4-(pyridin-3-ylamino)benzonitrile | 189100-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-3-ylamino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[N-(pyridin-3-yl)amino]benzonitrile；4-[N-(3-pyridyl)amino]benzonitrile
• CAS: 189100-30-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: AIXHTVYIYWINSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  479-480 °C
• 沸点：
  396.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-3-ylamino)benzonitrile 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(5-cyclohexylpentyl)-5H-pyrido[3,2-b]indol-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  δ-Carbolines and their ring-opened analogs: Synthesis and evaluation against fungal and bacterial opportunistic pathogens

  摘要：

  Previous studies have indicated that the delta-carboline (2) ring system derived from the natural product cryptolepine (1) may represent a pharmacophore for anti-infective activity. This paper describes the design and synthesis of a small library of substituted delta-carbolines and the evaluation of the anti-fungal and anti-bacterial activities. An evaluation of the anti-bacterial activity of a previously reported library of ring-opened analogs was also conducted to provide an opportunity to test the hypothesis that both group of compounds may have the same biological target. Results indicate that against a selected group of fungal pathogens, substituted delta-carbolinium analogs displayed higher potency and several fold lower cytotoxicity than cryptolepine the parent natural product. Both the delta-carbolinium compounds and their ring-opened analogs, exhibited equally high anti-bacterial activity against the selected pathogens and especially against the gram positive bacteria evaluated. Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.021
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyanophenoxy)-N-pyridin-3-ylacetamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到4-(pyridin-3-ylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-氮杂芳基苯胺的合成：通过微笑重排的有效方案

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2012 年 9 月 8 日接收，2012 年 11 月 8 日接受通过微笑重排作为工具合成 N-氮杂芳基苯胺的有效过程。由取代苯酚、取代苯胺、氨基吡啶和氯乙酰氯或吡啶酚在碱性条件下反应生成多种N-氮杂芳基苯胺，产率良好。关键词：Smiles重排，N-氮杂芳基苯胺，胺，苯酚，合成吡啶环系统似乎在各种天然产物、药物化合物和其他商业物质的结构中必不可少。由于结构中含有吡啶环，N-氮杂芳基苯胺因其广泛的生物活性，如抗菌、

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.394

文献信息

• ホスフィン化合物、触媒組成物および芳香族アミン化合物の製造方法
  申请人：公益財団法人乙卯研究所

  公开号：JP2019189569A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】触媒としての反応速度および選択性に優れる遷移金属錯体を構成し得るホスフィン化合物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で表されるホスフィン化合物である。式中、Ａｒはそれぞれ独立して置換されていてもよいアリール基を表す。Ｒ１はそれぞれ独立して、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を表す。Ｒ２はそれぞれ独立して、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基若しくは置換されていてもよいアリール基を表すか、または隣接する２つのＲ２が互いに連結して環を形成していてもよい。ｎは０から４の整数を表す。【選択図】なし

  【课题】提供一种可作为催化剂的具有优越反应速度和选择性的过渡金属错体构成的氧磷化合物。 【解决方案】提供一种用式（Ｉ）表示的氧磷化合物。式中，Ar代表可以分别独立被替换的芳基基团；R1代表可以分别独立为直链、支链或环状的烷基；R2代表可以分别独立为直链、支链或环状的烷基、乙氧基或可以被替换的芳基基团，或者两个相邻的R2可以相互连接形成环；n代表0到4的整数。 【选择图】无
• A Tetraarylpyrrole‐Based Phosphine Ligand for the Palladium‐Catalyzed Amination of Aryl Chlorides
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.202100731

  日期：2021.12.21

  A tetraarylpyrrole-based phosphine ligand L1 in combination with Pd(dba)2 provided a catalyst for the Buchwald-Hartwig amination reaction. A variety of amines were rapidly coupled with aryl chlorides at a Pd loading of 0.5 mol%. The selective monoarylation of aliphatic primary amines was achieved in the presence of 0.8 equiv. water. Comparison experiments were also conducted, which revealed that the

