2-(2-formylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1181669-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-formylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(2-formylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate；Dimethyl 2-(2-formylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1181669-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: ZVJGYPDFRKUSBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-formylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 8-methyl-5,6-dihydro-5,8-epoxybenzo[8]annulene-7,7(8H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光-/路易斯酸协同串联的分子内[3 + 2]环丙烷1,1-二酯与α，β-不饱和羰基的跨环加成反应，用于中型摩托车

  摘要：

  已成功开发了在光和路易斯酸的协同催化下，具有α，β-不饱和酮/醛的环丙烷1,1-二酯的串联异构化/分子内[3 + 2]交叉环加成（IMCC）。这为构建中等碳环（8、9和10元）骨架以及此类基于碳环的桥接氧杂双环[ n .2.1]（n = 4–6）提供了一种通用而有效的策略。骨骼。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01928
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 L-脯氨酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 2-(2-formylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥联双环四氢-1,2-恶嗪的多米诺合成：进入立体定义的4-氨基环己醇

  摘要：

  硝酮的同型[3 + 2]-偶极环加成（从醛和羟胺原位生成）与供体-受体环丙烷的分子内变体可以有效合成桥连的四氢-1，2-恶嗪。该多米诺序列产生适合还原性N-O键裂解的加合物，以优异的产率产生顺式-1,4-氨基环己醇。

  DOI：

  10.1021/ol901454y

文献信息

• Efficient Construction of Oxa- and Aza-[<i>n</i>.2.1] Skeletons: Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition of Cyclopropane 1,1-Diesters with Carbonyls and Imines
  作者：Siyang Xing、Wenyan Pan、Chang Liu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/anie.201000563

  日期：2010.4.19

  Building bridges: A Lewis acid promoted intramolecular [3+2] cycloaddition of cyclopropane 1,1‐diesters with aldehydes, ketones, and imines (see scheme) has been developed to provide a general and efficient strategy for construction of bridged oxa‐ and aza‐[n.2.1] (n=2,3,4) skeletons. To highlight this method, the core of platensimycin was also constructed.

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。
• Domino Synthesis of Bridged Bicyclic Tetrahydro-1,2-oxazines: Access to Stereodefined 4-Aminocyclohexanols
  作者：Dwayne A. Dias、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol901454y

  日期：2009.8.20

  The intramolecular variant of the homo-[3 + 2]-dipolar cycloaddition of nitrones (generated in situ from an aldehyde and a hydroxylamine) with donor−acceptor cyclopropanes allows for the efficient synthesis of bridged tetrahydro-1,2-oxazines. This domino sequence produces adducts amenable to reductive N−O bond cleavage producing cis-1,4-aminocyclohexanols in excellent yields.

  硝酮的同型[3 + 2]-偶极环加成（从醛和羟胺原位生成）与供体-受体环丙烷的分子内变体可以有效合成桥连的四氢-1，2-恶嗪。该多米诺序列产生适合还原性N-O键裂解的加合物，以优异的产率产生顺式-1,4-氨基环己醇。
• Cooperative Photo-/Lewis Acid Catalyzed Tandem Intramolecular [3 + 2] Cross-Cycloadditions of Cyclopropane 1,1-Diesters with α,β-Unsaturated Carbonyls for Medium-Sized Carbocycles
  作者：Zhenjun Wang、Shuai Chen、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01928

  日期：2015.9.4

  A tandem isomerization/intramolecular [3 + 2] cross-cycloaddition (IMCC) of cyclopropane 1,1-diesters with α,β-unsaturated ketones/aldehydes under a cooperative catalysis of photo and Lewis acids has been successfully developed. This supplied a general and efficient strategy for construction of medium-sized carbocyclic (8-, 9-, and 10-membered) skeletons as well as such carbocycle-based bridged oxa-bicyclo[n

  已成功开发了在光和路易斯酸的协同催化下，具有α，β-不饱和酮/醛的环丙烷1,1-二酯的串联异构化/分子内[3 + 2]交叉环加成（IMCC）。这为构建中等碳环（8、9和10元）骨架以及此类基于碳环的桥接氧杂双环[ n .2.1]（n = 4–6）提供了一种通用而有效的策略。骨骼。