1-phenoxy-5-hexen-2-ol | 182416-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-phenoxy-5-hexen-2-ol
• 英文别名: 1-Phenoxyhex-5-en-2-ol
• CAS: 182416-72-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ZZKYVKVHGSNPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-5-hexen-2-ol 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-ethoxy-5-phenoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Rh-Mediated Construction of 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans

  摘要：

  Dirhodium(II) carboxylate catalyzed cyclization of a series of gamma-alkoxy-alpha-diazo esters 1 has been shown to proceed with substantial diastereoselectivity, producing the 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans 2 and 3. The diastereoselectivity of the cyclization improved as the electron-withdrawing ability of the substituent R increased. A mechanistic hypothesis is presented.

  DOI：

  10.1021/jo960758u
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以68%的产率得到1-phenoxy-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钴催化的2,5-反-THF腈衍生物作为多样化平台的立体选择性合成：发展和机理研究

  摘要：

  描述了一个简单的协议，该协议集成了一种可持续方法，用于合成新的2,5-反-THF腈衍生物，可轻松实现其侧链支架的多样化。该反应容许不同的芳族和烷基取代基，以高非对映选择性提供相应的2，5-反-THF。使用DFT计算进行的详细机理研究揭示了配体交换步骤的详细信息，表明内球体syn进攻形成2，5-反式立体化学是最可能的途径，而排除了先前的阳离子自由基中间体。建议在均相裂解的基础上形成Co-C中间体，以得到先前提出的游离碳自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00575

文献信息

• Indium-mediated regioselective allylation of terminal epoxides: a facile synthesis of bishomoallyl alcohols
  作者：J.S Yadav、S Anjaneyulu、Md Moinuddin Ahmed、B.V Subba Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00112-5

  日期：2001.3

  indium, prepared from allyl bromide and indium metal in THF, reacts with terminal epoxides at room temperature to afford the corresponding bishomoallyl alcohols in excellent yields and with good regioselectivity.

  由烯丙基溴和铟金属在THF中制得的烯丙基铟在室温下与末端环氧化物反应，以优异的收率和良好的区域选择性提供相应的双商品烯丙基醇。
• Synthesis of tetrahydrofurans by the reaction of α,β-epoxy alcohol derivatives with allylsilanes
  作者：Yoshiaki Sugita、Yoko Kimura、Ichiro Yokoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01089-8

  日期：1999.8

  In the presence of SnCl4, α,β-epoxy alcohol derivatives easily reacted with allylsilanes to give the corresponding tetrahydrofurans in moderate yields.

  在SnCl 4的存在下，α，β-环氧醇衍生物容易与烯丙基硅烷反应，以中等收率得到相应的四氢呋喃。
• Novel 2-thiosubstituted carbapenems
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0617036A2

  公开（公告）日：1994-09-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula : wherein the moiety is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring ; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process.

  通式为...的碳青霉烯类抗生素化合物 其中分子 其中 Z 是氧、硫、亚砜和砜；用于治疗细菌感染的药物组合物；制备该化合物的工艺以及在该工艺中有用的新中间体。
• Enantioselective Parallel Synthesis Using Polymer-Supported Chiral Co(salen) Complexes
  作者：Stefan Peukert、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol990920q

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The kinetic resolution of epoxides with phenols catalyzed by a polymer supported Co(salen) complex is applied to the first enantioselective catalytic synthesis of parallel libraries, The corresponding 1-aryloxy-2-alcohols are obtained in high yield, purity, and enantiomeric excess. Further elaboration with diversity elements provides highly efficient access to important classes of pharmacologically active compounds.
• 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans by Rh-mediated cyclization of an α-diazo ester
  作者：Douglass F. Taber、Ying Song

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00346-e

  日期：1995.4

  Dirhodium(II) carboxylate catalyzed cyclization of a gamma-alkoxy-alpha-diazo ester 1 was found to proceed with substantial diasatereoselectivity, producing the 2,3,5-trisubstituted tetrahydrofurans 2a and 2b in a ratio of 4 : 1.