ethyl 2-((trifluoromethyl)thio)benzoate | 58313-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((trifluoromethyl)thio)benzoate
• 英文别名: Ethyl-o-(trifluormethylthio)benzoat；Ethyl-o-(trifluoromethylthio)benzoate；ethyl 2-(trifluoromethylsulfanyl)benzoate
• CAS: 58313-25-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂S
• 分子量: 250.241
• InChiKey: ZFMBLSZOEIRFJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((trifluoromethyl)thio)benzoate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 正己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give o-(trifluoromethylthio)benzoic acid, m.p. 119°-121°的产率得到2-(三氟甲基硫烷基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing aryl trifluoromethylsulfides

  摘要：

  Trifluoromethylthiocopper是通过bis-(trifluoromethylthio)mercury与铜反应形成的，在反应中它能与芳香溴化物和碘化物反应，生成芳基三氟甲基硫醚。

  公开号：

  US04020169A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 、 mercury bis(trifluoromethanethiolate) 在 Cu 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97.9%的产率得到ethyl 2-((trifluoromethyl)thio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing aryl trifluoromethylsulfides

  摘要：

  在反应双(三氟甲硫基)汞和铜的过程中，形成了现场三氟甲基硫基铜，它与芳香族溴化物和碘化物反应，生成芳基三氟甲基硫醚。

  公开号：

  US04020169A1

文献信息

• Photoredox-Mediated, Nickel-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Christopher S. Gravatt、Jeffrey W. Johannes、Eric R. King、Avipsa Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00631

  日期：2022.7.15

  While trifluoromethylthiolation of aryl halides has been extensively explored, the current methods require complex and/or air-sensitive catalysts. Reported here is a method employing a bench-stable Ni(II) salt and an iridium photocatalyst that can mediate the trifluoromethylthiolation of a wide range of electronically diverse aryl and heteroaryl iodides, likely via a Ni(I)/Ni(III) catalytic cycle.

  虽然已经广泛探索了芳基卤化物的三氟甲基硫醇化，但目前的方法需要复杂的和/或空气敏感的催化剂。本文报道了一种使用台式 Ni(II) 盐和铱光催化剂的方法，该方法可以介导各种电子多样化芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化，可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环. 该反应具有广泛的官能团耐受性和在药物化学中的应用潜力，如获得（外消旋）-莫奈太尔的后期功能化方法所证明的那样。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.10, page 251 - 267
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoromethylthiocopper. A reagent for the introduction of the trifluoromethylthio group into aromatic nuclei
  作者：David C. Remy、Kenneth E. Rittle、Cecilia A. Hunt、Mark B. Freedman

  DOI：10.1021/jo00871a037

  日期：1976.4
• US4020169A
  申请人：——

  公开号：US4020169A

  公开（公告）日：1977-04-26
• Process for preparing aryl trifluoromethylsulfides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04020169A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Trifluoromethylthiocopper, formed in situ by the reaction of bis-(trifluoromethylthio)mercury with copper, reacts with aromatic bromides and iodides to give aryl trifluoromethyl sulfides.

  在反应双(三氟甲硫基)汞和铜的过程中，形成了现场三氟甲基硫基铜，它与芳香族溴化物和碘化物反应，生成芳基三氟甲基硫醚。