(4-chlorophenyl)(4-methoxynaphthalen-1-yl)methanone | 70109-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(4-methoxynaphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)(4-methoxy-1-naphthyl)methanone；(4-chlorophenyl)-(4-methoxynaphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 70109-26-1
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 296.753
• InChiKey: LKQLIJUPOHGVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  471.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(4-methoxynaphthalen-1-yl)methanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-9-methoxy-4-<4-chlor-phenyl>-phenanthren-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  γγ-二取代衣康酸。第1部分。1-芳基萘基酮与琥珀酸二乙酯的Stobbe缩合反应

  摘要：

  芳基萘基酮与琥珀酸二乙酯缩合，生成立体异构体半酯2a-2d，这些酯经一系列反应生成1-苯基菲和1,1'-联萘基衍生物。（E）-3-乙氧羰基-4-（4-甲氧基萘-1-基）-4-芳基丁-3-烯酸（2b–d）最终转化为相应的萘并[1,2- c ]芴酮（9）。产品的结构由IR建立。和紫外线。光谱学。通过色谱和UV确定取代基对（E）-和（Z）-半酯2的相对比例的影响。光谱学。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620114
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(4-methoxynaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  带有萘部分的苯甲酮衍生物作为新型微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和抗癌评估。

  摘要：

  设计，合成了一系列带有萘部分的二苯甲酮衍生物，通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对其进行了表征，并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗增殖活性。大多数测试的衍生物对MCF-7细胞系表现出良好至中等的细胞毒性。其中，化合物4u（IC 50  = 1.47±0.14μM）是活性最高的化合物，其活性比标准药物顺铂（IC 50  = 15.24±1.27μM）高。体外微管蛋白聚合抑制测定，EBI竞争测定，细胞周期分析和细胞凋亡测定确定化合物4u通过靶向秋水仙碱结合位点是一种新的微管蛋白聚合抑制剂。此外，分子对接研究表明，化合物4u通过氢键，阳离子-π和疏水相互作用与微管蛋白的秋水仙碱结合位点具有很高的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104265

文献信息

• Synthesis of Naphthalene Derivatives from<i>ortho</i>-Alkynylacetophenone Derivatives via Tandem<i>in Situ</i>Incorporation of Acetal and Intramolecular Heteroalkyne Metathesis/Annulation
  作者：Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol5003835

  日期：2014.3.21

  An interesting domino reaction for the synthesis of substituted naphthyl ketones has been developed using readily accessible starting materials. This domino reaction proceeds via in situ incorporation of an acetal followed by intramolecular heteroalkyne metathesis/annulation in an ortho-alkynylacetophenone derivative. A deuterium incorporation experiment has been carried out to understand the mechanism

  使用容易获得的起始原料已经开发了用于合成取代的萘基酮的有趣的多米诺反应。此经由多米诺反应进行原位缩醛掺入随后分子内heteroalkyne易位/环在邻位-alkynylacetophenone衍生物。已经进行了氘掺入实验以了解其机理。
• BAGHOS V. B.; NASR F. H.; GINDY M., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 1, 90-100
  作者：BAGHOS V. B.、 NASR F. H.、 GINDY M.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and anticancer evaluation of benzophenone derivatives bearing naphthalene moiety as novel tubulin polymerization inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Wenjing Liu、Juan Tang、Xue Ma、Zipeng Gong、Yong Huang、Yongjun Li、Zhiyun Peng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104265

  日期：2020.11

  active compound, which is more active than the standard drug cisplatin (IC50 = 15.24 ± 1.27 μM). In vitro tubulin polymerization inhibition assay, EBI competition assay, cell cycle analysis, and cell apoptosis assay identified that compound 4u was a new tubulin polymerization inhibitor by targeting the colchicine binding site. Besides, molecular docking study showed that compound 4u has high binding

  设计，合成了一系列带有萘部分的二苯甲酮衍生物，通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对其进行了表征，并评估了其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗增殖活性。大多数测试的衍生物对MCF-7细胞系表现出良好至中等的细胞毒性。其中，化合物4u（IC 50  = 1.47±0.14μM）是活性最高的化合物，其活性比标准药物顺铂（IC 50  = 15.24±1.27μM）高。体外微管蛋白聚合抑制测定，EBI竞争测定，细胞周期分析和细胞凋亡测定确定化合物4u通过靶向秋水仙碱结合位点是一种新的微管蛋白聚合抑制剂。此外，分子对接研究表明，化合物4u通过氢键，阳离子-π和疏水相互作用与微管蛋白的秋水仙碱结合位点具有很高的结合亲和力。
• ??-Disubstituted Itaconic Acids. Part 1. TheStobbe condensation of 1-arylnaphthyl ketones with diethyl succinate
  作者：Victorine B. Baghos、Farid H. Nasr、Munir Gindy

  DOI：10.1002/hlca.19790620114

  日期：1979.1.24

  Arylnaphthyl ketones condense with diethyl succinate yielding the stereoisomeric half-esters 2a–2d which were subjected to a series of reactions leading to 1-phenylphenanthrene and 1,1′-binaphthyl derivatives. (E)-3-Ethoxycarbonyl-4-(4-methoxynaphth-1-yl)-4-arylbut-3-enoic acids (2b–d) were converted finally into the corresponding naphtho[1,2-c]fluorenones (9). The structure of the products was established

  芳基萘基酮与琥珀酸二乙酯缩合，生成立体异构体半酯2a-2d，这些酯经一系列反应生成1-苯基菲和1,1'-联萘基衍生物。（E）-3-乙氧羰基-4-（4-甲氧基萘-1-基）-4-芳基丁-3-烯酸（2b–d）最终转化为相应的萘并[1,2- c ]芴酮（9）。产品的结构由IR建立。和紫外线。光谱学。通过色谱和UV确定取代基对（E）-和（Z）-半酯2的相对比例的影响。光谱学。