5,7-dihydro-2-mercapto-5,5,7,7-tetramethylindeno[5,6-d]-imidazol-6(1H)-one | 81864-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,7-dihydro-2-mercapto-5,5,7,7-tetramethylindeno[5,6-d]-imidazol-6(1H)-one
• 英文别名: 5,7-dihydro-2-mercapto-5,5,7,7-tetramethylindeno(5,6-d)-imidazol-6(1H)-one；5,7-dihydro-2-mercapto-5,5,7,7-tetramethylindeno[5,6-d]imidazol-6(1H)-one；5,5,7,7-tetramethyl-2-sulfanylidene-1,3-dihydrocyclopenta[f]benzimidazol-6-one
• CAS: 81864-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: MZFLONSTEIMVOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydro-2-mercapto-5,5,7,7-tetramethylindeno[5,6-d]-imidazol-6(1H)-one 、 2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5,7-dihydro-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)-methyl]thio]-5,5,7,7-tetramethylindeno[5,6-d]imidazol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic imidazole derivatives

  摘要：

  公式I的三环咪唑衍生物，其中R.sup.1和R.sup.3中的一个是较低的烷基，另一个是氢或较低的烷基，R.sup.2是较低的烷基，n是数字0或1，A是R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7各自是较低的烷基，R.sup.8是氢或较低的烷基，描述了它们的酸盐。这些化合物可用作控制或预防溃疡和胃酸分泌增加的药剂。

  公开号：

  US04634710A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diamino-1,1,3,3-tetramethyl-2-indanone 、 potassium ethyl xanthogenate 以 水 为溶剂， 生成 5,7-dihydro-2-mercapto-5,5,7,7-tetramethylindeno[5,6-d]-imidazol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives

  摘要：

  Tricyclic imidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is 2-pyridyl optionally substituted by lower alkyl or lower alkoxy, n is the integer 0 or 1, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 and R.sup.4, independently, are hydrogen or lower alkyl, A is a group of the formula ##STR2## m is the integer 2 or 3, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8, independently, are hydrogen or lower alkyl, and R.sup.9 is hydrogen and R.sup.10 is hydrogen or lower alkyl or R.sup.9 and R.sup.10 taken together are oxo, provided that at least one of R.sup.3 and R.sup.4 is lower alkyl when A is a group of the formula --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or --(CH.sub.2).sub.4 --, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds of formula I inhibit gastric acid secretion and prevent the formation of gastric ulcers.

