ethyl 3-phenylhexanoate | 72277-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-phenylhexanoate
• 英文别名: β-propyl-benzenepropanoic acid, ethyl ester
• CAS: 72277-16-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: SIOKCOZEJYLCTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-trimethylsilyloxy-3-phenyl-2-propenylphosphonate 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸甲硅烷酯。十八。α-（三甲基甲硅烷氧基）烷基膦酸酯作为将醛转化为几种羰基衍生物的关键中间体的多功能用途

  摘要：

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.224
• 作为试剂：
  描述：

  5-己酸乙酯 、 四苯硼钠 在 ethyl 3-phenylhexanoate 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以yielded 3a as a colorless liquid (98 mg, 89%)的产率得到ethyl 3-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Method to prepare beta-functionalized aliphatic esters

  摘要：

  本发明涉及一种新的方法，在一个反应中，通过在催化剂体系的存在下，将烯丙基羧酸酯与芳基硼或二胺作为亲核化合物反应，并在无氧条件和高温下制备β-官能化羧酸酯。所述催化剂体系包括Rh(I)配合物。

  公开号：

  US08877958B2

文献信息

• A method to prepare beta-functionalized aliphatic esters
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP2447245A1

  公开（公告）日：2012-05-02

  The invention pertains to a new route to prepare β-functionalized carboxylic acid esters in a one-pot reaction, by reacting an olefinic acid ester in the presence of a catalyst system, comprising a Rh(I)-complex, together with an aryl boron or a diamine as nucleophilic compounds, and under oxygen-free conditions and elevated temperatures.

  该发明涉及一种新的制备β-官能化羧酸酯的方法，通过在催化剂体系的存在下，将烯酸酯与芳基硼或二胺作为亲核化合物一起在无氧条件和高温下进行一锅反应。
• Regioselective Synthesis of β-Aryl- and β-Amino-Substituted Aliphatic Esters by Rhodium-Catalyzed Tandem Double-Bond Migration/Conjugate Addition
  作者：Dominik M. Ohlmann、Lukas J. Gooßen、Markus Dierker

  DOI：10.1002/chem.201100654

  日期：2011.8.16

  unsaturated esters. Once the double‐bond is in conjugation with the carboxylate group, they also catalyze the Michael addition of carbon and nitrogen nucleophiles. In the presence of these catalysts, unsaturated carboxylates enter a dynamic equilibrium of positional and geometrical double‐bond isomers. The conjugated species are continuously removed through 1,4‐additions with formation of β‐amino esters or

  发现亚磷酸铑催化剂可有效介导不饱和酯内的双键迁移。一旦双键与羧酸酯基结合，它们还将催化碳和氮亲核试剂的迈克尔加成。在这些催化剂的存在下，不饱和羧酸盐进入位置和几何双键异构体的动态平衡。根据所使用的亲核试剂，通过1,4加成不断地除去结合物，形成β-氨基酯或β-芳基化产物。证明了这两种方案对一系列底物的适用性，例如不同链长和双键位置的脂肪酸酯，以及包括芳基硼酸酯和伯胺和仲胺在内的几种亲核试剂。
• Method To Prepare beta-Functionalized Aliphatic Esters
  申请人：Goossen Lukas J.

  公开号：US20130225852A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The invention pertains to a new route to prepare β-functionalized carboxylic acid esters in a one-pot reaction, by reacting an olefinic acid ester in the presence of a catalyst system, comprising a Rh(I)-complex, together with an aryl boron or a diamine as nucleophilic compounds, and under oxygen-free conditions and elevated temperatures.

  该发明涉及一种新的制备β-官能化羧酸酯的方法，通过在存在催化剂体系的情况下，将烯基羧酸酯与芳基硼或二胺作为亲核化合物反应，在无氧条件和高温下进行一锅法反应。
• [EN] A METHOD TO PREPARE BETA - FUNCTIONALIZED ALIPHATIC ESTERS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES ESTERS ALIPHATIQUES BÊTA-FONCTIONNALISÉS
  申请人：COGNIS IP MAN GMBH

  公开号：WO2012055455A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention pertains to a new route to prepare β-functionalized carboxylic acid esters in a one-pot reaction, by reacting an olefinic acid ester in the presence of a catalyst system, comprising a Rh(I)-complex, together with an aryl boron or a diamine as nucleophilic compounds, and under oxygen-free conditions and elevated temperatures.

  这项发明涉及一种新的制备β-官能化羧酸酯的方法，通过在一个锅中反应含有一个Rh(I)-配合物的催化系统的烯酸酯，以及作为亲核化合物的芳基硼或二胺，并在无氧条件和高温下进行。
• Facile synthesis of β-alkyl-substituted esters from α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tsujiaki Hata、Masashi Nakajima、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86259-6

  日期：1979.1

  β-Alkyl-substituted carboxylates were synthesized in good yields from α,β-unsaturated aldehydes by using the 1:1 carbonyl adducts with diethyl bis (trimethylsilyl) phosphite.

  通过与亚乙基双（三甲基甲硅烷基）亚磷酸酯的1：1羰基加成反应，由α，β-不饱和醛以高收率合成β-烷基取代的羧酸盐。