  基于四芳基吡咯的膦配体L1与 Pd(dba) 2结合为 Buchwald-Hartwig 胺化反应提供了催化剂。多种胺以 0.5 mol% 的 Pd 负载量与芳基氯快速偶联。在 0.8 当量的存在下实现了脂肪族伯胺的选择性单芳基化。水。还进行了比较实验，结果表明L1的催化活性优于 Pd 催化的各种胺的 CN 偶联中的代表性膦配体。
• Palladium-Catalyzed Couplings of Heteroaryl Amines with Aryl Halides Using Sodium Phenolate as the Stoichiometric Base
  作者：James Schulte II、Scott Tweedie

  DOI：10.1055/s-2007-985597

  日期：2007.9

  Heteroaryl amines are efficiently coupled (in two hours) to aryl halides with catalytic Pd 2 (dba) 3 and Xantphos to provide the corresponding biaryl amines under microwave and standard thermal conditions. The use of organic-soluble sodium phenolate (NaOPh) as the stoichiometric base promotes facile coupling of a variety of substrates in excellent yields.

  在微波和标准热条件下，杂芳基胺与具有催化作用的 Pd 2 (dba) 3 和 Xantphos 有效偶联（在两小时内）与芳基卤化物以提供相应的联芳基胺。使用可溶于有机物的苯酚钠 (NaOPh) 作为化学计量碱可促进多种底物以优异的产率轻松偶联。
• 一种杂环三芳胺化合物及含有其的有机光电器件
  申请人：浙江华显光电科技有限公司

  公开号：CN113248426A

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明提供了一种杂环三芳胺化合物及含有其的有机光电器件。杂环三芳胺化合物含杂环芳基及吸电子基团，其结构式由通式(1)表示：进一步，提供了一种由以上材料制备的有机光电器件，特别是改善驱动电压，效率和寿命的有机发光器件。
• Studies on Aromatase Inhibitors. III. Synthesis and Biological Evaluation of ((4-Bromobenzyl)(4-cyanophenyl)amino)azoles and Their Azine Analogs.
  作者：Minoru OKADA、Toru YODEN、Eiji KAWAMINAMI、Yoshiaki SHIMADA、Masafumi KUDOH、Yasuo ISOMURA

  DOI：10.1248/cpb.45.482

  日期：——

  A series of [(4-bromobenzyl)(4-cyanophenyl)amino]azoles and their azine analogs, which have the side chain of the selective aromatase inhibitor YM511, were synthesized and evaluated for aromatase-inhibitory activity (in vivo) and for pregnant mare serum gonadotropin (PMSG)-induced estrogen synthesis inhibitory activity (in vitro). Among these aza-heterocycles, the pyrimidin-5-yl derivative (6a) was the most potent aromatase inhibitor and its in vitro inhibitory activity was comparable to that of YM511. Compound 6a also showed weak inhibitory activity on aldosterone synthesis. These data indicated that the pyrimidin-5-yl moiety is useful as a new azole fragment in place of the 4H-1, 2, 4-triazol-4-yl moiety of the aromatase inhibitor YM511.

  一系列具有选择性芳香化酶抑制剂YM511侧链的[(4-溴苄)(4-氰基苯)氨基]噁唑及其肼类似物被合成并评估了其芳香化酶抑制活性（体内）和对孕马血清促性腺激素（PMSG）诱导的雌激素合成抑制活性（体外）。在这些杂氮类化合物中，吡啶-5-基衍生物（6a）是最强的芳香化酶抑制剂，其体外抑制活性与YM511相当。化合物6a对醛固酮合成也表现出弱抑制活性。这些数据显示，吡啶-5-基结构可作为芳香化酶抑制剂YM511中4H-1,2,4-三唑-4-基结构的新噁唑片段的替代物。