(Z)-1-bromo-4-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzene | 729613-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-4-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzene；1-bromo-4-[(Z)-2-bromo-2-fluoroethenyl]benzene
• CAS: 729613-11-0
• 化学式: C₈H₅Br₂F
• 分子量: 279.934
• InChiKey: DHNOYEXERSHTIX-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-4-(2-bromo-2-fluorovinyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of symmetrical (1E,3E) 2,3-difluoro-1,4-diphenyl-buta-1,3-dienes via palladium-catalyzed cross-coupling of (Z) 2-bromo-2-fluoroethenylbenzenes in presence of bis(pinacolato)diboron

  摘要：

  The cross-coupling reaction of (Z) 1-bromo-1-fluoroalkenes catalyzed by PdCl2(PPh3)(2)-2PPh(3) (3%) and CsF in Tetrahydrofuran (THF) in presence of bis(pinacolato)diboron led to (1E,3E) 2,3-difluoro-1,4-disubstituted-buta-1,3-dienes in high yields. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.08.004
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(2-溴-2-氟乙烯基)苯 、 乙烯基乙醚 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 、 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 以91%的产率得到(Z)-3-fluoro-4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过动力学控制的Negishi偶联反应的（E）-或（Z）-α-氟烯酮的立体定向合成

  摘要：

  通过动力学控制的Negishi钯催化的偶联反应，开发了高度立体定向合成（E）-或（Z）-α-氟-α，β-不饱和酮4的方法，可轻松，普遍地获得有价值的氟化中间体（药品，模拟肽等）。合成涉及在受控的反应温度下E / Z宝石-溴氟烯烃2与烷氧基乙烯基锌物种6之间的反应。在10°C下，可获得（Z）-4（70至99％的产率）和未反应的（Z）-2（66至99％的产率）。在THF回流下，将回收的烯烃转化为（E）-4（产率高达98％）。

  DOI：

  10.1021/jo0604787

文献信息

• Efficient Synthesis of Fluoroalkenes via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke、Ludivine Zoute、Guillaume Dutheuil、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2006-950208

  日期：2006.10

  The synthesis of α-fluoroacrylates and α-bromo-α-fluoroalkenes was achieved in very good yields using aldehydes and ketones, triphenylphosphine, diethylzinc as promoter, and ethyl dibromofluoroacetate or dibromofluoromethane, respectively. A change in the addition sequence was critical in order to obtain exclusively α-fluoroacrylates in good yields.

  α-氟丙烯酸酯和α-溴-α-氟烯烃的合成得到了非常好的产率，使用了醛和酮、三苯基磷、二乙基锌作为促进剂，以及乙基二溴氟乙酸酯或二溴氟甲烷。改变添加顺序对独占性获得α-氟丙烯酸酯的高产率至关重要。
• Reactions of Carbonyl Compounds with Phosphorus Ylide Generated from Tribromofluoromethane and Tris(dimethylamino)phosphine
  作者：Go Hirai、Eri Nishizawa、Daiki Kakumoto、Masaki Morita、Mitsuaki Okada、Daisuke Hashizume、Sayoko Nagashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1246/cl.150523

  日期：2015.10.5

  The reactions of fluorinated ylide, generated from tris(dimethylamino)phosphine and tribromofluoromethane, with simple aldehydes and reactive ketones gave the expected Wittig reaction products. How...

  由三（二甲氨基）膦和三溴氟甲烷生成的氟化叶立德与简单的醛和反应性酮反应得到预期的 Wittig 反应产物。如何...
• Synthesis of gem‑bromofluoroolefins using singlet bromofluorocarbene generated from ethyl dibromofluoroacetate via a Wittig-type reaction
  作者：Matthew Coe、Fanni Bede、Christopher J． Koch、Danelle Daria Espiritu、G．K．Surya Prakash

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110278

  日期：2024.5

  A halon-free method for the synthesis of ‑bromofluoroolefins utilizing ethyldibromofluoro-acetate is disclosed via a Wittig type reaction. The reaction system takes advantage of inexpensive and readily available reagents. The method was applied to a wide variety of aryl aldehydes. Both electron donating and electron withdrawing moieties on the aryl ring were tolerated and the desired olefin products

  公开了一种利用二溴氟乙酸乙酯通过 Wittig 型反应合成溴氟烯烃的无哈龙方法。该反应系统利用了廉价且容易获得的试剂。该方法适用于多种芳基醛。芳环上的给电子和吸电子部分都是可以耐受的，并且以良好至优异的收率获得了所需的烯烃产物。
• A Facile and Mild Method for the Synthesis of Terminal Bromofluoroolefins via Diethylzinc-Promoted Wittig Reaction
  作者：Xinsheng Lei、Guillaume Dutheuil、Xavier Pannecoucke、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1021/ol049742d

  日期：2004.6.1

  Synthesis of 1-bromo-1-fluoroolefins was achieved in good yields via a Wittig reaction promoted by diethylzinc, even with nonactivated aldehydes and ketones as starting materials.
• Stereoselective synthesis of 1-bromo-1-fluorostyrenes
  作者：Aleksey V. Shastin、Vasiliy M. Muzalevsky、Elizabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1070/mc2006v016n03abeh002282

  日期：2006.1

  The effective and stereoselective one-pot synthesis of 1-bromo-1-fluorostyrenes from aromatic aldehydes based on a catalytic olefination reaction was elaborated.