1-(p-toluidino)-3-phenoxypropan-2-ol | 63435-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(p-toluidino)-3-phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-3-phenoxy-propyl)p-toluidin；1-p-Toluidino-3-phenoxy-propanol-(2)；1-(4-Methylanilino)-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 63435-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: RAOKZCGXGCFFTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-91.2 °C
• 沸点：
  463.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 乙烷,三氯氟- 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1-(p-toluidino)-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在熔融TBAB存在下，由Bi（TFA）3或Bi（OTf）3催化的2-苯胺基链烷醇的强力，实用和化学选择性合成

  摘要：

  在存在催化量的Bi（TFA）3或Bi（OTf）3的情况下，通过使用熔融四丁基溴化铵（TBAB），通过与苯胺的环氧化物与苯胺的开环，轻松高效地合成β-氨基醇描述了离子液体。另外，观察到的化学选择性可以认为是该方法的显着优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.139

文献信息

• Zr(DS)₄ as an Efficient Catalyst for the Aminolysis of Epoxides in Water
  作者：Francesco Fringuelli、Luigi Vaccaro、Simona Bonollo、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1055/s-2007-991075

  日期：——

  Zirconium dodecyl sulfate [Zr(DS) 4 ] is an efficient catalyst for the aminolysis of epoxides in water at pH 5.0. Epoxides and anilines were used and the corresponding β-amino alcohols were isolated in generally high regioselectivity and excellent yields.

  十二烷基硫酸锆 [Zr(DS) 4 ] 是一种有效的催化剂，用于在 pH 5.0 的水中氨解环氧化物。使用环氧化物和苯胺，并以通常高的区域选择性和优异的产率分离出相应的 β-氨基醇。
• A magnetic nanoparticle-catalyzed regioselectivering opening of epoxides by aromatic amines
  作者：Najmedin Azizi、Parisa Kamrani、Mostafa Saadat

  DOI：10.1002/aoc.3450

  日期：2016.6

  Sulfonic acid‐functionalized silica‐coated magnetic Fe3O4 nanoparticles were synthesized and applied as a green catalyst for an efficient and environmentally friendly ring opening of epoxides with aromatic amines in good to excellent yields with high chemoselectivity. Clean aminolysis of various aliphatic and aromatic epoxides in ethanol generates β‐hydroxyamines under mild reaction conditions. The

  合成了磺酸官能化的二氧化硅包覆的磁性Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其用作绿色催化剂，可高效且环保地与芳族胺进行环氧化物的开环，具有良好的产率和优异的化学选择性。在温和的反应条件下，乙醇中各种脂肪族和芳香族环氧化物的干净氨解会生成β-羟胺。使用简单的外部磁体回收了合成的酸性磁性纳米颗粒，并成功地重复使用了五次，而没有任何明显的催化活性损失。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Efficient synthesis of β-amino alcohols by regioselective ring opening of epoxides with amines catalyzed by CuFe2O4 nanoparticles
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Maryam Farhang

  DOI：10.1007/s13738-013-0241-5

  日期：2013.10

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of β-amino alcohols by regioselective ring opening of epoxides with amines in the presence of CuFe2O4 nanoparticles as a heterogeneous recyclable catalyst at room temperature in high yields.

  开发了一种简单高效的方法，通过在室温下利用CuFe2O4纳米颗粒作为不溶性可回收催化剂，配合胺选择性地开启环氧化合物环，以高产率合成了β-氨基醇。
• Silica Chloride Nano Particle Catalyzed Ring Opening of Epoxides by Aromatic Amines
  作者：Ramin Karimian、Farideh Piri、Babak Karimi、Moghimi Abolghasem

  DOI：10.1002/cjoc.201190195

  日期：2011.5

  Silica chloride nano particle (nano SiO2‐Cl), has been found to be heterogeneous catalyst for facile, simple and mild ring opening of epoxides with aromatic amines to afford β‐amino alcohols in dry CH2Cl2 at room temperature.

  已发现，氯化硅纳米颗粒（纳米SiO 2‐ Cl）是环氧化物与芳族胺的简便，简单和温和的开环反应，可在室温下于干CH 2 Cl 2中提供β-氨基醇，是一种非均相催化剂。
• Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate: An efficient catalyst for ring opening of epoxides with aromatic amines
  作者：N. Aramesh、B. Yadollahi、V. Mirkhani

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.11.005

  日期：2013.2

  Abstract Various β -aminoalcohols were prepared by the ring opening reaction of epoxides with aromatic amines in the presence of Fe(III) substituted Wells–Dawson type polyoxometalate, α 2 -[(n-C 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 FeO 61 ·3H 2 O, as an efficient catalyst. The reaction was performed under neutral condition at room temperature and afforded the corresponding products in high to excellent yields.

  摘要 在 Fe(III) 取代的 Wells-Dawson 型多金属氧酸盐 α 2 -[(nC 4 H 9 ) 4 N] 7 P 2 W 17 存在下，通过环氧化物与芳香胺的开环反应制备了各种 β-氨基醇。 FeO 61 ·3H 2 O，作为一种高效的催化剂。该反应在室温下中性条件下进行，并以高产率至极好的收率提供相应的产物。