二苯乙烯基甲基硅烷 | 13107-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二苯乙烯基甲基硅烷
• 英文名称: methyldiphenylvinylsilane
• 英文别名: ethenyl-methyl-diphenylsilane
• CAS: 13107-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₆Si
• 分子量: 224.378
• InChiKey: ODEXJPXBFISZCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88°C / 0.3
• 闪点：
  125°C (257°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯乙烯基甲基硅烷 在 吡啶 、 air 、 三乙基硼 、 亚膦酸 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 Benzyl 4-[methyl(diphenyl)silyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  从烯基硅烷到酮，以空气为氧化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390221
• 作为产物：
  描述：

  methyldiphenylsilyllithium 在 邻溴氟苯 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 二苯乙烯基甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N,N-dimethyl-2-triorganosilylethylamines with benzyne

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00873a015

文献信息

• Metathesis of silicon-containing olefins
  作者：Bogdan Marciniec、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80234-3

  日期：1993.4

  1-Tri(phenyl, methyl)silyl-1-alkenes of the general formula RCHCHSiMe3−n Phn (where n = 1-3, R = CmH2m+1, m = 5, 6, 8, 10, and 12; Ph) have been prepared by a novel method, viz. by a very effective cross-metathesis of vinyltri(phenyl, methyl)silanes with 1-alkenes and styrene catalyzed by ruthenium and rhodium complexes. A tenfold excess of 1-alkene in the reaction mixture gave stereospecific 1-tri(phenyl

  通式RCH = CHSiMe 3- n Ph n的1-Tri（苯基，甲基）甲硅烷基-1-烯烃（n = 1-3，R = C m H 2 m +1，m = 5，6，8 ，10和12; Ph）已通过一种新颖的方法制备。通过钌和铑配合物催化的乙烯基三（苯基，甲基）硅烷与1-烯烃和苯乙烯的非常有效的交叉复分解反应。反应混合物中过量十倍的1-烯烃以高达90％的高收率（进而转化为乙烯基硅烷）得到了立体定向的1-三（苯基，甲基）甲硅烷基-1-烯烃（主要为E-异构体）。产物通过光谱鉴定（IR，拉曼，1H，13 C NMR和GC-MS）方法。
• Reaction of Trialkyl(dibromomethyl)silanes or 1,2-Bis(dibromomethyl)benzene with Triorganomanganates. A Facile and Selective Synthesis of Alkenylsilanes and 1,2-Diaryl-1,2-dihydrobenzocyclobutenes
  作者：Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.73.2139

  日期：2000.9

  stereoselectivity in good yields. The reaction of trialkyl(dibromomethyl)silanes with alkylmagnesium halides proceeded in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. Treatment of 1,2-bis(dibromomethyl)benzene with triphenylmanganate gave 1,2-diphenyl-1,2-dihydrobenzocyclobutene.

  用衍生自氯化锰 (II) 和三摩尔量的格氏试剂或烷基锂的三烷基锰酸盐处理三烷基（二溴甲基）硅烷，以良好的收率提供具有高立体选择性的（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-烯烃。三烷基（二溴甲基）硅烷与烷基卤化镁的反应在催化量的氯化锰（II）存在下进行。用三苯基锰酸盐处理 1,2-双(二溴甲基)苯得到 1,2-二苯基-1,2-二氢苯并环丁烯。
• (Aminomethyl)pyridine Complexes for the Cobalt‐Catalyzed Anti‐Markovnikov Hydrosilylation of Alkoxy‐ or Siloxy(vinyl)silanes with Alkoxy‐ or Siloxyhydrosilanes
  作者：Kangsang L. Lee

  DOI：10.1002/anie.201612460

  日期：2017.3.20

  Cobalt‐catalyzed anti‐Markovnikov reactions that involve siloxy‐ or alkoxy(vinyl)silanes and siloxy‐ or alkoxyhydrosilanes are disclosed. More than 25 new cobalt–(aminomethyl)pyridine complexes were developed as catalysts for the hydrosilylation of industry‐relevant and challenging siloxy‐ or alkoxy‐terminated vinylsilanes. These transformations typically proceed in the presence of 0.25 mol % of the

  公开了涉及甲硅烷氧基或烷氧基（乙烯基）硅烷和甲硅烷氧基或烷氧基氢硅烷的钴催化抗马尔科夫尼科夫反应。已开发出超过25种新型钴-（氨基甲基）吡啶配合物，作为与行业相关的和具有挑战性的甲硅烷氧基或烷氧基封端的乙烯基硅烷进行氢化硅烷化的催化剂。这些转化通常在0.25 mol％的钴配合物和0.75 mol％的烷基化剂存在下进行，以在30分钟内提供高达98％的收率和> 98％的抗马尔科夫尼科夫选择性的所需产物。当前的协议显示了广泛的底物范围，可提供超过25个在两个末端均带有甲硅烷氧基或烷氧基官能团的硅氧烷，也可应用于聚合的乙烯基和氢硅氧烷。
• 2-(Diphenylmethylsilyl)ethyl Phenyl Sulfones as New Vinyl and Isopropenyl Anion Equivalents
  作者：Akio Fujii、Hideo Iio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1055/s-1995-3850

  日期：1995.1

  2-(Diphenylmethylsilyl)ethyl phenyl sulfones 4b and 4c have been shown to be highly practical reagents for vinylation and isopropenylation of aldehydes, ketones and epoxides to afford the silyl ethers of the corresponding allylic or homoallylic alcohols in good yield in a one-pot procedure.

  2-(二苯甲基硅基)乙基苯砜4b和4c已被证明为醛、酮和环氧化合物进行乙烯基化和异丙烯基化的实用高效试剂，通过一锅法工艺，能够以良好产率获得相应烯丙基或同烯丙基醇的硅醚。
• Radical addition of tetrahydrofuran and tetrahydro-2-furanone to alkenylsilanes in the presence of di(t-butyl)peroxide
  作者：Vladimir Gevorgyan、Einārs Priede、Edvards Liepiņš、Māris Gavars、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85162-r

  日期：1990.9

  and γ-(silylpropyl)-tetrahydrofurans and tetrahydro-2-furanones containing alkyl and phenyl groups at the Si atom were obtained by the reactions of tetrahydrofuran (THF) and tetrahydro-2-furanone with vinyl- and allylsilanes in the presence of di(t-butyl) peroxide (DTBP). To reduce the amount of bis-products, the ratio [heterocycle]:[alkenylsilane]:[DTBP] = 80:4:1 was used.

  通过四氢呋喃（THF）和四氢-2-呋喃酮与乙烯基硅烷和烯丙基硅烷的反应获得了β-（甲硅烷基）-和γ-（甲硅烷基丙基）-四氢呋喃和在Si原子上含有烷基和苯基的四氢-2-呋喃酮在过氧化二（叔丁基）（DTBP）的存在下。为了减少双产物的量，使用[杂环]：[链烯基硅烷]：[DTBP] ＝ 80∶4∶1的比例。

表征谱图