benzyl(prop-2-enyl)carbamic acid benzyl ester | 83687-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(prop-2-enyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: N-allyl,N-benzyl,benzylcarbamate；benzyl allyl-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-benzyl-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 83687-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: QFOUOYVJMSTKHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(prop-2-enyl)carbamic acid benzyl ester 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到3-苄基-5-(碘甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Takano, Seiichi; Hatakeyama, Susumi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 7, p. 1243 - 1245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 氯化苄 、 丙烯胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-烯丙基氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  CO2气氛下胺与卤代苄的反应

  摘要：

  为了找到一种有用、实用且生态更安全的合成受保护胺的方法，系统地研究了胺与卤代苄在 CO2 气氛下的反应。对于伯胺，在 DBU 作为碱的存在下，在 CO2 的高压下，在低极性溶剂（甲苯/己烷 1:1）中，以更高的产率获得了插入 CO2 的产物。仲胺仅产生低产率的 CO2 插入产物。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3357::aid-hlca3357>3.0.co;2-p

文献信息

• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030144175A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了4-氨基-氮杂七环-3-酮蛋白酶抑制剂及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，这些化合物的药物组合物，这些化合物的新中间体，以及治疗骨骼过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说，是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；和代谢性骨病，包括通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制骨质流失或过度软骨或基质降解。
• Role of the macrocyclic polyether in the synthesis of N-alkylcarbamate esters from primary amines, CO2 and alkyl halides in the presence of crown-ethers.
  作者：Michele Aresta、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92239-2

  日期：1992.2

  Primary amines, RNH21, and CO2 easily afford monoalkylammonium N-alkylcarbamates, [RNH3][O2CNHR] 2, that have been reacted with alkyl halides, R′X, in the presence of crown-ethers to give organic carbamates in good yield. We report here the synthesis and spectroscopic characterization of some alkylammonium carbamates 2, where R = benzyl 2a, allyl 2b, ter-butyl 2c, cyclohexyl 2d, and discuss their stability

  伯胺RNH 2 1和CO 2容易获得N-烷基氨基甲酸酯单烷基铵[RNH 3 ] [O 2 CNHR] 2，它们在冠醚存在下与卤代烷R'X反应生成有机物氨基甲酸酯收率高。我们在这里报告了一些氨基甲酸烷基铵2的合成和光谱表征，其中R =苄基2a，烯丙基2b，叔丁基2c，环己基2d，并讨论了它们在溶液中的稳定性以及可以与卤代烷反应生成有机氨基甲酸酯RNHC（O）OR'的条件。在修改单烷基氨基甲酸酯的反应性由大环配位起的作用2朝向R'X已经合理化和的参数，如溶剂，温度和CO的影响2压力在通往有机氨基甲酸酯的方法的产率和选择性得到了也解决了。
• [EN] PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2000038687A1

  公开（公告）日：2000-07-06

  The present invention provides 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, novel intermediates of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了4-氨基-氮杂丙烷-3-酮蛋白酶抑制剂及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，其能够抑制蛋白酶，包括卡他普西蛋白酶K，还提供了这些化合物的制药组合物、这些化合物的新中间体以及用于治疗过度骨质流失或软骨或基质降解等疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿性关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；以及代谢性骨病，通过向需要的患者施用本发明化合物来抑制骨质流失或过度软骨或基质降解。
• Method of treatment
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030044399A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention relates to methods of treating parasitic diseases which are mediated by cysteine proteases by administration of 4-amino-azepan-3-one protease inhibitors. In particular, the present invention relates to a method of treating malaria by inhibiting the cysteine protease falcipain.

  本发明涉及通过给予4-氨基-氮杂辛酮蛋白酶抑制剂治疗由半胱氨酸蛋白酶介导的寄生病的方法。特别地，本发明涉及通过抑制半胱氨酸蛋白酶falcipain来治疗疟疾的方法。
• 4-amino-azepan-3-one derivatives as protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1384713A1

  公开（公告）日：2004-01-28

  Compounds of formula I are useful as protease inhibitors.

  式 I 的化合物 可用作蛋白酶抑制剂。