2,4-dinitrobenzenchlorobenzene | 105971-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrobenzenchlorobenzene
• 英文别名: 4'-chloro-2,4-dinitrobiphenyl；4-Chlor-2'.4'-dinitro-biphenyl；1-(4-Chlorophenyl)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 105971-82-2
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₄
• 分子量: 278.652
• InChiKey: HMPXUDYGQFXBGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  407.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris(4-chlorophenyl)bismuthane 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2,4-dinitrobenzenchlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  原子效率的Pd催化的氯芳烃与三芳基铋试剂的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了各种钯催化的方案，用于氯代芳烃与三芳基铋试剂的原子有效交叉偶联。使用已开发的方案，通过使用电子不足的氯代芳烃和一系列三芳基铋试剂，可以有效地合成不对称的联芳基，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150971
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 4'-氨基苯并-15-冠-5-醚 在 2,4-dinitrobenzenchlorobenzene 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  联吡啶-苯并冠醚共轭物的合成及其对钾的异常响应。

  摘要：

  合成了附加有苯并冠醚的联吡啶鎓衍生物，其中苯并冠醚中的苯基单元直接与联吡啶鎓单元的N-位键合。该化合物显示黄色，与分子内电荷转移（CT）相关，该分子受碱金属和碱土金属离子的影响。观察到对K +的异常CT响应为1，可能适用于K +感测。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.087

文献信息

• Synthesis of Nitro-Substituted Polyfunctional Biphenyls by Negishi Cross-Coupling ofo-Nitroarylzinc Reagents
  作者：Ioannis Sapountzis、Henry Dube、Paul Knochel

  DOI：10.1002/adsc.200303235

  日期：2004.6

  iodine-magnesium exchange reaction allows the preparation of polyfunctional arylmagnesium species bearing a nitro group in the ortho-position. After transmetalation to the corresponding arylzinc compound, these organometallics undergo a palladium-catalyzed Negishi cross-coupling with various aryl iodides to provide polyfunctional biphenyls bearing nitro groups in moderate to good yields.

  碘-镁交换反应允许制备在邻位带有硝基的多官能芳基镁物质。在金属转移成相应的芳基锌化合物后，这些有机金属与各种芳基碘化物进行钯催化的Negishi交叉偶联，以中等至良好的产率提供带有硝基的多官能联苯。
• Synthesis of Functionalized Nitroarylmagnesium Halides via an Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Ioannis Sapountzis、Henry Dube、Robert Lewis、Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo048132o

  日期：2005.4.1

  Various nitro-substituted aryl and heteroaryl iodides undergo an iodine-magnesium exchange reaction when treated with PhMgCl leading to nitro-containing magnesium organometallics. These Grignard reagents display an excellent stability at temperatures below -40 degrees C and do not undergo electron-transfer reactions. They react as expected with various electrophiles.
• 117. The ullman biaryl synthesis. Part I. Atypical products of syntheses of 2,4-dinitrobiphenyl and related compounds
  作者：James Forrest

  DOI：10.1039/jr9600000566

  日期：——
• Widdowson, David A.; Wilhelm, Rene, Chemical Communications, 2003, # 5, p. 578 - 579
  作者：Widdowson, David A.、Wilhelm, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Atom-efficient Pd-catalyzed cross-couplings of chloroarenes with triarylbismuth reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Suresh Meka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150971

  日期：2019.8

  Various Pd-catalyzed protocols have been developed for the atom-efficient cross-coupling of chloroarenes with triarylbismuth reagents. Using the developed protocols, an efficient synthesis of unsymmetrical biaryls in good to excellent yields was achieved by employing electron-deficient chloroarenes and a range of triarylbismuth reagents.

  已经开发了各种钯催化的方案，用于氯代芳烃与三芳基铋试剂的原子有效交叉偶联。使用已开发的方案，通过使用电子不足的氯代芳烃和一系列三芳基铋试剂，可以有效地合成不对称的联芳基，收率良好至优异。