Diethyl (2-Hydroxy-3-phenoxypropyl)phosphonate | 105554-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Diethyl (2-Hydroxy-3-phenoxypropyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 2-hydroxy-3-phenoxypropylphosphonate；2-hydroxy-3-phenoxypropyldiethylphosphonate；1-diethoxyphosphoryl-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 105554-48-1
• 化学式: C₁₃H₂₁O₅P
• 分子量: 288.28
• InChiKey: RIUIDYKDFPTFIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179 °C
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 亚磷酸二乙酯 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到Diethyl (2-Hydroxy-3-phenoxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一锅法高效合成β-羟基膦酸酯：Al（OTf）3催化环氧化物与亚磷酸三乙酯的区域选择性亲核开环反应

  摘要：

  通过将不同类型的环氧化物与Al（OTf）3催化的亚磷酸二/三烷基酯的开环反应，可以高收率生产各种β-羟基膦酸酯。反应以完全的化学和区域选择性进行，得到标题化合物。该方法是一种新的，简单且有效的方法，可通过直接C-P键形成一锅合成β-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.106

文献信息

• Convenient and Regioselective One‐Pot Solvent‐Free Synthesis of ß‐Hydroxyphosphonates
  作者：A. R. Sardarian、Z. Shahsavari‐Fard

  DOI：10.1080/00397910601033757

  日期：2007.2.1
• Ryazantsev, E. N.; Ponomarev, D. A.; Al'bitskaya, V. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 2056 - 2059
  作者：Ryazantsev, E. N.、Ponomarev, D. A.、Al'bitskaya, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Nifant'ev, E. E.; Koroteev, M. P.; Kolchanova, L. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, p. 196
  作者：Nifant'ev, E. E.、Koroteev, M. P.、Kolchanova, L. V.、Sokurenko, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• NIFANTEV, EH. E.;KOROTEEV, M. P.;KOLCHANOVA, L. V.;SOKURENKO, A. M., ZH. OBSHCH. XIMII, 1986, 56, N 1, 220-221
  作者：NIFANTEV, EH. E.、KOROTEEV, M. P.、KOLCHANOVA, L. V.、SOKURENKO, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• RYAZANTSEV, E. N.;PONOMAREV, D. A.;ALBITSKAYA, V. M., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 10, 2300-2303
  作者：RYAZANTSEV, E. N.、PONOMAREV, D. A.、ALBITSKAYA, V. M.

  DOI：——

  日期：——