3-(4-chlorophenyl)-5-(phenoxymethyl)oxazolidin-2-one | 5255-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-(phenoxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(p-Chlorophenyl)-5-phenoxymethyl-2-oxazolidone；3-(4-chlorophenyl)-5-(phenoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 5255-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: FWWMCADQJUYJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 N-(p-氯苯基)氨基钾酸酯 在 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-(phenoxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体 BmimOAc 催化环氧化物与芳基氨基甲酸酯环加成反应选择性合成 5-取代 N-芳基恶唑烷酮

  摘要：

  已开发出一种通过离子液体催化环氧化物与芳基氨基甲酸酯偶联合成 5-取代 N-芳基恶唑烷酮的选择性方法。考察了反应时间、反应物摩尔比、催化剂用量和温度的影响。在最佳反应条件下，与其他离子液体相比，BmimOAc 表现出有效的催化活性，导致以优异的产率形成 5-取代的 N-芳基恶唑烷酮。此外，手性 5-取代的恶唑烷酮是通过该程序以从手性末端环氧化物开始的对映体过量超过 99.9% 的良好收率合成的。根据1H NMR光谱和DFT计算得到的结果讨论了可能的反应机理，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600474

文献信息

• Bifunctional phase-transfer catalysts for synthesis of 2-oxazolidinones from isocyanates and epoxides
  作者：Dong-Xiao Cui、Yue-Dan Li、Ping Huang、Zhuang Tian、Yan-Yan Jia、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/d0ra00693a

  日期：——

  A series of bifunctional phase-transfer catalysts (PTCs) were synthesized to catalyze the [3 + 2] coupling reaction of isocyanates and epoxides to afford 2-oxazolidinones in good to high yields (up to 92% yield) using PhCl as a solvent at 100 °C within 12 h. These bifunctional PTCs were easily prepared from commercially available tertiary-primary diamines and isocyanates (or isothiocyanates, mono-squaramides

  合成了一系列双功能相转移催化剂 (PTC)，以催化异氰酸酯和环氧化物的 [3 + 2] 偶联反应，以良好至高产率（高达 92% 产率）提供 2-恶唑烷酮，使用 PhCl 作为溶剂12 小时内达到 100 °C。这些双功能 PTC 很容易由市售的叔伯二胺和异氰酸酯（或异硫氰酸酯、单方方酰胺）通过两个简单的步骤制备，具有良好的模块化和高效率（2.5 mol% 催化剂负载）。季铵盐中心和催化剂中的氢键供体基团与底物的协同作用对这种原子经济反应至关重要。
• Microwave-Assisted Electrostatically Enhanced Phenol-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、Nader Sakhaee、Farhad Golmohammadi、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01686

  日期：2022.1.7

  one-component organocatalyst for the atom-economic transformation of epoxides to oxazolidinones under microwave irradiation. Integrating a positively charged center into phenols over a modular one-step preparation gives rise to a bifunctional system with improved acidity and activity, competent in rapid assembly of epoxides and isocyanates under microwave irradiation in a short reaction time (20–60 min)

  静电增强的苯酚被用作一种简单、可持续和有效的单组分有机催化剂，用于在微波照射下将环氧化物原子经济地转化为恶唑烷酮。通过模块化的一步制备将带正电荷的中心整合到酚类中，产生了一个双功能体系，具有改善的酸度和活性，能够在微波照射下在短反应时间（20-60 分钟）内快速组装环氧化物和异氰酸酯。仔细评估了各种带正电荷的苯酚和苯胺的功效，并检查了催化剂负载、温度和亲核试剂种类等几个因素对催化反应性的影响。在整洁的条件下，利用这一单组分催化平台，可在数分钟内从各种芳基和烷基取代的环氧化物和异氰酸酯制备 40 多个恶唑烷酮实例，实现了高达 96% 的收率和高选择性。进行了 DFT 计算以实现不同催化途径的反应势垒，以提供机理理解并证实了其中提出的同时环氧化物开环和异氰酸酯掺入的实验结果。
• A Multicomponent Approach to Oxazolidinone Synthesis Catalyzed by Rare‐Earth Metal Amides
  作者：Meixia Zhou、Xizhou Zheng、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201900221

  日期：2019.12.5

  Three‐component reaction of epoxides, amines, and dimethyl carbonate catalyzed by rare‐earth metal amides has been developed to synthesize oxazolidinones. 47 examples of 3,5‐disubstituted oxazolidinones were prepared in 13–97 % yields. This is a simple and most practical method which employs easily available substrates and catalysts, and is applicable to a wide range of aromatic and aliphatic amines

  已开发了稀土金属酰胺催化的环氧化物，胺和碳酸二甲酯的三组分反应，以合成恶唑烷酮。制备了47个3,5-二取代的恶唑烷酮实例，产率为13–97％。这是一种简单且最实用的方法，它使用易于获得的底物和催化剂，适用于各种芳族和脂族胺以及单取代的环氧化物。二取代的环氧化物的范围相当有限，这需要进一步研究。初步的机理研究揭示了通过β-氨基醇或酰胺中间体产生的两种可能的反应途径。
• Tetraarylphosphonium Salt-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Isocyanates and Epoxides
  作者：Yasunori Toda、Shuto Gomyou、Shoya Tanaka、Yutaka Komiyama、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02722

  日期：2017.11.3

  Preparation of a range of oxazolidinones, including enantioenriched N-aryl-substituted oxazolidinones, in which tetraarylphosphonium salts (TAPS) catalyze the [3 + 2] coupling reaction of isocyanates and epoxides effectively, is described. The key finding is a Brønsted acid/halide ion bifunctional catalyst that can accelerate epoxide ring opening with high regioselectivity. Mechanistic studies disclosed

  描述了一系列恶唑烷酮的制备，包括对映体富集的N-芳基取代的恶唑烷酮，其中四芳基salts盐（TAPS）有效催化异氰酸酯和环氧化物的[3 + 2]偶联反应。关键发现是布朗斯台德酸/卤离子双功能催化剂，该催化剂可以以高区域选择性加速环氧化物的开环。机理研究表明，TAPS产生的叶立德以及卤代醇的形成在与异氰酸酯的反应中起着至关重要的作用。
• Triethylamine Hydroiodide as a Bifunctional Catalyst for the Solvent-Free Synthesis of 2-Oxazolidinones
  作者：Ryuichi Nishiyori、Ken Okuno、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.202000771

  日期：2020.8.23

  An efficient synthesis of 2‐oxazolidinones from epoxides and isocyanates under solvent‐free conditions, featuring the use of triethylamine hydroiodide as a simple and effective bifunctional organocatalyst is developed.

  开发了在无溶剂条件下由环氧化物和异氰酸酯有效合成2-恶唑烷酮的方法，该方法以三乙胺碘化氢为简单有效的双功能有机催化剂。

表征谱图