  公开号：

  US04435406A1

文献信息

• (Bezimidazol-2-yl)-pyridinium compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04766133A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  (Benzimidazol-2-yl)-pyridinium compounds of the formula ##STR1## wherein A is --SR.sup.9, --SO.sub.3.sup.- or --S--SO.sub.3.sup.- ; R.sup.1 and R.sup.3 each is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxy or a negatively charged oxygen atom; R.sup.4 is hydrogen or a negative charge; R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 each is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, aryl, halogen, cyano, nitro, formyl, (C.sub.2 -C.sub.7)-alkanoyl, arylcarbonyl, carboxy, carboxy-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aryl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, carbamoyl, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkylcarbamoyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, carbamoyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkylcarbamoyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, pyrrolidinocarbonyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, piperdinocarbonyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, hydroxy, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxy, (C.sub.2 -C.sub.7)-alkanoloxy, aryloxy, arylcarbonyloxy, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyloxy, aryl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyloxy, aryloxycarbonyloxy, carbamoyloxy, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkylcarbamoyloxy, pyrrolidinocarbonyloxy, piperidinocarbonyloxy, hydroxy-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, trifluoromethyl, di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxymethyl or (C.sub.2 -C.sub.3)-alkylenedioxymethyl or two of these substituents which are adjacent jointly and together with the carbon atoms to which they are attached are a 5-, 6- or 7-membered ring; and R.sup.9 is (C.sub.1 -C.sub.20)-alkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)-cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)-alkenylalkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)-alkynylalkyl, substituted (C.sub.3 -C.sub.7)- alkenyl-alkyl, aryl, aryl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, hydroxy- (C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxy- (C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl- (C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, carboxy-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, dicarboxy-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, carboxy-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkylcarbamoyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, optionally N-substituted amino-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, optionally N-substituted amino-carboxy-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, optionally N-substituted amino-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl or a residue derived from a cysteine-containing oligopeptide by elimination of the SH group; provided that when there is a net single positive charge there is an external anion, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  苯并咪唑-2-基吡啶化合物的化学式为##STR1##其中A为--SR.sup.9，--SO.sub.3.sup.-或--S--SO.sub.3.sup.-；R.sup.1和R.sup.3分别为氢或(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基；R.sup.2为氢，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧基或带负电荷的氧原子；R.sup.4为氢或带负电荷；R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8分别为氢，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，芳基，卤素，氰基，硝基，甲酰基，(C.sub.2 -C.sub.7)-烷酰基，芳基羰基，羧基，羧基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基，芳氧羰基，芳基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，氨基甲酰基，单或双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基氨基甲酰基，吡咯烷甲酰基，哌啶甲酰基，氨基甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，单或双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基氨基甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，吡咯烷甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，哌啶甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，羟基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧基，(C.sub.2 -C.sub.7)-烷氧基，芳氧基，芳基羰氧基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰氧基，芳基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰氧基，芳氧羰氧基，氨基氧基，单或双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基氨基氧基，吡咯烷甲酰氧基，哌啶甲酰氧基，羟基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，三氟甲基，双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧甲基或(C.sub.2 -C.sub.3)-烷二氧甲基或其中两个相邻的这些取代基与它们连接的碳原子一起形成5、6或7元环；R.sup.9为(C.sub.1 -C.sub.20)-烷基，(C.sub.3 -C.sub.7)-环烷基，(C.sub.3 -C.sub.7)-烯基烷基，(C.sub.3 -C.sub.7)-炔基烷基，取代的(C.sub.3 -C.sub.7)-烯基-烷基，芳基，芳基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，羟基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，羧基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，二羧基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，羧基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基氨基甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，可选地N-取代氨基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，可选地N-取代氨基-羧基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，可选地N-取代氨基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，杂环芳基，杂环芳基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基或通过消除-SH基而得到的半胱氨酸寡肽的残基；但当存在净正电荷时，存在外部阴离子，或其药用可接受酸盐。
• Pyridyl methyl thio or sulfinyl indeno(5,6-d)imidazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04554280A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  Tricyclic imidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is 2-pyridyl optionally substituted by lower alkyl or lower alkoxy, n is the integer 0 or 1, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 and R.sup.4, independently, are hydrogen or lower alkyl, A is a group of the formula ##STR2## m is the integer 2 or 3, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8, independently, are hydrogen or lower alkyl, and R.sup.9 is hydrogen and R.sup.10 is hydrogen or lower alkyl or R.sup.9 and R.sup.10 taken together are oxo, provided that at least one of R.sup.3 and R.sup.4 is lower alkyl when A is a group of the formula --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or --(CH.sub.2).sub.4 --, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds of formula I inhibit gastric acid secretion and prevent the formation of gastric ulcers.

  公式为 ##STR1## 的三环咪唑衍生物，其中R.sup.1是2-吡啶基，可选择地被低烷基或低烷氧基取代，n是整数0或1，R.sup.2是氢或低烷基，R.sup.3和R.sup.4独立地是氢或低烷基，A是公式 ##STR2## 的基团，m是整数2或3，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8独立地是氢或低烷基，R.sup.9是氢，R.sup.10是氢或低烷基或R.sup.9和R.sup.10一起是氧代，但当A是公式--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--或--（CH.sub.2）.sub.4--的基团时，至少R.sup.3和R.sup.4中的一个是低烷基，它们的药学上可接受的酸盐。公式I的化合物抑制胃酸分泌并预防胃溃疡的形成。
• Tetrahydro-naphth (2.3-d) imidazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04599347A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Tricyclic imidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is 2-pyridyl optionally substituted by lower alkyl or lower alkoxy, n is the integer 0 to 1, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 and R.sup.4, independently, are hydrogen or lower alkyl, A is a group of the formula ##STR2## m is the integer 2 or 3, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8, independently, are hydrogen or lower alkyl, and R.sup.9 is hydrogen and R.sup.10 is hydrogen or lower alkyl or R.sup.9 and R.sup.10 taken together are oxo, provided that at least one of R.sup.3 and R.sup.4 is lower alkyl when A is a group of the formula --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or --(CH.sub.2).sub.4 --, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds of formula I inhibit gastric acid secretion and prevent the formation of gastric ulcers.

