4-hydroxy-4'-nitrostilbene | 19221-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-hydroxy-4'-nitrostilbene
• 英文别名: 4-Nitro-4'-hydroxystilbene；4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 19221-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00017044
• 分子量: 241.246
• InChiKey: OETQWIHJPIESQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209°C
• 沸点：
  389.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2908999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4'-nitrostilbene 在 氮气 、 镍 、 水 、 乙醇 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、35.55 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 4'-氨基-4-羟基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Mesogenic cyanate functional maleimides and thermosets thereof

  摘要：

  至少含有一个氰酸酯基团、至少含有一个马来酰亚胺基团和至少含有一个棒状介向基团的化合物，通过将至少一种含有一种棒状介向基团的氨基酚与相当于该氨基酚的胺基团的马来酸酐的化学计量比反应，然后使得产生的酚官能化马来酰亚胺进行氰化而制备得到。

  公开号：

  US05248757A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-acetoxy-phenyl)-2-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid 在 哌啶 作用下， 生成 4-hydroxy-4'-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Hewitt; Lewcock; Pope, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 606

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 对硝基苯乙酸 、 溶剂黄146 在 氩 、 溶剂黄146 、 4-hydroxy-4'-nitrostilbene 作用下， 反应 170.0h， 生成 4-hydroxy-4'-nitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Photorefractive polymers containing discrete photoconductive and

  摘要：

  该发明提供了一种包含离散光电和电光部分的新型聚合物。这些部分可以存在于聚合物的主链中或作为挂链侧链的一部分。这些聚合物在光折变设备中作为透明的光折变介质具有实用性。一种发明聚合物，其中光电和电光部分都存在于挂链侧链中，如下所示的共聚物：##STR1##

  公开号：

  US05326661A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING A CROSS-COUPLING PRODUCT OF A BENZENOID DIAZONIUM SALT
  申请人：Boege Nicolas

  公开号：US20130053598A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to a method for producing a cross-coupling product of a benzenoid dizonium salt according to the general formula (I), wherein the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 represent hydrogen, halogen, an alkyl, alkenyl, aryl, alkoxy, aryloxy, nitro, cyano, hydroxy, acetyl, and/or diazo groups independently of each, and X represents BF 4 , Cl, F, SO 3 CH 3 , CO 2 CH 3 , PF 6 , ClO 2 CH 3 , or CIO 4 , comprising the following steps: (a) providing a benzenoid amide, which with the exception of the diazo function has the same substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 as the benzenoid diazonium salt of the general formula (I), and hydrolytically cleaving the amide to form an amine or providing a corresponding amine, (b) diazotizing the amine thus obtained or provided with a nitrite, and (c) subsequently reacting the benzenoid diazonium salt with a coupling partner in the presence of a catalyst to form a cross-coupling product, wherein the coupling parter is represented by the general formula (II), R 6 , R 7 , and R 8 are the same or different and represent hydrogen, carboxyalkyl groups, carboxyaryl groups, alkyl groups, aryl groups, alkoxy groups, aryloxy groups, wherein the groups can each contain Si, N, S, O, and or halogen atoms, or R 6 and R 7 with the double bound form an aromatic ring, which can be provided with R 8 and one to four further substituents, independently of each other, selected from the group comprising a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 7 ) cycloalkyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkenyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkyoxy group, halogen, the hydroxy group, an amino, di(C 1 -C 6 ) alkylamino, nitro, acetyl, cyan, benzyl, 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, phenyl, and 4-methoxyphenyl group and represents Y=H, —B(OR) 2 , —SnR 3 , —ZnR, —SiR 3 , or Mg (halogen), and wherein at least the steps (b) and (c) are performed without intermediate isolation of an intermediate product. According to said method, cross-couplings can be performed more simply and with improved yield without the hydroxyl group in aromatic reactants containing hydroxyl groups having to be provided with a protective group.

  该发明涉及一种根据通式(I)制备苯并重氮盐的交叉偶联产物的方法，其中基团R1、R2、R3、R4和R5代表氢、卤素、烷基、烯基、芳基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、羟基、乙酰基和/或重氮基，X代表BF4、Cl、F、SO3CH3、CO2CH3、PF6、ClO2CH3或CIO4，包括以下步骤：(a)提供苯并酰胺，除了重氮功能外，具有通式(I)中苯并重氮盐相同的取代基R1、R2、R3、R4和R5，并水解裂解酰胺形成胺或提供相应的胺，(b)用亚硝酸盐重氮得到或提供的胺，(c)随后在催化剂存在下将苯并重氮盐与偶联配体反应形成交叉偶联产物，其中偶联配体由通式(II)表示，R6、R7和R8相同或不同，代表氢、羧基烷基、羧基芳基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基，其中基团可以包含Si、N、S、O和/或卤素原子，或R6和R7与双键形成芳香环，可提供R8和一个到四个进一步取代基，独立于彼此，选自包括直链或支链(C1-C6)烷基、(C3-C7)环烷基、直链或支链(C1-C6)烯基、直链或支链(C1-C6)烷氧基、卤素、羟基、氨基、二(C1-C6)烷基氨基、硝基、乙酰基、氰基、苄基、4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、苯基和4-甲氧基苯基，表示Y=H、—B(OR)2、—SnR3、—ZnR、—SiR3或Mg(卤素)，至少步骤(b)和(c)在不中间分离中间产物的情况下执行。根据该方法，可以更简单地进行交叉偶联，并且在含有羟基的芳香反应物中无需提供保护基即可获得改进的产率。
• Photochromic Oxazines with Extended Conjugation
  作者：Michael Åxman Petersen、Erhan Deniz、Mogens Brøndsted Nielsen、Salvatore Sortino、Françisco M. Raymo

