4-chloro-N-hydroxy-N-methylbenzamide | 1613-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-hydroxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1613-83-8
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: ZQEIUQYRVSXXJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-hydroxy-N-methylbenzamide 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 对氯苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钠促进羟肟酸的氧化裂解

  摘要：

  在温和的条件下，通过NaIO 4介导的氧化裂解，将涉及脂肪族，芳香族和环状底物的一系列异羟肟酸转化为相应的羧酸。用TMSCHN 2酯化这些酸可能导致形成相应的甲酯。该方法学很好地补偿了将酰胺转化为酯的现有方法。我们的结果也为利用异羟肟酸作为有用的合成原料铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.073
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 4-氯苯甲酰氯 反应 2.0h， 生成 4-chloro-N-hydroxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic and Antioxidant Activities of Benzohydroxamic Acid Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.3098

文献信息

• Late-Stage Photoredox C–H Amidation of N-Unprotected Indole Derivatives: Access to <i>N</i>-(Indol-2-yl)amides
  作者：Yue Weng、Bo Ding、Yunqing Liu、Chunlan Song、Lo-Ying Chan、Chien-Wei Chiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00609

  日期：2021.4.2

  carboxamides are valuable in pharmaceutical applications, the preparation N-(indol-2-yl)amides with similar structures continues to be challenging. Herein we report on visible-light-induced late-stage photoredox C–H amidation with N-unprotected indoles and tryptophan-containing peptides, leading to the formation of N-(indol-2-yl)amide derivatives. N-Unprotected indoles and aryloxyamides that contain an electron-withdrawing

  N-未保护的吲哚的后期功能化可用于修饰低分子量药物和生物活性肽。吲哚羧酰胺在医药应用中很有价值，而具有相似结构的N-（吲哚-2-基）酰胺的制备仍然具有挑战性。本文中我们报道了可见光诱导的后期光氧化还原C–H酰胺化与N-未保护的吲哚和含色氨酸的肽，导致N的形成-（吲哚-2-基）酰胺衍生物。通过在室温下用绿色发光二极管照射，可以将含有吸电子基团的N-未保护的吲哚和芳氧基酰胺直接偶联至曙红Y作为光催化剂。机理研究和密度泛函理论计算表明，这种转变可能通过吲哚从PS *到PS •–循环的C–H氧化功能化而进行。该协议为N-未保护的吲哚衍生物的后期修饰标记和肽-药物结合提供了一个新的工具包。
• The reaction of N-alkylhydroxamic acids with sulphinyl chlorides
  作者：Malcolm R. Banks、Robert F. Hudson

  DOI：10.1039/p29860001211

  日期：——

  The reaction of several N-methylhydroxamic acids with methane- and benzene-sulphinyl chloride is shown to give an isolatable O-sulphinylated intermediate (IV) below 0 °C. The intermediates decompose at ambient temperatures with simultaneous N–O and S–O bond fission to give the isomeric N-acyl-N-methylsulphonamide (V) and N-methyl-O-sulphonylhydroxamic acid (VI) by in-cage and free pair radical recombination

  几种N-甲基异羟肟酸与甲烷和苯磺酰氯的反应表明，在0°C以下可得到可分离的O-磺酰化中间体（IV）。中间体在环境温度下分解，同时发生N-O和S-O键裂变，通过笼内和自由对生成N-酰基-N-甲基磺酰胺（V）和N-甲基-O-磺酰基异羟肟酸（VI）的异构体自由基重组。1 H和13 C nmr光谱在磺酰胺（V）和O中均显示强极化-磺酰基异羟肟酸（VI），表明自由基笼机制。另外，由于N-酰基-N-甲基硝基氧自由基（X），观察到强的esr信号。
• 一种含吡啶羟胺类化合物、制备方法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103992304B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明是一种含吡啶羟胺类化合物，制备方法以及用途。其结构通式如下：在结构通式(I)中：R1选自C1‑C4烷基；R2选自C3‑C6环烷基、取代苯基、取代杂环基；X选自氢、三氟甲基或卤素。主要用于农用杀菌剂。
• Protective solutions for organs
  申请人：——

  公开号：US20030215781A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Described is a protective solution for avoiding ischemic, storage or ischemia/reperfusion to organs, or to isolated cell systems, or to tissue components after perfusion, surgery, transplantation, or cryopreservation and subsequent reperfusion, which contains alkali ions, and if need be also alkaline earth ions as the electrolyte, a buffer e.g. on a histidine derivation basis, as well as a polyol and/or a saccharide, has an osmolarity of about 290 mosm/l to about 350 mosm/l, as well as a pH value of about 6.8 to about 7.4, and to which hydroxamic acid, and/or one or more hydroxamic acid derivatives are added.

  描述了一种保护性溶液，用于避免器官缺血、储存或缺血/再灌注，或者在灌注、手术、移植或冷冻保存后再灌注后对器官、孤立的细胞系统或组织成分的损害，其中包含碱金属离子，必要时还包括碱土金属离子作为电解质，缓冲剂例如基于组氨酸衍生物的缓冲剂，以及聚醇和/或糖类，渗透压约为290 mosm/l至350 mosm/l，以及pH值约为6.8至7.4，其中添加了羟羧酸和/或一个或多个羟羧酸衍生物。
• Unexpected Z/E isomerism of N-methyl-O-phosphothioyl benzohydroxamic acids, their oxyphilic reactivity and inertness to amines
  作者：Arkadiusz Majewski、Jarosław Chojnacki、Witold Przychodzeń

  DOI：10.1007/s11224-020-01719-1

  日期：2021.6

  distorted amides having both high degree of nitrogen pyramidalization (38–55°) and amide twist (12–30°). In solution they exist in a defined conformation that is evidenced by the presence of a sharp signal of N-methyl protons at low temperature. They do not isomerize in solutions. Some of them slowly undergo the N-O bond scission above 100 °C. Both isomers are not as sensitive to neutral hydrolysis as twisted

  使用二硫烷（方法 A）或二苯基硫代膦酰氯（方法 B）对 N-甲基对取代苯异羟肟酸进行硫代膦酰化，仅提供相应 O-硫代磷酰衍生物的一种构象异构体（X 射线和 NMR 分析）。进行 P-转酰胺氧基化反应是硫代膦酰化可逆性的证据。只有那些在芳酰基残基中含有强 EWG 取代基或在磷原子上含有大取代基的产物才具有 E 构象。DFT 计算证实了每个异构体的能量支配。Z-异构体是扭曲的酰胺，具有高度的氮锥化（38-55°）和酰胺扭曲（12-30°）。在溶液中，它们以确定的构象存在，低温下 N-甲基质子的尖锐信号的存在证明了这一点。它们在溶液中不会异构化。其中一些在 100 °C 以上缓慢发生 NO 键断裂。两种异构体对中性水解均不像扭曲酰胺那样敏感，并且对胺呈惰性。碱性水解的速率可以与异羟肟酸的 pKa 相关联。由于它们出色的亲氧性，这些化合物可以被定义为神经毒剂替代品和氟化磷的更安全替代品，用于丝氨酸活性酶抑制研究。