2-vinylidenehexyl acetate | 2219-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-vinylidenehexyl acetate
• 英文别名: 3-acetoxymethyl-hepta-1,2-diene；1-Acetoxy-2-n-butyl-butadien-(2,3)；1-Acetoxy-2-butyl-buta-2,3-dien；4-Acetoxy-3-butyl-buta-1,2-dien
• CAS: 2219-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IQWVYWMPHOTHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylidenehexyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以5.3 g的产率得到2-butyl-buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯酮丙二烯光环加成和断裂序列形成双环吡咯和呋喃

  摘要：

  研究了丙二烯 15-18、23 和 26 的 [2+2] 光环加成。以 300 nm 辐照这些底物在乙腈中的溶液，导致起始材料完全转化为光产物的混合物。在所有情况下，主要产物是与八元环稠合的双环吡咯或呋喃（产率 43-70%）。这些产物的形成被认为是杂原子诱导的直链加合物断裂的结果 (7)。这是由碳类似物 32 的辐照支持的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701017
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-buta-2,3-dien-1-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-vinylidenehexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的3-N-羟基氨基1,2-丙二烯与醇，硫醇和胺的有氧氧化环化反应生成α-O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了通过醇，硫醇和胺与铜催化的N-羟基氨基丙烯的好氧氧化反应，一锅，两步合成α- O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物。该反应顺序涉及N的初始氧化与NuH（Nu = OH，OR，NHR和SR）形成的γ-羟基氨基丙烯形成3个取代的2 en 1 -1，然后由Brønsted酸催化所得产物的分子内环化。我们的机理分析表明，反应是通过自由基类型的机理进行的，而不是通过典型的硝酮中间体途径进行的。这种新的铜催化反应的实用性通过其对几种2-氨基-4-甲基喹啉衍生物的合成的适用性得到了证明，已知这些衍生物是几种生物活性分子的关键前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201406317

文献信息

• Lumbroso-Bader,N. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 189 - 195
  作者：Lumbroso-Bader,N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Michel,E.; Troyanowsky,C., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 258, p. 3048 - 3050
  作者：Michel,E.、Troyanowsky,C.

  DOI：——

  日期：——
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclizations of 3-<i>N</i>-Hydroxyamino-1,2-propadienes with Alcohols, Thiols, and Amines To Form α-<i>O</i>-,<i>S</i>-, and<i>N</i>-Substituted 4-Methylquinoline Derivatives
  作者：Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201406317

  日期：2015.3.16

  one‐pot, two‐step synthesis of α‐O‐, S‐, and N‐substituted 4‐methylquinoline derivatives through Cu‐catalyzed aerobic oxidations of N‐hydroxyaminoallenes with alcohols, thiols, and amines is described. This reaction sequence involves an initial oxidation of N‐hydroxyaminoallenes with NuH (Nu=OH, OR, NHR, and SR) to form 3‐substituted 2‐en‐1‐ones, followed by Brønsted acid catalyzed intramolecular cyclizations

  描述了通过醇，硫醇和胺与铜催化的N-羟基氨基丙烯的好氧氧化反应，一锅，两步合成α- O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物。该反应顺序涉及N的初始氧化与NuH（Nu = OH，OR，NHR和SR）形成的γ-羟基氨基丙烯形成3个取代的2 en 1 -1，然后由Brønsted酸催化所得产物的分子内环化。我们的机理分析表明，反应是通过自由基类型的机理进行的，而不是通过典型的硝酮中间体途径进行的。这种新的铜催化反应的实用性通过其对几种2-氨基-4-甲基喹啉衍生物的合成的适用性得到了证明，已知这些衍生物是几种生物活性分子的关键前体。
• Formation of Bicyclic Pyrroles and Furans Through an Enone Allene Photocycloaddition and Fragmentation Sequence
  作者：Ginger Lutteke、Rana AlHussainy、Pauli J. Wrigstedt、B. T. B. Hue、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200701017

  日期：2008.2

  acetonitrile at 300 nm resulted in the clean conversion of the starting materials into a mixture of photoproducts. The major product in all cases was a bicyclic pyrrole or furan fused to an eight membered ring (43–70 % yield). The formation of these products is thought to be a result of a heteroatom-induced fragmentation of the straight adduct (7). This is supported by irradiation of the carbon analogue

  研究了丙二烯 15-18、23 和 26 的 [2+2] 光环加成。以 300 nm 辐照这些底物在乙腈中的溶液，导致起始材料完全转化为光产物的混合物。在所有情况下，主要产物是与八元环稠合的双环吡咯或呋喃（产率 43-70%）。这些产物的形成被认为是杂原子诱导的直链加合物断裂的结果 (7)。这是由碳类似物 32 的辐照支持的