4-Nitroso-2,6-diphenylpyrimidine | 126382-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-Nitroso-2,6-diphenylpyrimidine
• CAS: 126382-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: FYHWHJXVVXAQOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C (decomp)
• 沸点：
  374.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitroso-2,6-diphenylpyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到4(1H)-嘧啶酮,2,6-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of phenyl(methyl)-substituted 2- and 4-nitrosopyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472754
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,6-二苯基嘧啶 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Nitroso-2,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性亚硝基柴油-阿尔德反应

  摘要：

  亚硝基狄尔斯-阿尔德 (NDA) 反应是合成 3,6-二氢-1,2-恶嗪和 1-氨基-4-羟基-2-烯衍生物的有吸引力的策略。在此，我们报告了 Cu(I)-DTBM-Segphos 使用衍生自嘧啶和哒嗪衍生物的高反应性亚硝基化合物催化各种取代的环状 1,3-二烯的不对称分子间 NDA 反应。在大多数研究的情况下，环加合物以高产率（高达 99%）获得，具有非常高的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达区域选择性 > 99:1、dr > 99:1 和 >99% ee)。作为该方法的应用，完成了 conduramine A-1 和 narciclasine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11273

文献信息

• Oxidation of hydroxyamino- and nitrosopyrimidines. Synthesis of 2- and 4-nitropyrimidines
  作者：G. G. Moskalenko、V. F. Sedova、V. P. Mamaev

  DOI：10.1007/bf00479613

  日期：1989.8
• Synthesis of 2- and 4-Nitropyrimidines and 2-Nitro-sym-triazines by ozonization of hydroxyamino and nitroso derivatives
  作者：G. G. Moskalenko、V. F. Sedova、V. R. Akhmetova、V. N. Odinokov、V. P. Mamaev

  DOI：10.1007/bf00487433

  日期：1990.5
• MOSKALENKO, G. G.;SEDOVA, V. F.;MAMAEV, V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 1100-1105
  作者：MOSKALENKO, G. G.、SEDOVA, V. F.、MAMAEV, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• MOSKALENKO, G. G.;SEDOVA, V. F.;MAMAEV, V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 962-968
  作者：MOSKALENKO, G. G.、SEDOVA, V. F.、MAMAEV, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Nitroso Diels–Alder Reaction
  作者：Biplab Maji、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.5b11273

  日期：2015.12.23

  The nitroso Diels-Alder (NDA) reaction is an attractive strategy for the synthesis of 3,6-dihydro-1,2-oxazines and 1-amino-4-hydroxy-2-ene derivatives. Herein we report the Cu(I)-DTBM-Segphos catalyzed asymmetric intermolecular NDA reaction of variously substituted cyclic 1,3-dienes using highly reactive nitroso compounds derived from pyrimidine and pyridazine derivatives. In most of the cases studied

  亚硝基狄尔斯-阿尔德 (NDA) 反应是合成 3,6-二氢-1,2-恶嗪和 1-氨基-4-羟基-2-烯衍生物的有吸引力的策略。在此，我们报告了 Cu(I)-DTBM-Segphos 使用衍生自嘧啶和哒嗪衍生物的高反应性亚硝基化合物催化各种取代的环状 1,3-二烯的不对称分子间 NDA 反应。在大多数研究的情况下，环加合物以高产率（高达 99%）获得，具有非常高的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达区域选择性 > 99:1、dr > 99:1 和 >99% ee)。作为该方法的应用，完成了 conduramine A-1 和 narciclasine 的正式合成。