(R,Z)-N-((3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methylene)aniline oxide | 1185154-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,Z)-N-((3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methylene)aniline oxide
• 英文别名: 1-[(4R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 1185154-59-9
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: MBJYBQKANFGEJQ-JVVDOCDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(4-methoxyphenyl)ketene 、 (R,Z)-N-((3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methylene)aniline oxide 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(S)-3-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Hetero-Claisen Approach to 3-Alkyl-3-aryloxindoles

  摘要：

  The reaction of a chiral N-phenylnitrone derived from Garner's aldehyde with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles directly in excellent yields and with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 90% ee).

  DOI：

  10.1021/ol901441t
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 苯基羟胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(R,Z)-N-((3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)methylene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Hetero-Claisen Approach to 3-Alkyl-3-aryloxindoles

  摘要：

  The reaction of a chiral N-phenylnitrone derived from Garner's aldehyde with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles directly in excellent yields and with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 90% ee).

  DOI：

  10.1021/ol901441t

文献信息

• An Asymmetric Hetero-Claisen Approach to 3-Alkyl-3-aryloxindoles
  作者：Nicolas Duguet、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol901441t

  日期：2009.9.3

  The reaction of a chiral N-phenylnitrone derived from Garner's aldehyde with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles directly in excellent yields and with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 90% ee).