N-benzhydryl-4-chlorobenzenesulfonamide | 853-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-4-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 853-84-9
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂S
• mdl: MFCD00784510
• 分子量: 357.861
• InChiKey: RWLPLORXXNRBSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双二苯甲基醚 在 二苯基甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzhydryl-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酸性介孔沸石β-催化剂上磺酰胺直接N-烷基化的反应途径和机理

  摘要：

  具有强酸性和中孔结构的高活性多相催化剂的开发是有机合成的极具吸引力的策略。在这项研究中，合成了具有大粒径和强酸性的介孔沸石β（HBeta-M），并将其用于磺酰胺与醇的直接N-烷基化。强酸性HBeta-M具有比H型丝光沸石纳米片（3.3×10 –2 s –1）和蒙脱石（4.0×10 –2）更高的固有活性，其初始转换频率为11×10 –2 s –1。 s –1）催化剂。实验和表征结果表明，酸性催化剂上存在两条平行的反应路线。一种途径是苯甲醇与对甲苯磺酰胺的反应（途径I）。另一途径是路线I中产生的二苯甲醚与对甲苯磺酰胺（路线II）的反应，这在本工作中发现。路线I的反应速率（13×10 –3 mol kg –1 s –1）高于路线II的反应速率（9.8×10 –3 mol kg –1 s –1））在HBeta-M上），但路线II主要以高选择性促成了目标产物的形成。因此，在这项工作中提出了一个完整的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02030

文献信息

• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Rhodium-catalyzed phenylation of N-arylsulfonyl aldimines with sodium tetraphenylborate or trimethyl(phenyl)stannane
  作者：Masato Ueda、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00562-8

  日期：2000.1

  The rhodium-catalyzed addition reactions of trimethyl(phenyl)stannane and sodium tetraphenylborate to N-phenylsulfonyl aldimines RCHNSO2Ph (R=alkyl and aryl) provided R(Ph)CHNHSO2Ph in high yields. A cationic and free phosphine complex [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 was found to be an efficient catalyst for the addition of PhSnMe3, whereas [Rh(cod)(MeCN)2]BF4/dppb catalyzed the addition of Ph4BNa to various

  三甲基（苯基）锡烷和四苯基硼酸钠的铑催化加成反应生成N-苯基磺酰基醛亚胺RCH 3 NSO 2 Ph（R ＝烷基和芳基），从而高产率地提供了R（Ph）CHNHSO 2 Ph。发现阳离子和游离膦络合物[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4是添加PhSnMe 3的有效催化剂，而[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4 / dppb催化添加在90°C下，在二恶烷中将Ph 4 BNa合成为各种N-磺酰基醛亚胺。讨论了反应的范围和局限性，以及改变反应条件的影响。
• An expedient, efficient and solvent-free synthesis of T3P®-mediated amidation of benzhydrols with poorly reactive N-nucleophiles under MW irradiation
  作者：Srinivas Cheruku、Sandhya C. Nagarakere、Makanahalli P. Sunilkumar、Yatheesh Narayana、Kumara N. Manikyanally、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1039/d1nj04502d

  日期：——

  An expedient, efficient, economical, environmentally benign, and solvent free amidation protocol of benzhydrols with less reactive nitrogen nucleophiles assisted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under microwave irradiation has been developed. The methodology has been deployed for a wide range of heterocycles and electron-withdrawing & electron-donating groups. The protocol resulted in good to excellent

  已经开发了一种方便、高效、经济、环境友好且无溶剂的苯甲醇与低活性氮亲核试剂的酰胺化方案，该方案在微波辐射下由丙基膦酸酐 (T3P®) 辅助。该方法已应用于广泛的杂环和吸电子和给电子基团。该协议在给定条件下产生了良好的产量（26 个示例，68-93% 的产量）。
• General and Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Saturated C−H Bonds Using <i>N</i>-Halosuccinimides as the Oxidants
  作者：Xiaowei Liu、Yongming Zhang、Long Wang、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo800624m

  日期：2008.8.1

  We have developed a general and efficient method for copper-catalyzed amidation of saturated C−H bonds under mild conditions, and the used substrates include benzylic reagents, the N,N-dimethylaniline derivatives, the free carboxamides, and sulfonamides. The protocol uses inexpensive and readily available CuBr/N-halosuccinimide (NBS or NCS) as the catalyst/oxidant, so it provides practical applications

  我们已经开发了一种在温和条件下铜催化饱和CH键的酰胺化的通用有效方法，所用的底物包括苄基试剂，N，N-二甲基苯胺衍生物，游离羧酰胺和磺酰胺。该协议使用廉价且容易获得的CuBr / N-卤代琥珀酰亚胺（NBS或NCS）作为催化剂/氧化剂，因此它为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。
• Transition-Metal-Free Intermolecular Amination of sp³ C−H Bonds with Sulfonamides
  作者：Renhua Fan、Weixun Li、Dongming Pu、Li Zhang

  DOI：10.1021/ol900090f

  日期：2009.3.19

  An efficient transition-metal-free intermolecular benzylic amidation with sulfonamides is described. Various valuable nitrogen-containing compounds, including amines, beta-chloro amine, amino alcohol, alpha-, beta-amino ester, and N-sulfonyl imine, are generated from the preferential N-functionalization of saturated benzylic C-H bonds. The potential of this reaction system also lies in the fact it can be developed into an environmentally friendly intermolecular amidation process.