1-(benzo[d]imidazol-1-yl)-3-phenoxypropan-2-ol | 69407-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(benzo[d]imidazol-1-yl)-3-phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-1-yl)-3-phenoxy-2-propanol；1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)benzimidazole；1-benzoimidazol-1-yl-3-phenoxy-propan-2-ol；1-Benzimidazolyl-3-phenoxypropan-2-ol；1-(benzimidazol-1-yl)-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 69407-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: HWSXCHYFMKGMCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  494.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 1-(benzo[d]imidazol-1-yl)-3-phenoxypropan-2-ol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到1-[2-(4-nitro-benzyloxy)-3-phenoxy-propyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑和苯并咪唑新衍生物的合成，体外抗真菌评价和对接研究

  摘要：

  设计了一系列咪唑和苯并咪唑衍生物，并使用容易获得的起始原料，通过方便有效的两步合成路线，以高收率制备。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和MS光谱表征合成的化合物及其中间体的结构。评估了目标化合物对白色念珠菌，新型隐球菌，黑曲霉和石膏微孢子菌的体外抗真菌活性。结果表明，这些唑类衍生物中的一些对所用菌株，特别是新孢梭菌和黑曲霉，表现出良好至优异的抗真菌活性。。例如，化合物6b 1- [2-苯基-2-（3-苯基-丙氧基）-乙基] -1H-咪唑在MIC 1.95的情况下对新孢梭菌，黑曲霉和石膏霉非常有效。微克mL -1。还对合成的化合物进行了计算机分子对接研究，结果表明它们具有最小的结合能，并且对细胞色素P450的亲和力相对较好。根据体外抗真菌结果和分子对接研究，可以选择化合物6a – d作为进一步的药物研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02369-7
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 苯基缩水甘油醚 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-(benzo[d]imidazol-1-yl)-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  与咪唑的无溶剂环氧化物直接开环选择性开环

  摘要：

  不同的环氧化合物与市售的咪唑在60°C下的反应导致以区域选择性的方式形成相应的1-（β-羟烷基）咪唑。当将反应物应用于手性环氧化物[（R）-苯乙烯氧化物]时，期望的手性醇以相同的对映体过量分离。在相同方法中使用苯并咪唑作为杂环组分还可以简单地制备相应的1-（β-羟烷基）苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.055

文献信息

• A comparative study of hydroxyl- and carboxylate-functionalized imidazolium and benzimidazolium salts as precursors for N-heterocyclic carbene ligands
  作者：Andrés Allegue、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/aoc.3343

  日期：2015.9

  The preparation of imidazolium and benzimidazolium salts with hydroxyl or carboxylate functions has been achieved using straightforward synthetic pathways. These salts in combination with palladium(II) acetate give active catalytic systems for Suzuki reaction. A comparative study has been performed, which has revealed that both the heterocycle and the functional group are important for the catalytic

  具有羟基或羧酸盐功能的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐的制备已使用简单的合成途径完成。这些盐与乙酸钯（II）结合可为Suzuki反应提供活性催化体系。进行了比较研究，结果表明，杂环和官能团均对催化剂的催化活性和稳定性很重要。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Amino, amido and heterocyclic compounds as modulators of rage activity and uses thereof
  申请人：Schmidt Ann Marie

  公开号：US10265320B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  Amino, amido, and heterocyclic compounds are disclosed. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, diabetes complications, inflammation, and neurodegeneration, obesity, cancer, ischemia/reperfusion injury, cardiovascular disease and other diseases related to RAGE activity.

  本发明公开了氨基化合物、氨基化合物和杂环化合物。这些化合物可制备成药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的多种疾病，包括非限制性的糖尿病并发症、炎症、神经变性、肥胖症、癌症、缺血/再灌注损伤、心血管疾病和其他与 RAGE 活性有关的疾病。
• Amino, amido and heterocyclic compounds as modulators of RAGE activity and uses thereof
  申请人：Schmidt Ann Marie

  公开号：US10729695B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Amino, amido, and heterocyclic compounds are disclosed. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, diabetes complications, inflammation, and neurodegeneration, obesity, cancer, ischemia/reperfusion injury, cardiovascular disease and other diseases related to RAGE activity.

  本发明公开了氨基化合物、氨基化合物和杂环化合物。这些化合物可制备成药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的多种疾病，包括非限制性的糖尿病并发症、炎症、神经变性、肥胖症、癌症、缺血/再灌注损伤、心血管疾病和其他与 RAGE 活性有关的疾病。
• Reaction of phenyl glycidyl ether with some heterocycles
  作者：E. G. Mesropyan、G. B. Ambartsumyan、A. A. Avetisyan、A. S. Galstyan

  DOI：10.1007/s10593-008-0093-6

  日期：2008.6

  The respective hydroxypropyl phenyl ethers were obtained by the reaction of 5,5-dimethylhydantoin, morpholine, benzotriazole, benzimidazole, pyrrolidone, and phthalimide with phenyl glycidyl ether. 8-(2-Hydroxy-3-phenoxy) quinoline was synthesized by O-alkylation.
• SAWLEWICZ J.; GRZYBOWSKI M., ACTA POL. PHARM., 1978, 35, NO 3, 273-280
  作者：SAWLEWICZ J.、 GRZYBOWSKI M.

  DOI：——

  日期：——