4-(4-nitrostyryl)triphenylamine | 142677-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-nitrostyryl)triphenylamine
• 英文别名: 4-(2-(4-nitrophenyl)ethenyl)-N,N-diphenylaniline；4-(4-nitrophenylethenyl)-N,N-diphenylaniline；4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-N,N-diphenylaniline
• CAS: 142677-07-4
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: USFOFOYOBPDBAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  550.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrostyryl)triphenylamine 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种可检测活细胞线粒体中镍离子的高选择 性荧光探针及其制备方法

  摘要：

  一种可检测活细胞线粒体中镍离子的高选择性荧光探针及其制备方法，该探针为含吡啶基三苯胺基胺类衍生物，制备方法中，以三苯胺为起始原料，先制备中间体Ⅰ4‑(N,N‑二苯基氨基)苯甲醛和中间体Ⅱ对硝基甲苯的膦盐，然后由中间体1和Ⅱ制备4‑对硝基苯乙烯基三苯胺中间体，进而在Pd/C，水合肼作用下还原得到的4‑对氨基苯乙烯基三苯胺，接着与2‑吡啶苯甲醛通过缩合反应得到席夫碱，席夫碱在硼氢化钠的作用下还原得目标产物。本发明探针在425nm左右具有良好的单光子荧光性质。HepG2细胞被目标产物染色后，可清晰地观察到有机材料对HepG2细胞细胞质中的线粒体具有高的成像能力，并能可逆地检测线粒体中的镍离子。本发明探针对于有机染料的设计、制备和生命科学研究具有重大的意义。

  公开号：

  CN105670608B
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.08h， 生成 4-(4-nitrostyryl)triphenylamine
  参考文献：
  名称：

  一种可检测活细胞线粒体中镍离子的高选择 性荧光探针及其制备方法

  摘要：

  一种可检测活细胞线粒体中镍离子的高选择性荧光探针及其制备方法，该探针为含吡啶基三苯胺基胺类衍生物，制备方法中，以三苯胺为起始原料，先制备中间体Ⅰ4‑(N,N‑二苯基氨基)苯甲醛和中间体Ⅱ对硝基甲苯的膦盐，然后由中间体1和Ⅱ制备4‑对硝基苯乙烯基三苯胺中间体，进而在Pd/C，水合肼作用下还原得到的4‑对氨基苯乙烯基三苯胺，接着与2‑吡啶苯甲醛通过缩合反应得到席夫碱，席夫碱在硼氢化钠的作用下还原得目标产物。本发明探针在425nm左右具有良好的单光子荧光性质。HepG2细胞被目标产物染色后，可清晰地观察到有机材料对HepG2细胞细胞质中的线粒体具有高的成像能力，并能可逆地检测线粒体中的镍离子。本发明探针对于有机染料的设计、制备和生命科学研究具有重大的意义。

  公开号：

  CN105670608B

文献信息

• A series of triphenylamine-based two-photon absorbing materials with AIE property for biological imaging
  作者：Yanqiu Liu、Ming Kong、Qiong Zhang、Zhiwen Zhang、Hongping Zhou、Shengyi Zhang、Shengli Li、Jieying Wu、Yupeng Tian

  DOI：10.1039/c4tb00464g

  日期：——

  One- and two-photon fluorescence properties of six chromophores were successfully tuned by a simple structure modification. The chromophore3Bwith significant AIE and 2PA effect shows promise in bioimaging applications.

  通过简单的结构修改，成功调控了六种色素的一光子和双光子荧光特性。具有显著AIE（聚集诱导发光）和2PA（双光子吸收）效应的色素3B在生物成像应用中显示出前景。

• Synthesis and Spectral Tuning of Novel Triphenylamine-Based Derivatives Containing Electron Donor-Acceptor Groups
  作者：Fang Gao、Jian Liu、Long Yang、Qi Wang、Hongru Li、Shengtao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201090177

  日期：——

  This paper presents the investigation of tuning the color and photoluminescence of a range of triphenylamine‐ based derivatives with various substituent groups. The ultraviolet/visible absorption and fluorescence spectroscopy of the derivatives showed remarkable difference. The molecular geometry optimization demonstrated that the properties of the ground state and the excited state of the compounds

