(Z)-dimethyl 2-fluoro 2-butene dioate | 18414-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-dimethyl 2-fluoro 2-butene dioate
• 英文别名: dimethyl fluorofumarate；Fluorfumarsaeure-dimethylester；Dimethyl-2-fluorfumarat；Methylfluor-fumarat；2-Butenedioic acid, 2-fluoro-, dimethyl ester, (Z)-；dimethyl (Z)-2-fluorobut-2-enedioate
• CAS: 18414-17-0
• 化学式: C₆H₇FO₄
• 分子量: 162.118
• InChiKey: ZZQHBYBCVBOUSV-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-dimethyl 2-fluoro 2-butene dioate 在 盐酸 作用下， 反应 13.0h， 以78%的产率得到2-氟富马酸盐
  参考文献：
  名称：

  第一种氟化邻苯二酚类似物的合成

  摘要：

  氟化邻苯二酚类似物（4 – 7）是首次合成。在每个合成的关键步骤是一个外的呋喃-选择性狄尔斯-阿尔德反应与合适的氟化的马来酸酐。17个的O- NMR测量5 - 7和相应的非氟化的母体化合物开展了以显示氟取代基的在氧原子的电子性能的影响（多个）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01056-5
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 反应 9.0h， 以90%的产率得到(Z)-dimethyl 2-fluoro 2-butene dioate
  参考文献：
  名称：

  四丁基铵和聚合物负载的三氟化二氢：用于亲电炔烃的新型氢氟化试剂

  摘要：

  四丁基铵和聚合物负载的三氟化二氢是易于获得的试剂，可以将HF加到活性碳-碳三键上，从而以高收率得到功能性的氟代烯烃。

  DOI：

  10.1039/c39850000961

文献信息

• Organic fluorine compounds. Part XL. Further reactions of diethyl fluoro-oxaloacetate with aldehydes
  作者：Ernst D. Bergmann、Israel Shahak、Etan Sal'i、Zeev Aizenshtat

  DOI：10.1039/j39680001232

  日期：——

  The scope of the synthesis of α-fluoro-unsaturated acids from aliphatic and aromatic aldehydes and diethyl fluoro-oxaloacetate has been studied. α-Formyl derivatives of ketones and esters react in their aldehydic forms. 2-Fluoro-3-(2-thienyl)acrylic acid could be nitrated, probably in the 5-position of the thiophen ring. 2-Fluoro-3-(1-naphthyl)acrylic acid cyclized to 2-fluoro-4,5-benzinden-1-one (VIII)

  研究了由脂族和芳族醛与氟乙二氧乙酸二乙酯合成α-氟不饱和酸的范围。酮和酯的α-甲酰基衍生物以醛形式反应。2-氟-3-（2-噻吩基）丙烯酸可能被硝化，可能在噻吩环的5位。2-氟-3-（1-萘基）丙烯酸环化成2-氟-4,5-苯并茚-1-酮（VIII）。
• Antifungal properties of 2-bromo-3-fluorosuccinic acid esters and related compounds
  作者：Herman Gershon、Larry Shanks

  DOI：10.1021/jm00214a038

  日期：1977.4

  The most fungitoxic compound in this study was threo-ethyl 2-bromo-3-fluorosuccinate (C. albicans, 14 mug/ml; A. niger, 30 mug/ml; M. mucedo, 9 mug/ml; T. mentagrophytes, 5 mug/ml). Due to the ease of dehydrohalogenation, the fungitoxicity of 2-bromo-3-fluorosuccinic acid esters may be the result of a mixture composed of the parent compound, the bromo- and fluorofumaric acid esters, and HF and HBr

  测试了在不存在pH值5.7和7.0的条件下，对12-溴-和2-2-溴-3-氟代琥珀酸和邻氨基苯甲酸琥珀酸酯（C1-C6）的抗白色念珠菌，黑曲霉，Mucor mucedo和毛癣菌的抗真菌活性。 Sabouraud葡萄糖琼脂中含有10％的牛肉血清。在pH 7.0下，存在10％的牛肉血清时，未观察到赤型和苏型-2-溴-3-氟代琥珀酸酯的真菌毒性的一致规律。增加酯官能团的长度会如下影响真菌毒性：C2大于C1大于C3大于C4大于C5大于C6。在这项研究中，对真菌毒性最大的化合物是2-溴-3-氟丁二酸苏-乙基（白色念珠菌，14杯/毫升；黑曲霉，30杯/毫升； M. mucedo，9杯/毫升；薄荷草， 5杯/毫升）。由于易于脱卤化氢，
• Hydrogenolysis of carbon-fluorine bonds in catalytic hydrogenation. II
  作者：Miloš Hudlický

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85130-1

  日期：1983.6

  The extreme readiness of replacement of fluorine by hydrogen in catalytic hydrogenations of fluoro- and difluorobutenedioic acids and their esters is believed to be caused by participation of double bonds in the hydrogenation processes. The mechanism of the hydrogenolysis suggested in the previous paper has been tested using deuterium and its mixtures with hydrogen for the reductions. Based on the results

  据信在氟代和二氟丁烯二酸及其酯的催化氢化中用氢替代氟非常容易，这是由于双键参与氢化过程引起的。先前论文中提出的氢解机理已通过使用氘及其与氢的混合物进行还原的方法进行了测试。根据结果​​，对双键的参与方式进行了修改，以符合实验证据。给出并解释了氘代产物的1 H，2 H和19 F NMR光谱。
• The formation of halogenated succinates by liquid-phase direct fluorination with elemental fluorine
  作者：Robert G. Syvret、Daniel L. Vassilaros、David M. Parees、Guido P. Pez

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02975-k

  日期：1994.6

  Direct fluorination of maleic anhydride with elemental fluorine has been investigated in different solvents at low temperatures. It was discovered that the net conversion of maleic anhydride, as well as the overall yield and composition of the halogenated products, depend strongly on the experimental conditions employed. Fluorinations conducted in fluorotrichloromethane, chloroform or mixtures thereof

  已经在低温下在不同溶剂中研究了马来酸酐与元素氟的直接氟化。已经发现，马来酸酐的净转化率以及卤代产物的总产率和组成在很大程度上取决于所采用的实验条件。在氟化钠存在下，在氟代三氯甲烷，氯仿或它们的混合物中进行的氟化反应可产生高产率的卤代琥珀酸衍生物：主要产物为2，3-二卤代琥珀酸。在0°C和-25°C下进行的实验之间以及在纯CHCl 3和CFCl 3 / CHCl 3中进行的实验之间，产物分布差异很大混合物。提供了有关卤素添加的立体选择性的实验细节和一些评论。
• Fluoride Ion and Phosphines as Nucleophilic Catalysts: Synthesis of 1,4-Benzothiazepines from Cyclic Sulfenamides
  作者：Cédric Spitz、Jean-François Lohier、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Vincent Reboul、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo900449a

  日期：2009.5.15

  A new methodology, using fluoride ion as a nucleophilic catalyst, was applied for the synthesis of enantiopure 1,4-benzothiazepine from cyclic sulfenamide and electron-deficient acetylene, with high efficiency and atom economy.

  以氟离子为亲核催化剂的一种新方法，被用于由环亚磺酰胺和电子缺陷型乙炔合成对映体纯的1，4-苯并噻嗪类，具有较高的效率和原子经济性。