4-amino-3-(2-phenylethynyl)pyridine | 449173-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(2-phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 3-(phenylethynyl)pyridin-4-amine；3-(phenylethynyl)-4-pyridinamine；3-(2-Phenylethynyl)pyridin-4-amine
• CAS: 449173-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: KPYWAVIEGAXFDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  410.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(2-phenylethynyl)pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-苯基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  氨基邻卤代吡啶通过N-芳基化/ Sonogashira /环化反应一锅法合成1,2-二取代的4-，5-，6-和7-氮杂吲哚

  摘要：

  若干直接合成1,2-二取代的4-，5-，6-，从可用氨基和7-氮杂吲哚ö -halopyridines进行说明。该方法涉及钯催化的N-芳基化，然后进行Sonogashira反应，随后以一锅法进行环化，表现出广泛的范围并且与吸电子和供电子基团相容。该策略代表了直接向1,2-二取代的吲哚吲哚类化合物迈进的吲哚化学的进步，同时避免了受阻的2-取代的吲哚类化合物的复杂N-芳基化和中间体的困难纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02403
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-碘吡啶-4-基)棕榈酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-amino-3-(2-phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶酮化的炔炔-碳二亚胺的热解合成结构上与玫瑰树碱生物碱相关的新型杂芳族化合物。

  摘要：

  5H-吡啶并[3'，4'：4,5] pyrrolo [2,3-b]喹啉6、6H-吡啶并[3'，4'：4,5] pyrrolo [2,3]的新合成途径-b] [1,6]萘啶7和11H-吡啶并[4'，3'：4,5]吡咯并[2,3-b]喹啉8通过吡啶鎓化的炔烃-碳二亚胺14、19和建立了23个。这些新颖的杂芳族体系在结构上与玫瑰树碱生物碱有关，并可作为DNA嵌入剂。

  DOI：

  10.1021/jo0202031

文献信息

• Coupling and cycloaddition of ynamides: homo- and Negishi coupling of tosylynamides and intramolecular [4+2] cycloaddition of N-(o-ethynyl)phenyl ynamides and arylynamides
  作者：María Fernanda Martínez-Esperón、David Rodríguez、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.082

  日期：2006.4

  tosylamides derivatives with (hetero)aryl iodides in the presence of Pd2dba3 and triphenylphosphine affords N-aryl and N-alkyl arylynamides in yields of up to 90%. Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of N-ethynylphenyl ynamides and arylynamides allow the synthesis of carbazoles and benzannulated and heteroannulated carbazoles in moderate-to-good yields.

  N，N'-芳基-和N，N'-烷基-buta -1,3-diyne-1,4-ditosylamides的第一次合成是通过铜催化相应的二聚反应，收率非常好。N-芳基或N-烷基甲苯磺酰基酰胺。在Pd 2 dba 3和三苯基膦的存在下，N-乙炔基锌甲苯磺酰胺衍生物与（杂）芳基碘化物的Negishi偶联，以高达90％的产率提供N-芳基和N-烷基芳基炔基酰胺。N的分子内[4 + 2]环加成反应-乙炔基苯基炔基酰胺和芳基炔基酰胺可以中等至良好的产率合成咔唑，苯并环化和杂环化的咔唑。
• Application of Fluorine- and Nitrogen-Walk Approaches: Defining the Structural and Functional Diversity of 2-Phenylindole Class of Cannabinoid 1 Receptor Positive Allosteric Modulators
  作者：Sumanta Garai、Pushkar M. Kulkarni、Peter C. Schaffer、Luciana M. Leo、Asher L. Brandt、Ayat Zagzoog、Tallan Black、Xiaoyan Lin、Dow P. Hurst、David R. Janero、Mary E. Abood、Anaelle Zimmowitch、Alex Straiker、Roger G. Pertwee、Melanie Kelly、Anna-Maria Szczesniak、Eileen M. Denovan-Wright、Ken Mackie、Andrea G. Hohmann、Patricia H. Reggio、Robert B. Laprairie、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01142

  日期：2020.1.23

  (CB1R) allosteric ligands hold a far-reaching therapeutic promise. We report the application of fluoro- and nitrogen-walk approaches to enhance the drug-like properties of GAT211, a prototype CB1R allosteric agonist-positive allosteric modulator (ago-PAM). Several analogs exhibited improved functional potency (cAMP, β-arrestin 2), metabolic stability, and aqueous solubility. Two key analogs, GAT591

  大麻素1受体（CB1R）变构配体具有深远的治疗前景。我们报告了氟步行和氮步行方法的应用，以增强GAT211（原型CB1R变构激动剂-阳性变构调节剂（ago-PAM））的类药物特性。几种类似物表现出改善的功能效能（cAMP，β-arrestin2），代谢稳定性和水溶性。两个关键的类似物GAT591（6r）和GAT593（6s）在神经元培养物中表现出增强的变构激动剂和PAM活性，改善的代谢稳定性和增强的正构激动剂结合（CP55,940）。两种类似物在CFA炎性疼痛模型中均显示出良好的止痛效果，且作用持续时间超过GAT211，同时没有不良的拟人麻醉作用。另一个类似物GAT592（9j），在鼠青光眼模型中表现出适度的前PAM效力和改善的水溶性，同时治疗性降低了眼内压。在我们最近开发的CB1R变构激活和正变构调节计算模型中，解释了此类变构调节剂中的SAR结果和增强的变构活性。
• [EN] BENZENE RING COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE BENZÉNIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种苯环类化合物及其应用
  申请人：NANJING SHIJIANG MEDICINE TECH CO LTD

  公开号：WO2022127923A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  本发明涉及一种苯环类化合物及其应用。具体地，本发明提供一种式I化合物、或其光学异构体或其外消旋体、或其溶剂化物、或其药学上可接受的盐。本发明所述的化合物对肿瘤具有优异的治疗效果。
• Mechanistic Approach Toward the C4‐Selective Amination of Pyridines via Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Hoonchul Choi、Won Seok Ham、Pit van Bonn、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.202401388

  日期：——

  Tailored pyridine reagents undergo nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) reactions with activated pyridines to afford pyridyl pyridinium salts in C4-selectivity. These salts can be in situ converted to 4-aminopyridines by aqueous ammonia or utilized as synthetic linchpins for general pyridine C4-functionalization. The elucidation of the selectivity principles has further guided the C4-selective

  定制的吡啶试剂与活化的吡啶发生氢的亲核取代 (S N H) 反应，得到具有 C4 选择性的吡啶基吡啶鎓盐。这些盐可以通过氨水原位转化为 4-氨基吡啶，或用作一般吡啶 C4 官能化的合成关键。选择性原理的阐明进一步指导了其他（二）嗪的C4选择性官能化。
• [EN] AROMATIC RING COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE AROMATIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种芳香环类化合物及其用途
  申请人：[en]NANJING SHIJIANG MEDICINE TECHNOLOGY CO., LTD;[zh]南京施江医药科技有限公司

  公开号：WO2023186126A1

  公开（公告）日：2023-10-05

  涉及一种芳香环类化合物及其用途。具体地，提供一种式I化合物、或其光学异构体、或其外消旋体、或其溶剂化物、或其药学上可接受的盐、或其氘代化合物。所述的化合物对线粒体膜通透性转换孔低表达、无表达、低活性或无活性、肽基脯氨酰异构酶F低表达、无表达、低活性或无活性、NNMT基因低表达或未表达、DNA甲基化酶高表达、UHRF1高表达、NNMT基因核苷酸位点甲基化水平高、和/或NNMT基因区DNA CpG位点甲基化水平高的肿瘤具有显著优异的治疗效果。