  公式为##STR1##的三环咪唑衍生物，其中R.sup.1是2-吡啶基，可选择性地被低烷基或低烷氧基取代，n为整数0至1，R.sup.2为氢或低烷基，R.sup.3和R.sup.4独立地为氢或低烷基，A为公式##STR2##的基团，m为整数2或3，R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8独立地为氢或低烷基，R.sup.9为氢，R.sup.10为氢或低烷基，或R.sup.9和R.sup.10共同为氧代，但当A为--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--或--(CH.sub.2).sub.4--的基团时，R.sup.3和R.sup.4中至少有一个为低烷基。这些公式I的化合物能够抑制胃酸分泌并预防胃溃疡的形成，其药物可接受的酸盐。
• Tricyclische Imidazolderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0163842A1

  公开（公告）日：1985-12-11

  Die neuen tricyclischen Imidazolderivate der Formel worin eines von R' und R3 niederes Alkyl und das andere Wasserstoff oder niederes Alkyl, R2 niederes Alkyl, n die Zahl 0 oder 1, A einen Rest der Formel R4, R5, R6 und R7 je niederes Alkyl und R8 Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeuten, und deren Säureadditionssalze eignen sich zur Bekämpfung bzw. Verhütung von Ulcera und von erhöhter Magensäuresekretion. Sie können nach verschiedenen Verfahren hergestellt und unter Verwendung therapeutisch inerter Excipientien in galenische Darreichungsform gebracht werden.

  新的三环咪唑衍生物，其式如下 其中 R' 和 R3 中的一个是低级烷基，另一个是氢或低级烷基，R2 是低级烷基，n 是数字 0 或 1，A 是式中的基团 R4、R5、R6 和 R7 均为低级烷基，R8 为氢或低级烷基、 及其加酸盐适用于防治溃疡和胃酸分泌增加。它们可通过各种方法生产，并可使用治疗惰性辅料制成半成品剂型。
• Benzimidazol-2-yl-pyridiniumverbindungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0214479A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  Benzimidazol-2-yl-pyridiniumverbindungen der allgemeinen Formel worin A einen Rest der Formel darstellt: und R' bis R9 die aus der Beschreibung ersichtlichen Bedeutungen haben können, wobei das Molekül gesamthaft ungeladen oder einfach positiv geladen ist und wobei im letzteren Fall ein externes Anion vorliegt; sowie pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze von basisch substituierten Verbindungen der Formel I; eignen sich aufgrund ihrer magensäuresekretionshemmenden und/ oder mukosaprotektiven Eigenschaften zur Bekämpfung oder Verhütung von Krankheiten des Magen-Darm-Trakts, insbesondere von Ulcus ventriculi und duodeni. Diese Verbindungen sind mit wenigen Ausnahmen neu, und sie können mit pharmazeutisch inerten Excipientien zu Arzneimitteln verarbeitet werden. Die Ausgangsprodukte für ihre Herstellung sind bekannt oder nach an sich bekannten Methoden leicht herstellbar.

  通式如下的苯并咪唑-2-基吡啶化合物 其中 A 代表式中的基团 和 R' 至 R9 可具有的含义，其中分子完全不带电荷或单个带正电荷，在后一种情况下存在外部阴离子；以及式 I 碱取代化合物的药学上可接受的酸加成盐；由于具有抑制胃酸分泌和/或保护粘膜的特性，适用于防治胃肠道疾病，特别是室性溃疡和十二指肠溃疡。除少数情况外，这些化合物都是新化合物，可使用药用惰性辅料加工成药品。生产这些化合物的起始产品是已知的，或者可以用已知的方法很容易地生产出来。