4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzenesulfinyl fluoride | 1207990-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzenesulfinyl fluoride
• 英文别名: 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenylsulfinyl fluoride
• CAS: 1207990-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₇FOS
• 分子量: 228.331
• InChiKey: AXWBGAUYVDYTHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.0-85.1 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  316.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-氟吡咯烷-2-甲腈盐酸盐 、 4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzenesulfinyl fluoride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,4S)-N-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenylsulfinyl)-2-cyano-4-fluoropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARING FLUOROALKYL ARYLSULFINYL COMPOUNDS AND FLUORINATED COMPOUNDS THERETO
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS FLUOROALKYLE ARYLSULFINYLÉS ET COMPOSÉS FLUORÉS APPARENTÉS

  摘要：

  揭示了用于制备氟烷基芳基磺酰基化合物的新型制备方法。公开了氟化合物作为有用的氟化合物、中间体或构建块。展示了氟烷基芳基磺酰基化合物的有用应用。

  公开号：

  WO2010022001A1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2,6-二甲基苯基三氟化硫 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzenesulfinyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  发现 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物作为一种具有高热稳定性和不寻常的耐水水解性的脱氧氟化剂，及其多样化的氟化能力，包括具有高立体选择性的脱氧氟-芳基亚磺酰化

  摘要：

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱

  DOI：

  10.1021/ja106343h

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR ISOLATING FLUORINATED PRODUCTS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ISOLEMENT DE PRODUITS FLUORÉS
  申请人：UBE INDUSTRIES

  公开号：WO2013118915A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Useful processes for isolating the fluorinated products formed by reaction with 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenylsulfur trifluoride (Fluolead) are disclosed. The processes comprise the conversion of the byproduct (formula I) to sulfinate ester (formula V), and to sulfonate eater (formula VI), and then to the water-soluble sulfonate salt (formula IV) in the presence of the fluorinated products.

  揭示了用于分离与4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物（Fluolead）反应形成的氟化产物的有用过程。该过程包括将副产物（式I）转化为磺酸酯（式V），再转化为磺酸酯（式VI），然后在氟化产物存在下转化为水溶性磺酸盐（式IV）。
• Methods For Preparing Fluoroalkyl Arylsulfinyl Compounds And Fluorinated Compounds Thereto
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20110190511A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Novel preparative methods for fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are disclosed. Fluorinated compounds as useful fluorinated compounds, intermediates, or builing blocks are disclosed. Useful applications of the fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are shown.

  本发明揭示了一种用于制备氟烷基芳基亚磺酰化合物的新型制备方法。本发明还揭示了氟化合物作为有用的氟化合物、中间体或构建块。同时，本发明还展示了氟烷基芳基亚磺酰化合物的有用应用。
• Methods for Preparing Fluoroalkyl Arylsulfinyl Compounds and Fluorinated Compounds Thereto
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20100152463A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Novel preparative methods for fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are disclosed. Fluorinated compounds as useful fluorinated compounds, intermediates, or building blocks are disclosed. Useful applications of the fluoroalkyl arylsulfinyl compounds are shown.

  本发明公开了用于制备氟烷基芳基磺酰基化合物的新型制备方法。本发明还公开了作为有用的氟化合物、中间体或构建块的氟化合物。本发明还展示了氟烷基芳基磺酰基化合物的有用应用。
• METHODS FOR PREPARING FLUOROALKYL ARYLSULFINYL COMPOUNDS AND FLUORINATED COMPOUNDS THERETO
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2323974A1

  公开（公告）日：2011-05-25
• PROCESSES FOR ISOLATING FLUORINATED PRODUCTS
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：EP2812311A1

  公开（公告）日：2014-12-17