4-(pent-4-enyl)benzonitrile | 95063-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pent-4-enyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(pent-4-en-1-yl)benzonitrile；Benzonitrile, 4-(4-pentenyl)-；4-pent-4-enylbenzonitrile
• CAS: 95063-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: JZKVGEZTJDWQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pent-4-enyl)benzonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 4-(4-pentenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel liquid crystal mixtures

  摘要：

  含有以下式化合物的液晶混合物##STR1##其中n代表数字0或1；X.sup.1和X.sup.2表示单共价键或X.sup.1和X.sup.2中的一个符号也表示--COO--，--OOC--或--CH.sub.2 CH.sub.2--；环A.sup.1，A.sup.2和A.sup.3代表1,4-苯撑基，2-氟-1,4-苯撑基或反-1,4-环己撑基，或其中一个环也代表2,5-二取代嘧啶环或反-2,5-二取代间二氧杂环己烷环；R.sup.1表示4-烯基或在环己基环上也是2Z-烯基；R.sup.2表示烷基，烷氧基，--CN或--NCS，还描述了这些化合物的制备以及用于电光目的。

  公开号：

  US04709030A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊烯 在 ammonium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium hypobromide 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(pent-4-enyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ellis-Davies, Graham C. R.; Gilbert, Andrew; Heath, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 1833 - 1842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liquid crystals
  申请人：Hoffmann La Roche Inc.

  公开号：US05238602A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  Compounds of the formula ##STR1## wherein n stands for the number 0 or 1; the rings A.sup.1, A.sup.2 and A.sup.3 represent 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene or trans-1,4-cyclohexylene or one of these rings also represents a 2,5-disubstituted pyrimidine ring or a trans-2,5-disubstituted m-dioxane ring; X.sup.1 represents a single covalent bond, --COO--, --OOC--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, p--C.sub.6 H.sub.4 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --p-- C.sub.6 H.sub.4 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --p--C.sub.6 H.sub.4 --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or, insofar as the rings A.sup.1 and A.sup.2 represent 1,4-phenylene, also --NON--; R.sup.2 represents 1E-alkenyl, 2Z-alkenyl, 3E-alkenyl, 4-alkenyl or alkenyloxy, with the proviso that the oxygen atom in alkenyloxy is linked with a saturated carbon atom; and R.sup.1 signifies 1E-alkenyl, 2Z-alkenyl, 3E-alkenyl, 4-alkenyl or, insofar as R.sup.2 represents alkenyloxy, also alkyl, their manufacture, as well as liquid crystalline mixtures and the use for electro-optical purposes.

  公式##STR1##的化合物，其中n代表数字0或1；环A.sup.1、A.sup.2和A.sup.3代表1,4-苯基、2-氟-1,4-苯基或反式-1,4-环己基，其中一个环还代表2,5-二取代嘧啶环或反式-2,5-二取代间二氧杂环；X.sup.1代表单一共价键，--COO--, --OOC--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, p--C.sub.6 H.sub.4 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --p-- C.sub.6 H.sub.4 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --p--C.sub.6 H.sub.4 --CH.sub.2 CH.sub.2 --，或者，只要环A.sup.1和A.sup.2代表1,4-苯基，也代表--NON--; R.sup.2代表1E-烯基、2Z-烯基、3E-烯基、4-烯基或烯基氧基，条件是烯基氧基中的氧原子与饱和碳原子相连；R.sup.1表示1E-烯基、2Z-烯基、3E-烯基、4-烯基，或者，只要R.sup.2代表烯基氧基，也代表烷基，它们的制造，以及液晶混合物及其用于电光用途。
• Heterocyclization Reagents for Rapid Assembly of N‐Fused Heteroarenes from Alkenes
  作者：Huihui Zhang、Min Wang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.202013089

  日期：2021.2.15

  N‐Fused heterocycles are of particular use and upmost importance in multiple fields. Herein, we disclose a conceptually new approach for the rapid assembly of N‐fused heteroarenes from alkenes. A portfolio of strategically designed heterocyclization reagents are readily prepared for the cascade reaction. A plethora of N‐fused heteroarenes including seven types of heterocyclic core are furnished. The

  N-融合杂环在多个领域中具有特殊的用途和最重要的意义。本文中，我们公开了一种从烯烃快速组装N稠合杂芳烃的概念新方法。容易制备用于级联反应的策略性设计的杂环试剂组合。提供了包括7种杂环核在内的大量N稠合杂芳烃。该协议具有广泛的功能组兼容性和较高的产品多样性，并为后期杂芳烃的加工提供了实用工具。
• Cross-Coupling Reactions through the Intramolecular Activation of Alkyl(triorgano)silanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Masahide Takeda、Takuya Matsumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201000816

  日期：2010.6.14

  Cross‐Si‐ing the Jordan: Cross‐coupling reactions of 2‐(2‐hydroxyprop‐2‐yl)phenyl‐substituted alkylsilanes with a variety of aryl halides proceed in the presence of palladium and copper catalysts. The use of K3PO4 base allows for highly chemoselective alkyl coupling with both primary and secondary alkyl groups (Alk).

  乔丹的交叉反应：2-（2-羟基丙-2-基）苯基取代的烷基硅烷与各种芳基卤化物的交叉偶联反应在钯和铜催化剂的存在下进行。K 3 PO 4碱的使用允许与伯烷基和仲烷基（Alk）都高度化学选择性的烷基偶联。
• Preparation of Functionalized Organoindium Reagents by Means of Magnesium Insertion into Organic Halides in the Presence of InCl₃at Room Temperature
  作者：Sebastian Bernhardt、Zhi-Liang Shen、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201203795

  日期：2013.1.14

  procedure for the direct preparation of triorganoindium reagents from organic halides by means of magnesium insertion in the presence of InCl3 and LiCl is reported (see scheme). The organoindium reagents are obtained in good yields from functionalized aryl, heteroaryl, and alkyl bromides and benzyl chlorides at 25 °C in THF within 4 h. Moreover, the resulting organoindium reagents could be efficiently

  镁，铟，钯：报道了一种有效的单锅法，该方法可在InCl 3和LiCl存在下通过插入镁从有机卤化物直接制备三有机铟试剂（参见方案）。在25℃，4小时内于THF中从官能化的芳基，杂芳基和烷基溴化物和苄基氯获得高产率的有机铟试剂。此外，所得的有机铟试剂可有效地用作Pd催化的交叉偶联反应中的试剂，且具有宽泛的官能团耐受性。
• Highly Efficient, General Procedure for the Preparation of Alkylzinc Reagents from Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Shouquan Huo

  DOI：10.1021/ol0272693

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Alkylzinc bromides have been efficiently prepared by the direct insertion of zinc metal (dust, powder, granule, shot), activated with 1-5 mol % I(2), into alkyl bromides in a polar aprotic solvent. The zinc reagents thus formed undergo Ni- and Pd-catalyzed cross-coupling with aryl halides to produce functionalized alkylarenes in excellent yields.

  [反应：见正文]通过将极性金属非质子溶剂中的1-5 mol％I（2）活化的锌金属（粉尘，粉末，颗粒，小丸）直接插入烷基溴化物中，可以有效地制备烷基溴化锌。如此形成的锌试剂经过Ni和Pd催化与芳基卤化物的交叉偶联，以极好的收率生产官能化的烷基芳烃。