4-nitro-N-(pyridin-3-yl)benzamide | 13313-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(pyridin-3-yl)benzamide
• 英文别名: 4-nitro-N-pyridin-3-yl-benzamide；4-nitro-N-(3-pyridyl)benzamide；3-(p-Nitrobenzoylamino)pyridine；3-(p-Nitro-benzamido)-pyridin；Pyridine, 3-(p-nitrobenzamido)-；4-nitro-N-pyridin-3-ylbenzamide
• CAS: 13313-18-3
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• mdl: MFCD00578485
• 分子量: 243.222
• InChiKey: DRCKREXMVGWWIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  361.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(pyridin-3-yl)benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到4-氨基-N-(3-吡啶基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  迈向模拟二烯化学的非二烯方法的发展：1,4-双重氮化合物的设计，合成和活性

  摘要：

  1,4-双重氮化合物可能是芳基1,4-二基自由基的前体，具有模仿烯二炔类抗生素的DNA裂解活性的潜力。为此，有能力产生和激活以良好的收率（例如，1,4-双重氮化化合物3至4，72％），并使用它们（例如，2），用于DNA切割的证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00815-t
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 4-硝基苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-nitro-N-(pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  迈向模拟二烯化学的非二烯方法的发展：1,4-双重氮化合物的设计，合成和活性

  摘要：

  1,4-双重氮化合物可能是芳基1,4-二基自由基的前体，具有模仿烯二炔类抗生素的DNA裂解活性的潜力。为此，有能力产生和激活以良好的收率（例如，1,4-双重氮化化合物3至4，72％），并使用它们（例如，2），用于DNA切割的证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00815-t

文献信息

• Colorimetric ‘naked-eye’ sensor for anions based on conformational flexible tripodal receptor
  作者：Shuang Bao、Wei-tao Gong、Wen-dan Chen、Jun-wei Ye、Yuan Lin、Gui-ling Ning

  DOI：10.1007/s10847-010-9869-2

  日期：2011.6

  A new tripodal receptor for anion sensing based on amide-pyridinium as recognition site and nitro-benzene as signaling unit was designed and successfully synthesized. This receptor showed high selectivity and strong binding affinity toward AcO− over the investigated anions, especially over H2PO4 −. Addition of AcO− induced clear color change of solution from colorless to yellow, realizing the “naked-eye” detection. UV–Vis and 1H NMR experiments indicated the selectivity might origin from the synergistic effects arising from hydrogen bonding, electrostatic interactions and conformational change.

  基于酰胺-吡啶季铵作为识别位点和硝基苯作为信号单元，设计并成功合成了一种新型三足阴离子受体。该受体对AcO^− 展现出了高度选择性和强烈的结合亲和力，尤其是在 H2PO4^− 的竞争中。加入AcO^− 后，溶液从无色变为黄色，实现了“裸眼”检测。紫外-可见光谱和氢核磁共振实验表明，这种选择性可能源自氢键、静电相互作用和构象变化之间的协同效应。
• Spectroscopic and Crystallographic Characterization of the R₃N⁺−C−H⋅⋅⋅X Interaction
  作者：Joseph N. Capilato、Stefan A. Harry、Maxime A. Siegler、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/chem.202103922

  日期：2022.2.7

  Despite recent studies that have demonstrated the importance of R3N+−C−H hydrogen bonds in synthesis, biology and medicine, these noncovalent interactions remain undercharacterized. Herein, we present crystallographic, computational and for the first time, spectroscopic evidence for these weak hydrogen bonds.

  尽管最近的研究证明了 R 3 N + -C-H 氢键在合成、生物学和医学中的重要性，但这些非共价相互作用仍未得到充分表征。在这里，我们首次展示了这些弱氢键的晶体学、计算学和光谱学证据。
• Substituted cyclic amine compound, production process thereof and
  申请人：Toa Eiyo, Ltd.

  公开号：US05728835A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  A substituted cyclic amine compound represented by the following general formula (1) ##STR1## wherein each of R.sup.1 to R.sup.5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or the like, A represents a carbonyl group or a sulfonyl group, B represents a methine moiety or a nitrogen atom, D represents a methine moiety, a nitrogen atom or .dbd.N(.fwdarw.O)-- and n is an integer of 2 to 3; and synthetic methods thereof. The inventive compound is useful in preventing and treating circulatory organ-related diseases such as hypertension, ischemic heart disease, cerebrovascular disease, peripheral circulatory disease and the like.

  一种代表如下一般式（1）的替代环胺化合物 ##STR1## 其中R.sup.1到R.sup.5中的每一个代表氢原子、卤素原子、低烷基、低烷氧基或类似物，A代表羰基或磺酰基，B代表亚甲基团或氮原子，D代表亚甲基团、氮原子或.dbd.N(.fwdarw.O)--，n为2至3的整数；以及其合成方法。这种创新化合物在预防和治疗循环系统相关疾病，如高血压、缺血性心脏病、脑血管疾病、周围循环疾病等方面具有用处。
• Substituted cyclic amine compounds as 5HT2 antagonists
  申请人：TOA EIYO LTD.

  公开号：EP0661266A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  A substituted cyclic amine compound represented by the following general formula (1) wherein each of R¹ to R⁵ represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group or the like, D represents a methine moiety, a nitrogen atom or the like, P represents -CR⁶(R⁷)- or -NR⁸-, Q represents a methine moiety or a nitrogen atom, each of T and B is a single bond or represents a methylene moiety, a carbonyl group or the like, n is an integer of 1 to 6 and each of R⁶, R⁷ and R⁸ represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; and synthetic intermediates thereof. The inventive compound is useful in preventing and treating circulatory organ-related diseases such as hypertension, ischemic heart disease, cerebrovascular disease, peripherol circulatory disease and the like.

  由以下通式（1）代表的取代环胺化合物 其中 R¹ 至 R⁵ 各代表氢原子、羟基、烷基或类似物，D 代表甲基、氮原子或类似物，P 代表-CR⁶(R⁷)- 或-NR⁸-，Q 代表甲基或氮原子、T和B各自为单键或代表亚甲基、羰基或类似基团，n为1至6的整数，R⁶、R⁷和R⁸各自代表氢原子、烷基或类似基团；及其合成中间体。 本发明化合物可用于预防和治疗循环器官相关疾病，如高血压、缺血性心脏病、脑血管疾病、外周循环疾病等。
• Exploration of secondary and tertiary pharmacophores in unsymmetrical N,N′-diaryl urea inhibitors of soluble epoxide hydrolase
  作者：Sampath-Kumar Anandan、Richard D. Gless

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.074

  日期：2010.5

  The impact of various secondary and tertiary pharmacophores on in vitro potency of soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors based on the unsymmetrical urea scaffold 1 is discussed. N,N'-Diaryl urea inhibitors of soluble epoxide hydrolase exhibit subtle variations in inhibitory potency depending on the secondary pharmacophore but tolerate considerable structural variation in the second linker/tertiary pharmacophore fragment. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.