N-(2-allyl-phenyl)-4-chloro-benzamide | 1002121-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-allyl-phenyl)-4-chloro-benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-prop-2-enylphenyl)benzamide
• CAS: 1002121-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: CFLVTDXCNKOHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-allyl-phenyl)-4-chloro-benzamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到9-chloro-11a,12-dihydro-11H-indolo[1,2-b]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸铜（II）促进烯烃的分子内碳胺化，用于合成多环内酰胺。

  摘要：

  已经研究了羧酸铜 (II) 促进的各种取代 γ-烯基酰胺的分子内碳胺化反应。这些氧化环化反应有效地提供了多环内酰胺，它是氮杂环合成中有用的中间体，产率很高。碳胺化过程的效率取决于酰胺主链的结构以及氮取代基。

  DOI：

  10.1021/ol702401w
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-allyl-phenyl)-4-chloro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化环化 N-(2-烯丙基苯基) 苯甲酰胺合成官能化吲哚：一种合成吲哚美辛前体的方法

  摘要：

  我们开发了一种通过 Pd(II) 催化的取代 N-(2-烯丙基苯基)苯甲酰胺的 C-H 官能化合成取代 N-苯甲酰吲哚的有效方法。该反应显示出广泛的底物范围（包括 N-乙酰基和 N-Ts 底物），并且以良好到优异的产率获得了取代的吲哚。该方法最显着的特点在于对 N-苯甲酰吲哚比苯并恶嗪具有高选择性，这是 Pd(II) 催化合成取代 N-苯甲酰吲哚的第一个例子。值得注意的是，这种新方法被应用于吲哚美辛关键中间体的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25051233

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indoles via Palladium-Catalyzed Cyclization of N-(2-allylphenyl) Benzamide: A Method for Synthesis of Indomethacin Precursor
  作者：Zhe Chang、Tong Ma、Yu Zhang、Zheng Dong、Heng Zhao、Depeng Zhao

  DOI：10.3390/molecules25051233

  日期：——

  We developed an efficient method for synthesis of substituted N-benzoylindole via Pd(II)-catalyzed C–H functionalization of substituted N-(2-allylphenyl)benzamide. The reaction showed a broad substrate scope (including N-acetyl and N-Ts substrates) and substituted indoles were obtained in good to excellent yields. The most distinctive feature of this method lies in the high selectivity for N-benzoylindole

  我们开发了一种通过 Pd(II) 催化的取代 N-(2-烯丙基苯基)苯甲酰胺的 C-H 官能化合成取代 N-苯甲酰吲哚的有效方法。该反应显示出广泛的底物范围（包括 N-乙酰基和 N-Ts 底物），并且以良好到优异的产率获得了取代的吲哚。该方法最显着的特点在于对 N-苯甲酰吲哚比苯并恶嗪具有高选择性，这是 Pd(II) 催化合成取代 N-苯甲酰吲哚的第一个例子。值得注意的是，这种新方法被应用于吲哚美辛关键中间体的合成。
• Copper(II) Carboxylate-Promoted Intramolecular Carboamination of Alkenes for the Synthesis of Polycyclic Lactams
  作者：Peter H. Fuller、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol702401w

  日期：2007.12.1

  intramolecular carboamination reactions of variously substituted gamma-alkenyl amides have been investigated. These oxidative cyclization reactions efficiently provide polycyclic lactams, useful intermediates in nitrogen heterocycle synthesis, in good to excellent yields. The efficiency of the carboamination process is dependent upon the structure of the amide backbone as well as the nitrogen substituent.

  已经研究了羧酸铜 (II) 促进的各种取代 γ-烯基酰胺的分子内碳胺化反应。这些氧化环化反应有效地提供了多环内酰胺，它是氮杂环合成中有用的中间体，产率很高。碳胺化过程的效率取决于酰胺主链的结构以及氮取代基。