4-isopropenyltetrahydropyran | 26170-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-isopropenyltetrahydropyran
• 英文别名: 4-Prop-1-en-2-yloxane；4-prop-1-en-2-yloxane
• CAS: 26170-25-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YYZFQGBNTWBWFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 4-isopropenyltetrahydropyran 在 臭氧 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到2-(Oxan-4-ylsulfanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-C(sp2) 键的脱烯基硫基化。

  摘要：

  碳-碳键断裂是分子功能化的有用方法。当与随后的键形成配对时，此类裂解事件的价值最大化。在此，我们报告了一个裂解烯烃 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，然后形成新的 C(sp 3 )–S 键的方案。该反应在非无水溶剂中进行并向空气开放，采用普通起始原料，可用于快速多样化天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03186
• 作为产物：
  描述：

  1-(四氢-2H-吡喃-4-基)乙酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到4-isopropenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)-C(sp2) 键的脱烯基硫基化。

  摘要：

  碳-碳键断裂是分子功能化的有用方法。当与随后的键形成配对时，此类裂解事件的价值最大化。在此，我们报告了一个裂解烯烃 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，然后形成新的 C(sp 3 )–S 键的方案。该反应在非无水溶剂中进行并向空气开放，采用普通起始原料，可用于快速多样化天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03186

文献信息

• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• METHODS OF CARBON-CARBON BOND FRAGMENTATION
  申请人：The Regents of University of Califonia

  公开号：US20220169580A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present disclosure relates to methods of carbon-carbon bond fragmentation.

  本公开涉及碳-碳键断裂的方法。
• THIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP3002283B1

  公开（公告）日：2017-06-14
• Dealkenylative Thiylation of C(sp³)–C(sp²) Bonds
  作者：Andrew J. Smaligo、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03186

  日期：2019.11.1

  functionalization of molecules. The value of such cleavage events is maximized when paired with subsequent bond formation. Herein we report a protocol for the cleavage of an alkene C(sp3)–C(sp2) bond, followed by the formation of a new C(sp3)–S bond. This reaction is performed in nonanhydrous solvent and open to the air, employs common starting materials, and can be used to rapidly diversify natural products

  碳-碳键断裂是分子功能化的有用方法。当与随后的键形成配对时，此类裂解事件的价值最大化。在此，我们报告了一个裂解烯烃 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，然后形成新的 C(sp 3 )–S 键的方案。该反应在非无水溶剂中进行并向空气开放，采用普通起始原料，可用于快速多样化天然产物。