(4-bromophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 20444-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-bromobenzyl 4-methylbenzenesulfonate；4-bromobenzyl p-toluenesulfonate；toluene-4-sulfonic acid-(4-bromo-benzyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(4-brom-benzylester)；p-bromobenzyl tosylate；4-Brom-benzyl-tosylat
• CAS: 20444-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃S
• 分子量: 341.225
• InChiKey: HIEPZTRCSPLLQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.8-77.5 °C
• 沸点：
  462.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到1-(叠氮甲基)-4-溴苯
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成苯内酯集合

  摘要：

  使用点击化学从丙炔基取代的苯内酯 1 和各种叠氮化物制备了一组由七种化合物组成的苯并三唑。内酯1是通过烯丙基苯甲酸9与炔醇7的直接酯化得到苯甲酸酯2的短路线获得的。高炔丙醇7又通过用三异丙基甲硅烷基乙炔开环环氧化物6获得。使用格鲁布斯催化剂 II 对酯 2 进行闭环复分解，然后去除硅保护基团，得到内酯 1。 苯并三唑中的两个，17a 和 17b，也被转化为相应的酚，以探测酚 OH 在生物活性。在 L929 小鼠成纤维细胞试验中，所有九种苯并三唑均显示出细胞毒活性，IC 50 值在低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600681
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 、 对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (4-bromophenyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成苯内酯集合

  摘要：

  使用点击化学从丙炔基取代的苯内酯 1 和各种叠氮化物制备了一组由七种化合物组成的苯并三唑。内酯1是通过烯丙基苯甲酸9与炔醇7的直接酯化得到苯甲酸酯2的短路线获得的。高炔丙醇7又通过用三异丙基甲硅烷基乙炔开环环氧化物6获得。使用格鲁布斯催化剂 II 对酯 2 进行闭环复分解，然后去除硅保护基团，得到内酯 1。 苯并三唑中的两个，17a 和 17b，也被转化为相应的酚，以探测酚 OH 在生物活性。在 L929 小鼠成纤维细胞试验中，所有九种苯并三唑均显示出细胞毒活性，IC 50 值在低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600681

文献信息

• Low molecular weight dendritic compounds as pharmaceutical agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06225352B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  This invention is for low molecular weight dendritic polymers (dendroids) of Formula I are useful as agents in the treatment of cancer, Alzheimers disease, thrombosis, inflammatory diseases, and bacterial resistance.

  这项发明是针对低分子量树状聚合物（树状体）的公式I，可用作治疗癌症、阿尔茨海默病、血栓形成、炎症性疾病和细菌耐药的药剂。
• Ionic liquid brush as an efficient and reusable heterogeneous catalytic assembly for the tosylation of phenols and alcohols in neat water
  作者：Simin Feng、Jing Li、Junfa Wei

  DOI：10.1039/c7nj00141j

  日期：——

  A very efficient and reusable heterogeneous ionic liquid brush assembly was developed. The catalyst exhibits high catalytic activity for the tosylation of phenols and alcohols in neat water. Moreover, the catalyst shows outstanding stability and reusability, and it can be simply and effectively recovered and reused five times without noticeable loss of catalytic activity.

  开发了一种非常有效且可重复使用的异质离子液体刷组件。该催化剂对纯净水中苯酚和醇的甲苯磺酸酯化显示出高催化活性。此外，该催化剂显示出优异的稳定性和可重复使用性，并且可以简单有效地回收和重复使用五次，而不会明显降低催化活性。
• Quantitative approach to the Menschutkin reaction of benzylic systems
  作者：Soo-Dong Yoh、Duk-Young Cheong、Oh-Seuk Lee

  DOI：10.1002/poc.574

  日期：2003.1

  |ρYZ | >|ρXY | >|ρXZ |, predicts that these Menschutkin-type reactions are dissociative SN2 reactions. In particular, the reaction of strongly activated benzyl derivatives with tertiary amines in acetonitrile reveals a more advanced bond breaking like SN1 reactions. The predicted mechanism for the benzylation of pyridines with benzylic systems is evident from More O'Ferrall–Jencks diagram and the semi-empirical

  在35°C的乙腈中研究了取代的（Z）-苄基（X）-苯磺酸盐与取代的（Y）-吡啶的季铵化反应。哈米特反应常数的幅度ρ X，ρ ÿ和ρ Ž指示更强的亲核试剂的引线在较小的程度键断裂的。另外，较好的离去基团伴随着较少程度的键形成。多哈密特相互作用的应用，| ρ YZ | > | ρ XY | > | ρ XZ |，预测，这些Menschutkin型反应是离解性小号Ñ2反应。特别是，在乙腈叔胺强烈活化的苄基衍生物的反应揭示了一种更先进的键断裂等小号ñ 1反应。从More O'Ferrall-Jencks图和使用AM1方法进行的半经验MO计算，可以明显看出吡啶被苄基系统苄基化的预测机理。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Barrett; Kerr, Synlett, 2000, # 11, p. 1673 - 1675
  作者：Barrett、Kerr

  DOI：——

  日期：——
• THE REARRANGEMENT OF ARYL-SUBSTITUTED PROPYNES TO ALLENES¹
  作者：THOMAS L. JACOBS、STANLEY SINGER

  DOI：10.1021/jo01137a023

  日期：1952.3