4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzonitrile | 1001013-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylbenzonitrile
• CAS: 1001013-59-7
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: PINRRCFXMRVJBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzonitrile 在 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(4-(4-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-3-yl)phenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/4117

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 4-碘氰基苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed ortho-selective direct sulfenylation of N-aryl-7-azaindoles with disulfides

  摘要：

  一种铜催化的直接C-H硫砜化反应，用于N-芳基-氮杂吲哚与二硫化物的反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00106j

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed C–N, C–O, C–Cl, C–S, and C–Se Bond Formation via C(sp²)–H Activation Using 7-Azaindole as an Intrinsic Directing Group
  作者：Mohit Kumar、Raziullah、Ashfaq Ahmad、Himangsu Sekhar Dutta、Afsar Ali Khan、Anushka Rastogi、Ruchir Kant、Dipankar Koley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01811

  日期：2021.11.5

  partner, the reaction follows either disproportionation or radical pathways to complete the catalytic cycle. The synthetic utility of the developed protocol has been demonstrated via various functional group transformations.

  已经开发了一个通用协议，用于使用工作台稳定、地球丰富且环境友好的铜催化剂构建碳-杂原子（C-N、C-Cl、C-O、C-S 和 C-Se）键. 只有氧气足以再生铜催化剂。对照实验表明原脱金属步骤是可逆的。取决于偶联伙伴，反应遵循歧化或自由基途径以完成催化循环。已通过各种功能组转换证明了所开发协议的综合效用。
• Rhodium-Catalyzed Direct and Selective <i>ortho</i> C−H Chalcogenation of <i>N</i> -(Hetero)aryl-7-azaindoles
  作者：Tripta Kumari Vats、Aniket Mishra、Indubhusan Deb

  DOI：10.1002/adsc.201800090

  日期：2018.6.15

  catalyzed synthesis of chalcogenated N‐aryl‐7‐azaindoles/azaindolines has been developed through N‐directed ortho Csp2−H activation in presence of silver triflate and silver carbonate in 1,4‐dioxane using dichalcogenides. We have established this methodology as being efficient, highly regioselective and scalable, having a broad substrates scope. Through this route, a range of substrates have furnished

  在三氟甲磺酸银和碳酸银在1,4-二恶烷中使用二硫化氢，在N-定向的邻位C sp 2 -H活化下，铑催化合成硫属N-芳基-7-氮杂吲哚/氮杂二吲哚。我们已经建立了一种高效，高度区域选择性和可扩展性的方法，具有广泛的底物范围。通过这种途径，许多底物以良好或优异的产率提供了氮杂吲哚和氮杂吲哚啉的硫醇化和硒基化。这些分子在生物和/或材料科学中可能具有潜在的应用。
• Iridium-catalyzed selective ortho C H carbenoid functionalization of N-aryl-7-azaindoles with diazotized Meldrum’s acid
  作者：Jin-Tao Yu、Yujia Shan、Cheng Yuan、Changduo Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152703

  日期：2021.1

  An iridium-catalyzed selective ortho CH carbenoid functionalization of N-aryl-7-azaindoles with α-diazotized Meldrum’s acid was developed, affording a series of 7-azaindole containing aryl acetates in excellent to good yields. This procedure is simple, mild with high regioselectivity and broad substrate scope.

  开发了铱催化的N-芳基-7-氮杂吲哚与α-重氮Meldrum酸的选择性C H邻位苯甲酸酯类官能团，以优异的收率提供了一系列含7-氮杂吲哚的乙酸芳基酯。该过程简单，温和，具有较高的区域选择性和广泛的底物范围。
• Rhodium-Catalyzed sp² C–H Acetoxylation of <i>N</i>-Aryl Azaindoles/<i>N</i>-Heteroaryl Indolines
  作者：Aniket Mishra、Tripta Kumari Vats、Mahesh P. Nair、Arindam Das、Indubhusan Deb

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02203

  日期：2017.12.1

  A silver- and copper-free rhodium-catalyzed C–H acetoxylation reaction of azaindoles has been achieved at near ambient temperature employing PIDA as a nonmetallic acetoxy source. The method is highly selective, efficient, and scalable and requires acetic anhydride as the sole additive. The scope of the reaction has been successfully tested with a wide array of medicinally important heterocyclic scaffolds

  使用PIDA作为非金属乙酰氧基源，已在接近环境温度的条件下实现了氮杂吲哚的无银和铜铑铑C-H乙酰氧基化反应。该方法是高度选择性的，有效的和可扩展的，并且需要乙酸酐作为唯一的添加剂。该反应的范围已成功地用具有不同官能团耐受性的多种医学上重要的杂环支架进行了测试。进行了一系列动力学实验，以深入了解反应机理。所开发的方法可以成功地扩展为吲哚啉衍生物的C7-乙酰氧基化反应，使用嘧啶作为可分离的7-羟基吲哚合成的导向基团。
• SELECTIVE AZOLE PDE10A INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoover Dennis J.

  公开号：US20080090834A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The invention pertains to heteroaromatic compounds of the formula I, as defined herein, that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. In particular, the invention relates to said compounds which are selective inhibitors of PDE10. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds; and the use of said compounds in a method for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.

  本发明涉及公式I所定义的杂环芳香化合物，其作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。特别地，本发明涉及选择性抑制PDE10的该类化合物。本发明还涉及包含该类化合物的药物组合物；以及使用该类化合物治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。