tert-butyldimethylsilyl 3-[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]benzoate | 67226-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 3-[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]benzoate
• 英文别名: t-butyldimethylsilyl 3-(t-butyldimethylsilyloxy)benzoate；tert-butyldimethylsilyl 3-tertbutyldimethylsilyloxybenzoate；3-Hydroxybenzoic acid, 2TBDMS derivative；[tert-butyl(dimethyl)silyl] 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate
• CAS: 67226-77-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 366.648
• InChiKey: NVHUZXSKPSEIHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3-[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]benzoate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑双（N-杂环碳）催化剂的C-O活化：芳基氨基甲酸酯作为定向C-H芳基化中的丙烯酸化试剂

  摘要：

  尽管最近在惰性苯酚衍生物作为芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的替代物的催化转化方面取得了进展，但尝试将惰性苯酚衍生物与芳烃的CH键进行交叉偶联的尝试取得了有限的成功。本文中，我们报道了铑催化的氨基甲酸芳基酯与带有可转换导向基团的芳烃的交叉偶联。成功的关键是使用原位生成的铑双（N-杂环卡宾）物种作为催化剂，它可以促进氨基甲酸芳基酯中惰性C（sp 2）-O键的活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201610409
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 3-[(tertbutyldimethylsilyl)oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-Methyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)trifluoroacetamide and related N-tert-butyldimethylsilyl amides as protective silyl donors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a032

文献信息

• Ultra-Sensitive Chemiluminescent Substrates for Enzymes and Their Conjugates
  申请人：Giri Pal Brij

  公开号：US20070225498A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  New chemiluminescent compounds, stable in aqueous buffers, for use in biological assaying include acridanebased compounds and (1,2)-dioxetanes. Among the new acridanebased compounds are water-soluble acridanes, enhancer coupled acridanes, bis and trisacridanes as well as acridane-(1,2)-dioxetanes. Among the new (1,2)-dioxetanes are electron deficient group-containing dioxetanes and tethered bis-1,2-dioxetanes. The (1,2)-dioxetanes are useful as substrates for various enzymes. The acridanes can be admixed with an oxidizing agent. An aqueous buffer and, optionally, a stabilizer to form a substrate or reagent formulation useful for assaying, inter alia, HRP.

  新的化学发光化合物，稳定在水性缓冲液中，用于生物分析包括基于吖啶的化合物和(1,2)-二氧杂环辛烷。在新的基于吖啶的化合物中包括水溶性吖啶、增强剂偶联的吖啶、双吖啶和三吖啶以及吖啶-(1,2)-二氧杂环辛烷。在新的(1,2)-二氧杂环辛烷中包括含电子亏损基团的二氧杂环辛烷和连接的双-1,2-二氧杂环辛烷。这些(1,2)-二氧杂环辛烷可作为各种酶的底物。吖啶可以与氧化剂混合。水性缓冲液和可选的稳定剂可形成用于分析的底物或试剂配方，用于分析，包括HRP等。
• Directing the Crystallization of Dehydro[24]annulenes into Supramolecular Nanotubular Scaffolds
  作者：Mitsuharu Suzuki、Juliet F. Khosrowabadi Kotyk、Saeed I. Khan、Yves Rubin

  DOI：10.1021/jacs.6b01939

  日期：2016.5.11

  We have studied the parameters affecting self-assembly, including the nature of the substituent and crystallization conditions, using 10 different dehydro[24]annulene derivatives. In particular, hydrogen-bonding interactions through carbamate groups were found to be especially useful at directing the formation of nanotubular supramolecular assemblies. We have also evaluated the electronic coupling

  已经研究了一系列脱氢 [24] 环烯衍生物自组装成柱状堆叠的潜在能力，通过拓扑化学聚合形成 π 共轭富碳纳米管结构。我们使用 10 种不同的脱氢 [24] 环烯衍生物研究了影响自组装的参数，包括取代基的性质和结晶条件。特别是，发现通过氨基甲酸酯基团的氢键相互作用在指导纳米管超分子组装体的形成方面特别有用。我们还评估了这些超分子组件内相邻脱氢环烯分子之间的电子耦合。堆叠超分子纳米管组件的密度泛函计算表明，三个柱状组件之间的转移积分差异很大，从中等到高（最高占据分子轨道为 59-98 meV，最低未占据分子轨道为 63-97 meV），取决于局部分子拓扑。此外，脱氢[24]环烯衍生物在晶体中提供了独特的结构，包括纳米通道阵列、带有溶剂填充孔的薄片和薄片。这项工作是朝着受控形成共价连接的富碳纳米结构迈出的重要一步，该结构由具有潜在丁二炔反应性的分子前体产生。最低未占分子轨道为 63-97 meV
• Mild, selective deprotection of PMB ethers with triflic acid/1,3-dimethoxybenzene
  作者：Michael E. Jung、Pierre Koch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.102

  日期：2011.11

  An efficient method for the cleavage of the p-methoxybenzyl protecting group of several alcohols in the presence of 0.5 equiv of trifluoromethanesulfonic acid and 1,3-dimethoxybenzene in dichloromethane at room temperature is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of tert-butyldimethylsilyl esters with oxalyl chloride-dimethylformamide: preparation of carboxylic acid chlorides under neutral conditions
  作者：Allan Wissner、Charles V. Grudzinskas

  DOI：10.1021/jo00414a041

  日期：1978.9
• MAWHINNEY, T. P.;MADSON, M. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3336-3339
  作者：MAWHINNEY, T. P.、MADSON, M. A.

  DOI：——

  日期：——