1-[1-(2-Phenylethynyl)cyclopropyl]pentan-1-one | 1029629-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(2-Phenylethynyl)cyclopropyl]pentan-1-one
• CAS: 1029629-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: QVAXQSLYKCEATA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-Phenylethynyl)cyclopropyl]pentan-1-one 、 乙烯基乙醚 在 IPrAuNTf₂ 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 以89%的产率得到[(1R,5S)-5-butyl-1-hydroxy-2-bicyclo[3.2.0]hept-2-enyl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化有效合成功能化双环[3.2.0]庚烷

  摘要：

  开发了一种高效的 Au(I) 催化合成高应变和功能化的双环 [3.2.0] 庚烷。随后与各种亲核试剂的偶联提供了额外的结构特征/复杂性。这些一锅三组分反应被提议通过含金类卡宾的羰基叶立德和乙基乙烯基醚之间的关键 1,3-偶极环加成反应进行。

  DOI：

  10.1021/ja802294t
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[1-(2-Phenylethynyl)cyclopropyl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化有效合成功能化双环[3.2.0]庚烷

  摘要：

  开发了一种高效的 Au(I) 催化合成高应变和功能化的双环 [3.2.0] 庚烷。随后与各种亲核试剂的偶联提供了额外的结构特征/复杂性。这些一锅三组分反应被提议通过含金类卡宾的羰基叶立德和乙基乙烯基醚之间的关键 1,3-偶极环加成反应进行。

  DOI：

  10.1021/ja802294t

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Efficient Synthesis of Functionalized Bicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Guotao Li、Xiaogen Huang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja802294t

  日期：2008.6.1

  An efficient Au(I)-catalyzed synthesis of highly strained and functionalized bicyclo[3.2.0]heptanes is developed. Subsequent couplings with various nucleophiles offer additional structural features/complexity. These one-pot, three-component reactions are proposed to proceed via a key 1,3-dipolar cycloaddition between a Au carbenoid-containing carbonyl ylide and ethyl vinyl ether.

  开发了一种高效的 Au(I) 催化合成高应变和功能化的双环 [3.2.0] 庚烷。随后与各种亲核试剂的偶联提供了额外的结构特征/复杂性。这些一锅三组分反应被提议通过含金类卡宾的羰基叶立德和乙基乙烯基醚之间的关键 1,3-偶极环加成反应进行。