3-(m-tolyl)-1-tosyl-1H-pyrrole | 1584705-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(m-tolyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole；3-(3-methylphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 1584705-38-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: PIVSRGRLVIRJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(m-tolyl)-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 、 乙烯基乙醚 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-(m-tolyl)-1-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrroles from Terminal Alkynes, N-Sulfonyl Azides, and Alkenyl Alkyl Ethers through 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  A method for synthesis of substituted pyrroles has been developed. 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles generated from terminal alkynes gave alpha-imino rhodium carbene complexes, which when reacted with alkenyl alkyl ethers afforded substituted pyrroles. The method can be efficiently applied to a one-pot sequential reaction starting from terminal alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol500718s

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Triazoles to Polysubstituted Pyrroles
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/jo501043h

  日期：2014.9.5

  Rhodium-catalyzed transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with vinyl ether has been accomplished for the synthesis of various polysubstituted pyrroles. The present method allows the synthesis of mono-, di-, and trisubstituted pyrroles with appropriate substitutions. Furthermore, the developed methodology was applied in the formal synthesis of neolamellarin A, an antitumor agent.