bis(2-hydroxy-3-phenoxypropyl) disulfide | 35034-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(2-hydroxy-3-phenoxypropyl) disulfide
• 英文别名: Bis-(2-hydroxy-3-phenoxy-propyl)-disulfid；1-[(2-Hydroxy-3-phenoxypropyl)disulfanyl]-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 35034-32-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S₂
• 分子量: 366.502
• InChiKey: XQAVUSULMOHMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 Ca(BH₂S₃)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到bis(2-hydroxy-3-phenoxypropyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  使用硫化硼氢化钙 [Ca(S3BH2)2] 有效还原有机化合物，这是一种新型稳定的改性硼氢化物试剂

  摘要：

  摘要 通过NaBH2S3 与Ca、Mg 和Be 氯化物在干燥THF 中的复分解反应制备了硫化钙、镁和硼氢化铍，并介绍了金属阳离子交换对其稳定性和反应性的影响。在这项研究中，我们已经表明 Ca(BH2S3)2 比其 Mg、Be 和 Na 类似物更稳定且更具反应性。Ca(BH2S3)2 可以很容易地将羰基化合物，如醛、酮、丙烯、α-二酮、α-β-不饱和羰基化合物、芳酰基叠氮化物和羧酸氯化物还原成相应的醇，产率很高。环氧化物也受该试剂影响并以良好的产率产生它们的对称二羟基二硫化物。

  DOI：

  10.1080/10426500008043654

文献信息

• A NEW STABLE MODIFIED BOROHYDRIDE REAGENT, EFFICIENT REDUCTION OF DIFFERENT FUNCTIONAL GROUPS WITH SULFURATED BARIUM BOROHYDRIDE [BA(BH₂S₃)₂] IN DRY THF
  作者：Habib Firouzabadi、Mahboobeh Ghadami

  DOI：10.1080/10426500008076533

  日期：2000.1.1

  Barium and strontium sulfurated borohydrides, Ba(BH2S3)(2),Sr(BH2S3)(2) the two newly introduced modified borohydride agents, are prepared from NaBH2S3 by metathesis reaction with BaCl2 and SrCl2 in good yields. Ba(BH2S3)(2) is more stable and more reactive than Sr(BW2S3)(2) The reducing ability of Ba(BH2S3)(2) for the reduction of aldehydes, ketones, alpha,beta -unsaturared carbonyl compounds, azides, nitro compounds, and cleavage of epoxides in dry THF is described.
• EFFICIENT REDUCTION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH SULFURATED CALCIUM BOROHYDRIDE [Ca(S₃BH₂)₂], A NEW AND STABLE MODIFIED BOROHYDRIDE REAGENT
  作者：Habib Firouzabadi、Bahman Tamami、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1080/10426500008043654

  日期：2000.4.1

  Calcium, magnesium, and berelium borohydrides are prepared by metathetical reaction between NaBH2S3 and Ca, Mg, and Be chlorides in dry THF and the effect of metal cation exchange on their stability and reactivity has been presented. In this study we have shown that Ca(BH2S3)2 is much more stable and more reactive than its Mg, Be, and Na analogues. Ca(BH2S3)2 can easily reduce carbonyl compounds such as

  摘要 通过NaBH2S3 与Ca、Mg 和Be 氯化物在干燥THF 中的复分解反应制备了硫化钙、镁和硼氢化铍，并介绍了金属阳离子交换对其稳定性和反应性的影响。在这项研究中，我们已经表明 Ca(BH2S3)2 比其 Mg、Be 和 Na 类似物更稳定且更具反应性。Ca(BH2S3)2 可以很容易地将羰基化合物，如醛、酮、丙烯、α-二酮、α-β-不饱和羰基化合物、芳酰基叠氮化物和羧酸氯化物还原成相应的醇，产率很高。环氧化物也受该试剂影响并以良好的产率产生它们的对称二羟基二硫化物。