(2'RS)-2'-ethoxy-3',4'-dihydro-6'-phenylspiro[cyclohexane-1,4'-[2H]pyran]-5'-carbonitrile | 1271933-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'RS)-2'-ethoxy-3',4'-dihydro-6'-phenylspiro[cyclohexane-1,4'-[2H]pyran]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 2-Ethoxy-4-phenyl-3-oxaspiro[5.5]undec-4-ene-5-carbonitrile；2-ethoxy-4-phenyl-3-oxaspiro[5.5]undec-4-ene-5-carbonitrile
• CAS: 1271933-08-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: RXDFBWAYFKGABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2'RS)-2'-ethoxy-3',4'-dihydro-6'-phenylspiro[cyclohexane-1,4'-[2H]pyran]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环酮与苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的Knoevenagel缩合反应。空间位阻缩合产物在杂Diels-Alder反应合成螺和双螺吡喃中的应用

  摘要：

  研究了位阻逆的苯甲酰基乙腈和N，N'-二甲基巴比妥酸的位阻环亚烷基衍生物与烯醇醚，环状烯醇醚以及位阻受阻的亚烷基环烷烃的Diels-Alder环加成反应。获得了新的螺，双螺二氢吡喃，螺旋藻和双螺菌。为了证实实验结果，通过半经验AM1，PM3方法和从头算Hartree-Fock计算，计算了异二烯和双亲物的前沿轨道HOMO和LUMO能量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.053