  本文介绍了对一系列具有各种取代基的三苯胺基衍生物的颜色和光致发光进行调节的研究。衍生物的紫外/可见吸收和荧光光谱显示出显着差异。分子几何学优化表明，化合物的基态和激发态的性质与取代基密切相关。因此，可以在分子水平上调节衍生物的颜色和光致发光。这些化合物的循环伏安图在二氯甲烷中以各种扫描速率检测到。用不同的扫描量热法和热重法分析化合物的热稳定性。
• Tuning the donors to control the lifetimes of charge-separated states in triazine-based donor-acceptor systems
  作者：Ting Lu、Haiya Sun、Nathan D. Colley、Chelsea N. Bridgmohan、Dongzhi Liu、Wei Li、Wenping Hu、Xueqin Zhou、Tianyang Wang、Lichang Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.042

  日期：2017.1

  The back electron transfer processes of these donor-acceptor systems occur in the inverted region of the Marcus curve. The driving forces of back electron transfer and the reorganization energies of electron transfer decrease in the order of 9-phenyl carbazole derivative, 4,4’-di(hydro, methyl, methoxy or octyloxy) triphenylamine derivative and 4-methylphenyl indoline derivative. These two factors

  合成并表征了以苯乙烯基9-苯基咔唑，4,4'-二（氢，甲基，甲氧基或辛氧基）三苯胺和4-甲基苯基二氢吲哚衍生物为供体，以s-三嗪基为受体的六个供体-受体体系。 。这些施主-受主系统的电荷分离状态是通过有效的光诱导电子从激发的施主模块转移到受主模块而产生的，寿命范围为57 ns至215 ns。这些供体-受体系统能够快速分离电荷，但电荷重组非常缓慢。这些供体-受体系统的反向电子转移过程发生在马库斯曲线的反向区域中。反向电子转移的驱动力和电子转移的重组能按9-苯基咔唑衍生物的顺序降低，4,4'-二（氢，甲基，甲氧基或辛氧基）三苯胺衍生物和4-甲基苯基二氢吲哚衍生物。这两个因素共同作用，以确定这些供体-受体系统中电荷分离态的不同寿命。
• A triphenylamine as a fluorophore and maleimide as a bonding group selective turn-on fluorescent imaging probe for thiols
  作者：Tao Liu、Fangjun Huo、Caixia Yin、Jianfang Li、Jianbin Chao、Yongbin Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.12.031

  日期：2016.5

  With the biological importance of biothiols, the development of probes for thiols has been an active research area in recent years. Here, we report a novel thiol-reactive fluorescent probe based on Michael addition reaction for selectively detecting thiols over other relevant biological species. The thiol adduct was characterized using NMR and mass spectroscopy and detection mechanism was further confirmed

  鉴于生物硫醇的生物学重要性，近年来，硫醇探针的开发一直是活跃的研究领域。在这里，我们报告基于迈克尔加成反应的新型硫醇反应性荧光探针，用于选择性检测其他相关生物物种上的硫醇。使用NMR和质谱对硫醇加合物进行表征，并进一步确定了检测机理。该传感器对生物硫醇的选择性优于其他氨基酸，具有信号响应时间短，线性范围好和检测限低的特点。对于传感器的实际应用，它可以用于通过开启荧光成像来监测活细胞中的硫醇。
• Bridge improvement work: maximising non-linear optical performance in polyoxometalate derivatives
  作者：Claire F. Jones、Bethany R. Hood、Yovan de Coene、Ivan Lopez-Poves、Benoît Champagne、Koen Clays、John Fielden

  DOI：10.1039/d3cc05433k

  日期：——

  New phenyl and stilbene-bridged polyoxometalate (POM) charge-transfer chromophores with diphenylamino donor groups produce, respectively, the highest intrinsic and absolute quadratic hyperpolarisabilities measured for such species.

  带有二苯基氨基供体基团的新型苯基和二苯乙烯桥接聚氧化金属盐（POM）电荷转移发色团分别产生了此类物质中最高的本征和绝对二次超极性。