N-(cyclohex-2-enyl)pyrrolidine | 75157-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(cyclohex-2-enyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(2-cyclohexenyl)pyrrolidine；N--pyrrolidin；1-Pyrrolidino-2-cyclohexen；N-(Cyclohexenyl-(3))-pyrrolidin；1-cyclohex-2-en-1-ylpyrrolidine
• CAS: 75157-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: YHPONKAUABYMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-enyl)pyrrolidine 、 环己酮 在 四氢吡咯 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-(cyclohexen-2-yl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在 Pd 催化的羰基化合物的烯丙基烷基化反应中，通过醇溶剂的氢键活化使烯丙基胺的 C-N 键断裂

  摘要：

  烯丙胺的氢键活化 CN 键断裂是在 Pd 催化的烯丙基烷基化中实现的，以形成 CC 键产物。该方法可以扩展到一系列烯丙基胺和羰基化合物，并取得了优异的结果。它通过仅使用廉价的醇溶剂，为基于 Pd 催化的烯丙基胺的烯丙基烷基化形成 CC 键提供了一种新的便捷途径。

  DOI：

  10.1021/ja209373k
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(cyclohex-2-enyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  n-selective Tsuji–Trost allylation promoted by a recyclable TSIL-palladium complex

  摘要：

  DOI：

  10.5802/crchim.134

文献信息

• Asymmetric amination of 1,3-dienes
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04204997A1

  公开（公告）日：1980-05-27

  A process for the asymmetric synthesis of amines which comprises the amination of a conjugated diene having from 4 to about 20 carbon atoms in the presence of a catalyst system comprising a palladium compound and an optically active phosphine ligand containing at least two phosphorus atoms.

  一种不对称合成胺的方法，包括在钯化合物和至少含有两个磷原子的手性膦配体的催化体系存在下，对具有4至约20个碳原子的共轭二烯进行胺化反应。
• Schoeller, Wolfgang W.; Niemann, Juergen; Rademacher, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 369 - 374
  作者：Schoeller, Wolfgang W.、Niemann, Juergen、Rademacher, Paul

  DOI：——

  日期：——
• KNOCHEL P.; NORMANT J. F., J. ORGANOMET. CHEM., 309,(1986) N 1-2, 1-23
  作者：KNOCHEL P.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4204997A
  申请人：——

  公开号：US4204997A

  公开（公告）日：1980-05-27
• C–N Bond Cleavage of Allylic Amines via Hydrogen Bond Activation with Alcohol Solvents in Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiaohu Zhao、Delong Liu、Hui Guo、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ja209373k

  日期：2011.12.7

  Hydrogen-bond-activated C-N bond cleavage of allylic amines was realized in Pd-catalyzed allylic alkylation to form the C-C bond product. The method could be expanded to a series of allylic amines and carbonyl compounds with excellent results. It provides a new and convenient access to C-C bond formation based on Pd-catalyzed allylic alkylation of allylic amines by using only inexpensive alcohol solvents.

  烯丙胺的氢键活化 CN 键断裂是在 Pd 催化的烯丙基烷基化中实现的，以形成 CC 键产物。该方法可以扩展到一系列烯丙基胺和羰基化合物，并取得了优异的结果。它通过仅使用廉价的醇溶剂，为基于 Pd 催化的烯丙基胺的烯丙基烷基化形成 CC 键提供了一种新的便捷途径。