  DOI：10.1002/ejoc.200900604

  日期：2009.9

  predominantly triplet–triplet absorptions. Thus, our studies demonstrate that the excitation wavelength and color of this class of photochromic compounds can be regulated by extending the conjugation of their phenoxy fragment with negligible influence on the photochromic performance only if the structural modification does not encourage intersystem crossing. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  我们合成了四种化合物，其中吲哚和苯并恶嗪片段融合在其分子骨架中，并且其苯氧基发色团相对于氧原子的对位取代基不同。相对于具有 4-硝基苯氧基的母体化合物，该特定取代基扩展了苯氧基发色团的共轭，并将其吸收红移最多 60 nm。所有化合物的 1,3-恶嗪环在加入碱后打开，生成含有酚盐发色团的半缩醛。再一次，该片段上的取代基相对于母体化合物将其吸收红移最多 60 nm。在苯氧基发色团吸收范围内波长的激光激发后，1，包含 4-硝基苯基取代基的化合物的 3-恶嗪环在不到 6 ns 的时间内打开，以在乙腈中产生量子产率为 0.11 的两性离子异构体。在这些条件下，光生异构体的寿命为 29 ns，并以一级动力学自发恢复到原始物种。此外，这种光致变色系统即使在分子氧存在的情况下，也能承受数百次开关循环而没有任何退化迹象。然而，包含 4-硝基联苯、4-硝基苯乙烯基或 4-硝基苯基乙炔基取代基的其他三种化合物的
• Styryl phenols, derivatives and their use in methods of analyte detection
  申请人：AAT BIOQUEST, INC.

  公开号：US20200174006A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Styryl compounds useful for preparing biological detections probes, and the use of the Styryl compounds for the detection, discrimination and quantification of biological targets.

  用于制备生物检测探针的有用的苯乙烯基化合物，以及使用这些苯乙烯基化合物来检测、区分和量化生物靶标。
• Reactions at high pressure, part 18; volumes of activation and of reaction for the wittig reaction
  作者：Neil S. Isaacs、Obeid Hassan Abed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84159-3

  日期：1986.1

  between 1 and 1000 bar of reactions between triphenyl-p-nitrobenzylidenephosphorane, and a series of substituted benzaldehydes .Values of ΔV≠ lie in the range −20 to −30 cm3mol−1 and are somewhat solvent-dependent. The corresponding volume of reaction is less negative. These measurements are in agreement with the accepted reaction mechanism and suggest that the scope of the reaction may be extended by the

  活化的卷已经从速率测量1和三苯基-对- nitrobenzylidenephosphorane之间的反应的1000巴，以及一系列ΔV的取代的苯甲醛的.Values之间获得≠范围谎言-20℃至-30厘米3摩尔-1，并且有点溶剂依赖。相应的反应体积较小。这些测量结果与公认的反应机理相一致，表明通过使用高压可以扩大反应范围。
• On the photophysical properties of a liquid crystal dimer based on 4-nitrostilbene: A combined experimental and theoretical study
  作者：Kristina Gak Simić、Ivana Đorđević、Goran Janjić、Dániel Datz、Tibor Tóth-Katona、Nemanja Trišović

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116969

  日期：2021.10

  A new liquid crystal dimer, 1,12-bis(4-(2-(4-nitrophenyl)ethenyl)phenoxy)dodecane, was synthesized and structurally characterized. The compound exhibited enantiotropic nematic phase. The spectroscopic properties were analysed by UV–Vis and fluorescence techniques. Theoretical calculations were used to predict the UV-Vis spectral properties of three isomers and propose a mechanism of conversion between

  合成了一种新的液晶二聚体，1,12-双（4-（2-（4-硝基苯基）乙烯基）苯氧基）十二烷并对其进行了结构表征。该化合物表现出对映向列相。通过UV-Vis和荧光技术分析光谱特性。理论计算用于预测三种异构体的 UV-Vis 光谱特性，并提出它们之间的转换机制。所获得的结果为未来基于二苯乙烯的液晶二聚体的研究提供了坚实的基础，从而为开发这些化合物的结构-性质关系提供了指导。