2-(diphenylmethylsilyl)ethyl phenyl sulfone | 162790-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylmethylsilyl)ethyl phenyl sulfone
• 英文别名: Methyldiphenyl(2-(phenylsulfonyl)ethyl)silane；2-(benzenesulfonyl)ethyl-methyl-diphenylsilane
• CAS: 162790-35-4
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂SSi
• 分子量: 366.556
• InChiKey: RLQXIPZZASTLIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.2±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylmethylsilyl)ethyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Methyl-[2-methyl-1-(1-phenyl-ethyl)-allyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  2-(Diphenylmethylsilyl)ethyl Phenyl Sulfones as New Vinyl and Isopropenyl Anion Equivalents

  摘要：

  2-(二苯甲基硅基)乙基苯砜4b和4c已被证明为醛、酮和环氧化合物进行乙烯基化和异丙烯基化的实用高效试剂，通过一锅法工艺，能够以良好产率获得相应烯丙基或同烯丙基醇的硅醚。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3850
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯基甲基硅烷 在 偶氮二异丁腈 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(diphenylmethylsilyl)ethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  2-(Diphenylmethylsilyl)ethyl Phenyl Sulfones as New Vinyl and Isopropenyl Anion Equivalents

  摘要：

  2-(二苯甲基硅基)乙基苯砜4b和4c已被证明为醛、酮和环氧化合物进行乙烯基化和异丙烯基化的实用高效试剂，通过一锅法工艺，能够以良好产率获得相应烯丙基或同烯丙基醇的硅醚。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3850

文献信息

• 有机染料作为光催化剂催化合成烷基硅化合物的方法
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN113912637A

  公开（公告）日：2022-01-11

  一种有机染料作为光催化剂催化合成烷基硅化合物的方法，其特征在于，该方法是以烯烃为原料，在惰性气体保护下与硅基化合物、有机染料、溶剂混合，在20～100℃，可见光照射下反应48～72h，分离纯化，得到如式1所示的烷基硅化合物其中R1‑R7为氰基、磺酰基、酯基、苯基、取代苯基、杂环芳基、稠环芳基、取代稠环芳基、烷基或氢原子。本发明制备方法原料易得、反应条件温和、产率高、经济环保、操作简单，有望用于大规模合成烷基硅化合物，应用于有机合成、药物化学、材料科学领域。
• Visible-Light-Driven Silyl or Germyl Radical Generation via Si–C or Ge–C Bond Homolysis
  作者：Bi-Xiao Li、Hiroshi Ishida、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00503

  日期：2023.3.17

  radicals bearing various substituents within 1 h, and these radicals were trapped by a broad range of alkenes to afford products in good yields. This process is also available for efficient generation of germyl radicals.

  我们报告了一种简单、快速和选择性的方案，用于通过光氧化还原诱导的 Si-C 键均裂在可见光驱动下产生甲硅烷基自由基。在市售光催化剂存在的情况下，用蓝光照射 3-甲硅烷基-1,4-环己二烯，可在 1 小时内顺利生成带有各种取代基的甲硅烷基自由基，这些自由基被多种烯烃捕获，从而以高产率提供产品。该过程也可用于高效生成甲锗烷基自由基。
• Stepwise on-demand functionalization of multihydrosilanes enabled by a hydrogen-atom-transfer photocatalyst based on eosin Y
  作者：Xuanzi Fan、Muliang Zhang、Yuanjun Gao、Qi Zhou、Yanbin Zhang、Jiajia Yu、Wengang Xu、Jianming Yan、Haiwang Liu、Zhexuan Lei、Yan Chong Ter、Supphachok Chanmungkalakul、Yanwei Lum、Xiaogang Liu、Ganglong Cui、Jie Wu

  DOI：10.1038/s41557-023-01155-8

  日期：——

  we show that using it as a direct HAT photocatalyst enables the stepwise custom functionalization of multihydrosilanes, giving access to fully substituted silicon compounds. By exploiting this strategy, we realize preferable hydrogen abstraction of Si–H bonds in the presence of active C–H bonds, diverse functionalization of hydrosilanes (for example, alkylation, vinylation, allylation, arylation, deuteration

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。
• 2-(Diphenylmethylsilyl)ethyl Phenyl Sulfones as New Vinyl and Isopropenyl Anion Equivalents
  作者：Akio Fujii、Hideo Iio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1055/s-1995-3850

  日期：1995.1

  2-(Diphenylmethylsilyl)ethyl phenyl sulfones 4b and 4c have been shown to be highly practical reagents for vinylation and isopropenylation of aldehydes, ketones and epoxides to afford the silyl ethers of the corresponding allylic or homoallylic alcohols in good yield in a one-pot procedure.

  2-(二苯甲基硅基)乙基苯砜4b和4c已被证明为醛、酮和环氧化合物进行乙烯基化和异丙烯基化的实用高效试剂，通过一锅法工艺，能够以良好产率获得相应烯丙基或同烯丙基醇的硅醚。