparation of widely useful, enantioenriched diamines for applications in medicinal chemistry and catalysis. In this article, we describe the first enantioselective

  烯烃的对映选择性、邻位二胺化代表了立体控制的添加之一，在有机合成中仍然是一个突出的挑战。这个问题的一般解决方案将能够有效和选择性地制备广泛有用的、富含对映体的二胺，用于药物化学和催化。在这篇文章中，我们描述了由手性、对映体富集的有机硒催化剂以及作为双功能亲核试剂的 N,N'-双甲苯基脲和作为化学计量氧化剂的 N-氟柯里丁鎓四氟硼酸盐介导的简单烯烃的第一次对映选择性同二胺化。带有各种取代基的二芳基、芳基-烷基和烷基-烷基烯烃都以始终如一的高对映选择性进行二胺化，但产率可变。该反应可能通过 Se(II)/Se(IV) 氧化还原催化循环进行，这让人想起之前报道的顺式二氯化。此外，转化的顺式立体专一性显示出对烯烃的高度对映选择性二胺化的前景，而没有强烈的空间或电子偏置。
• [EN] KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021041671A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12D. In particular, the present invention relates to compounds that inhibit the activity of KRas G12D, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。
• Studies dealing with the intramolecular ene reaction of cyclopropene derivatives
  作者：Albert Padwa、William F. Rieker、Robert J. Rosenthal

  DOI：10.1021/ja00292a042

  日期：1985.3

  On etudie le comportement thermique et photochimique d'une serie de l'o-alcenylphenyl-3 cyclopropenes substitues. La pyrolyse de l'o-propenylphenyl-3 cyclopropene substitue trans conduit au cycloadduit [2+2] alors que l'isomere cis subit une reaction ene

  在研究 le comportement thermique et photochimique d'une serie de l'o-alcenylphenyl-3 cyclopropenes substitues。La 热解 l'o-propenylphenyl-3 cyclopropene substitue trans导管 au cycloadduit [2+2] alors que l'isomere cis subitune 反应烯
• Tandem Olefin Isomerization/Cyclization Catalyzed by Complex Nickel Hydride and Brønsted Acid
  作者：Prasad M. Kathe、Alexandru Caciuleanu、Andreas Berkefeld、Ivana Fleischer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02033

  日期：2020.12.4

  We disclose a nickel/Brønsted acid-catalyzed tandem process consisting of double bond isomerization of allyl ethers and amines and subsequent intramolecular reaction with nucleophiles. The process is accomplished by [(Me3P)4NiH]N(SO2CF3)2 in the presence of triflic acid. The methodology provides rapid access to tetrahydropyran-fused indoles and other oxacyclic scaffolds under very low catalyst loadings

  我们公开了镍/布朗斯台德酸催化的串联过程，该过程由烯丙基醚和胺的双键异构化以及随后的与亲核试剂的分子内反应组成。该方法通过在三氟甲磺酸存在下的[（Me 3 P）4 NiH] N（SO 2 CF 3）2来完成。该方法可在非常低的催化剂载量下快速接近四氢吡喃稠合的吲哚和其他氧杂环骨架。