1-(2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-3-phenoxy-propan-2-ol | 69407-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-3-phenoxy-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-3-phenoxypropan-2-ol；1-(2-methylbenzimidazol-1-yl)-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 69407-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: FTKIWOCRCOPTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 1-(2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-3-phenoxy-propan-2-ol 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2-methyl-1-[2-(4-nitro-benzyloxy)-3-phenoxy-propyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑和苯并咪唑新衍生物的合成，体外抗真菌评价和对接研究

  摘要：

  设计了一系列咪唑和苯并咪唑衍生物，并使用容易获得的起始原料，通过方便有效的两步合成路线，以高收率制备。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和MS光谱表征合成的化合物及其中间体的结构。评估了目标化合物对白色念珠菌，新型隐球菌，黑曲霉和石膏微孢子菌的体外抗真菌活性。结果表明，这些唑类衍生物中的一些对所用菌株，特别是新孢梭菌和黑曲霉，表现出良好至优异的抗真菌活性。。例如，化合物6b 1- [2-苯基-2-（3-苯基-丙氧基）-乙基] -1H-咪唑在MIC 1.95的情况下对新孢梭菌，黑曲霉和石膏霉非常有效。微克mL -1。还对合成的化合物进行了计算机分子对接研究，结果表明它们具有最小的结合能，并且对细胞色素P450的亲和力相对较好。根据体外抗真菌结果和分子对接研究，可以选择化合物6a – d作为进一步的药物研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02369-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 苯基缩水甘油醚 在 四正丁基溴化膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-(2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-3-phenoxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  咪唑和苯并咪唑新衍生物的合成，体外抗真菌评价和对接研究

  摘要：

  设计了一系列咪唑和苯并咪唑衍生物，并使用容易获得的起始原料，通过方便有效的两步合成路线，以高收率制备。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和MS光谱表征合成的化合物及其中间体的结构。评估了目标化合物对白色念珠菌，新型隐球菌，黑曲霉和石膏微孢子菌的体外抗真菌活性。结果表明，这些唑类衍生物中的一些对所用菌株，特别是新孢梭菌和黑曲霉，表现出良好至优异的抗真菌活性。。例如，化合物6b 1- [2-苯基-2-（3-苯基-丙氧基）-乙基] -1H-咪唑在MIC 1.95的情况下对新孢梭菌，黑曲霉和石膏霉非常有效。微克mL -1。还对合成的化合物进行了计算机分子对接研究，结果表明它们具有最小的结合能，并且对细胞色素P450的亲和力相对较好。根据体外抗真菌结果和分子对接研究，可以选择化合物6a – d作为进一步的药物研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02369-7

文献信息

• SAWLEWICZ J.; GRZYBOWSKI M., ACTA POL. PHARM., 1978, 35, NO 3, 273-280
  作者：SAWLEWICZ J.、 GRZYBOWSKI M.

  DOI：——

  日期：——