N-allyl-N-ethylaminoallylboron chloride | 287735-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-ethylaminoallylboron chloride
• 英文别名: N-[chloro(prop-2-enyl)boranyl]-N-ethylprop-2-en-1-amine
• CAS: 287735-78-8
• 化学式: C₈H₁₅BClN
• 分子量: 171.478
• InChiKey: HSSHOWIFNPQQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-ethylaminoallylboron chloride 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-ethyl-2-chloro-1,2-azaborine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2-AZABORINE COMPOUNDS AND SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS DE 1,2-AZABORINE ET LEUR SYNTHÈSE

  摘要：

  一种化合物，或其药用可接受的盐或酯，具有以下结构的分子式(I)，其中R1是取代芳基或可选择取代的杂芳基，前提是杂芳基不是吡啶基或氮硼烷；R2、R5、R6、R7和R8中的每一个分别为H、卤素、可选择取代的烷基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的烷氧基、可选择取代的芳氧基、可选择取代的氨基、硅基、可选择取代的烯基、可选择取代的环烯基、可选择取代的杂环烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂芳基、可选择取代的酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫醚基、亚砜基、砜基、可选择取代的酰胺基、可选择取代的磷酰基、可选择取代的硫代磷酰基、可选择取代的膦基、可选择取代的硫代膦基、硫酯、硝基、叠氮基、可选择取代的叠氮基、可选择取代的二氮基、或硫代羰基。

  公开号：

  WO2014018263A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基乙胺 、 allylboron dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到N-allyl-N-ethylaminoallylboron chloride
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Aromatic Five- and Six-Membered B−N Heterocycles via Ring Closing Metathesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The ring closing metathesis on appropriate vinyl or allyl aminoboranes (1 or 2) gives azaboracycloalkenes (3 or 4) which can be converted to azaborolides (5) or azaborines (6).

  DOI：

  10.1021/ol0001113

文献信息

• Diversity through Isosterism:  The Case of Boron-Substituted 1,2-Dihydro-1,2-azaborines
  作者：Adam J. V. Marwitz、Eric R. Abbey、Jesse T. Jenkins、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ol702383u

  日期：2007.11.1

  The first general synthesis of boron-substituted 1,2-dihydro-1,2-azaborines is described. The versatile 1,2-dihydro-1,2-azaborine precursor 4 is synthesized through a ring-closing metathesis-oxidation sequence. Treatment of 4 with a wide range of anionic nucleophiles furnishes the desired adducts 5 in good yields. The scope includes hydrogen- and a variety of carbon- and heteroatom-based nucleophiles. Furthermore, the boron-containing isostere (7) of the potent hypolipidemic agent, methyl 2-ethylphenoxyacetate (8), is readily prepared through our method.
• [EN] 1,2-AZABORINE COMPOUNDS AND SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 1,2-AZABORINE ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：OREGON STATE

  公开号：WO2014018263A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, having a structure of formula (I), wherein R1 is a substituted aryl or an optionally-substituted heteroaryl, provided that the heteroaryl is not pyridyl or azaborine; and each of R2, R5, R6, R7 and R8 is individually H, halide, optionally-substituted alkyl, optionally-substituted cycloalkyl, optionally-substituted heteroalkyl, optionally-substituted arylalkyl, optionally-substituted alkoxy, optionally-substituted aryloxy, optionally-substituted amino, silyl, optionally-substituted alkenyl, optionally-substituted cycloalkenyl, optionally-substituted heteroalkenyl, optionally-substituted alkynyl, optionally-substituted aryl, optionally-substituted heteroaryl, optionally-substituted acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, optionally-substituted amido, optionally-substituted phosphoryl, optionally-substituted thiophosphoryl, optionally- substituted phosphinyl, optionally-substituted thiophosphinyl, thioester, nitro, azido, optionally-substituted hydrazinyl, optionally-substituted diazenyl, or thiocarbonyl.

  一种化合物，或其药用可接受的盐或酯，具有以下结构的分子式(I)，其中R1是取代芳基或可选择取代的杂芳基，前提是杂芳基不是吡啶基或氮硼烷；R2、R5、R6、R7和R8中的每一个分别为H、卤素、可选择取代的烷基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的烷氧基、可选择取代的芳氧基、可选择取代的氨基、硅基、可选择取代的烯基、可选择取代的环烯基、可选择取代的杂环烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂芳基、可选择取代的酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫醚基、亚砜基、砜基、可选择取代的酰胺基、可选择取代的磷酰基、可选择取代的硫代磷酰基、可选择取代的膦基、可选择取代的硫代膦基、硫酯、硝基、叠氮基、可选择取代的叠氮基、可选择取代的二氮基、或硫代羰基。
• A Synthesis of Aromatic Five- and Six-Membered B−N Heterocycles via Ring Closing Metathesis
  作者：Arthur J. Ashe、Fang

  DOI：10.1021/ol0001113

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The ring closing metathesis on appropriate vinyl or allyl aminoboranes (1 or 2) gives azaboracycloalkenes (3 or 4) which can be converted to azaborolides (5) or azaborines (6).